此後，二人為了省錢，搬到學校宿舍居住。剛開始，他們隻敢用酒精爐煮咖啡或茶喝，吃飯則用麵包充饑。後來膽子漸漸大了，開始用酒精爐炒雞蛋、白菜、木須肉吃。聞一多初次試驗成功，竟拍案大叫：“在異國得每日食此，真南麵王不易也！”但有時也會出小狀況。一次，聞不小心把酒精爐打翻，燒了頭發眉毛燙了手，還差點燒著了窗簾。又一次，他們煮餃子吃，被人發現，於是管理員前來幹涉。但當他們請管理員吃了一個後，管理員直說好吃，從此便準許他們煮東西吃，但動靜不可太大。
聞一多參加紐約畫展時，因為還少一張風景畫，便準備上山寫生。剛學會開車才三天的梁實秋租了一輛車，自告奮勇開車送他。二人開著車向曼尼圖公園駛去，越走越高，結果走錯了路，走進了一條死路，盡頭是絕崖。梁隻能向後退，路的兩邊是幽深的山澗，梁倒車的時候手有些發抖，一不留神，車出了轍，斜叉著往山澗裏溜了下去。二人隻聽得耳邊風呼呼地響，車已經失去控製，聞一多嚇得大叫。幸好車被兩棵鬆樹夾住了，才停止下滑。他們趕緊爬上山，找了個西班牙人幫忙，才把車拉上了大路。但經此折騰後，梁實秋再不敢放膽開車，聞一多畫畫的興致也沒有了，二人無精打采地打道回府。
聞一多對西班牙畫家委拉斯凱茲（Velasquez）的作品頗感興趣，故也學其風格，畫的人物差不多全是麵如削瓜猙獰可怖。一次，他給梁實秋畫過一張半身像，用粗壯的筆調大勾大抹，嘴角撇得像瓢似的，頭發是蔥綠色，像公雞尾巴似的豎立著，而背景則是紅色的，看起來很嚇人。畫好後，聞一多極為滿意，但梁實秋帶回國後，梁家的孩子們看著害怕，居然扔掉了。
在科羅拉多大學時，一個美國學生在周報上發表詩作，說中國人的麵孔活像人首獅身謎一般的怪物，整天板著臉，麵部無表情，不知心裏想的是什麼。雖然此詩並沒有侮辱中國人的意味，但梁、聞二人還是覺得氣憤，梁寫了《一個支那人的回答》，聞寫了《另一個支那人的回答》，同時發表在校刊上。結果二人大出風頭，一時成為校園中的新聞人物。
1924年，二人離開科羅拉多大學，梁實秋準備到哈佛大學讀研究生，聞一多則到紐約繼續學習繪畫。臨別時，聞將自己心愛的《霍斯曼詩集》和《葉芝詩集》送給梁，梁回贈一具北京老楊天利精製的琺琅香爐和一大包檀香。因為聞最喜歡“焚香默坐”的境界，常吟陸遊的“欲知白日飛升法，盡在焚香聽雨中”。
1930年夏，聞一多與梁實秋同時接受青島大學校長楊振聲的邀請，到青島大學任教。青島山路多，兩人都選購了一根精致的手杖。每天聞一多去學校上班，路過梁家門口，輕輕招呼一聲，梁應聲而出。二人著長袍，各策一杖，踽踽行走於崎嶇小路，風神蕭散，旁若無人。
梁實秋對山青水秀的青島極為喜愛，但聞一多卻常歎息青島“沒有文化”。二人結伴遊嶗山，聞歎道：“風景雖美，不能令人發思古之幽情。”梁指著山岩反駁道：“那就是千千萬萬年前大自然親手創造的作品，還算不得是’古跡‘麼？”
校長楊振聲是山東人，性格豪爽，好飲，在校中常與聞一多、梁實秋、趙太侔、陳季超、劉康甫、鄧仲存、方令孺一起飲酒作樂。七個酒徒加一個女史，戲稱為“酒中八仙”。梁實秋回憶，他們“三日一小宴，五日一大宴……三十斤一壇的花雕搬到席前，罄之而後已，薄暮入席，深夜始散。……我們曾自謂’酒壓膠濟一帶，拳打南北二京‘。有一次胡適之先生路過青島，看到我們豁拳豪飲，嚇得把刻有’戒酒‘二字的戒指戴上，請求免戰。一多笑嗬嗬地說：’不要忘記，山東是義和團的發祥地之一。‘”
“九·一八”事變爆發，青島大學的學生與北方各校學生一起結隊南下，赴南京請願，要求國民黨政府迅速出兵抗日。事件發生後，聞一多在校務會議上建議開除了幾個帶頭的學生，遭到了學生的抗議，校長楊振聲辭職。聞也受到學生的攻擊，校園中常貼有“驅逐不學無術的聞一多”之類的標語。一次，聞一多和梁實秋看見黑板上畫了一隻兔子和一隻烏龜，旁邊寫著“聞一多和梁實秋”。聞嚴肅地問：“哪一個是我？”梁苦笑著答：“任你選擇！”
聞一多遇害後，梁實秋四處奔波尋找真凶。他對國民黨很是失望，從此在參議會上一言不發。他一直將聞一多給他的書信帶在身邊，即使後來到了台灣也精心收藏。