晚年杜月笙，冰雨飛打著寒氣，心涼得無以複加。唯一賜心溫暖的，是和著名京劇演員——孟小冬的相愛成婚。
杜孟相戀，一為傳奇豪才，一為京劇名伶，讓人難信，但“蜘蛛上吊”的事總有發生。這世界沒有永恒不可能，一交給“現實”調教，什麼奇跡都會發生。況且，中年後的杜月笙，早已是“巴黎歐萊雅”，值得小冬恒擁有。
當初，在上海灘時，杜月笙對孟小冬多有照拂。不過，請紳士們不要想歪了，杜絕不像官場腐大人，趁權旺時節，不熬幾鍋王八湯灌灌，多消費幾批美女，似乎就委屈了他下半身的豪邁與銳氣似地。心一赴之，繁忙於腐爛又淫蕩的床上事業，再沒心思去兢兢業業，幹哪口頭上的絕活兒——為人民服務。
其實，貴為文藝名伶的孟女士，一點都不糊塗，已入中年，判斷再不感性衝動，她經多日觀察，對杜的人格，早也下了鐵定鑒定書，她覺得：杜月笙並沒有傳說中的獨霸、墮落與灰黑，倒是壯誌愛國，十足的頂天男子漢。
孟小冬的“人心窺視鏡”，不比二郎神的千裏眼遜色半分，曆史早晚都會複原一切真相。後來，等杜病倒後，孟小冬感念其恩情，也一直服侍在側，對杜照顧得無微不至。
而在杜月笙陷於重病時，喊人次數最多的，就是孟小冬與陸京士。尤其孟小冬，她對杜月笙一往情深，看他落病難受，恨不得自己以身相殉。
而弱質紅顏的孟小冬，剛入杜門時，杜月笙已是年逾花甲，衰然一病翁。而杜如日中天，一言九鼎的威風時代早已隨風去，如今囊中金盡，已窮得饑貧難耐，病軀一身，財已貪不上，況且，杜“將死的大限”正步步進逼，巨大悲哀齊壓下來，把孟壓得椎心刺骨，眠食俱廢，若不是杜月笙需要她，或許，她早已不支病倒了。
為杜有一份安慰，並細心照料好，孟小冬強打精神，以紅顏加人妻的身份，病床旁，寸步不移。
杜門人都清楚：此時的小冬，早成了杜的一大精神支柱，一旦她再累得病倒，那將給杜月笙帶來極大打擊，所以，就屢勸她多保重，但小冬一聽，曾經執菊壇牛耳、為萬人迷的冬皇，搖頭一苦笑，輕柔地說：“待候先生要緊，我不怕的。”
後來，看杜先生陷於病魔中，不曾複好，且看蔣的不恩不義，一次，小冬曾不平地怒吼大聲說“跟蔣先生那麼多人，為什麼獨有他會落此……他若不死心塌地跟著老蔣，會這樣嗎？！
這話太是刺激杜月笙，有人聽了，趕緊去阻止，可披頭散發的小冬，一點都不顧，仍大喊大叫，幫其說話，繼續誅伐說：“黃老爺子不是身居上海，仍活得好好的嗎？就是你們讓他跟著老蔣逃出上海，踏上了這條不歸路！為什麼會是這樣，為什麼……”責聲淒愴，令人感傷。
長時的壓抑，尤其杜月笙死亡的陰影，日日聚壓過來，揮之不去，已壓得孟小冬幾近失常。以上事例，足能看出小冬對杜月笙的一片赤誠情、莫逆交、至純紅顏、更疼心人妻。
有史學者說，杜月笙一生一世可以自傲的說：“平生無負於人”。
但在他人生最後階段，他獲得了孟小冬的柔情萬丈與衷心關愛，這使杜月笙深感俠義無傷，但獨愧於孟小冬的恩情，所以，後來，他才說“直到抗戰勝利後，方才曉得什麼是愛情”。不無誇張地說，孟小冬是他在人間最後的溫暖與安慰，所以，他一刻都離不了。
最後，杜一思二想後，下了決定：在自己飛升天國前，履婚行動，婚姻薄上，與孟小冬光明正大地合二為一……最終，孟小冬成了杜月笙的第五房太太，也是最後一房女人。請苛薄樂嘲的名士們，專業歇工一會，杜孟之戀，和那些男耍“金屋藏嬌”、女要“臥虎藏龍”的報複狙擊戰，完全兩碼事。
但杜的這一喜事綿薄，並不能充抵病軀之悲，那麼，後續日子，可有轉機呢？
次年夏，杜月笙已病入膏肓，不幸在下令：杜該立遺囑，處置遺產了。
談至杜的遺產，許多人都驚歎、好奇：這位如日中天的上海大名人，最盛時，為其一人服務的仆人，就達97名的“杜大亨”，到底有多少財產留給家人呢？是一筆金山還是銀樓？走到生命最後一刻，獨一無二的杜月笙，最終給世人報了一個數：區區隻有11萬美元。
而這筆錢原為10萬美元，前文已有交待：是被他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處，經宋子良代為投資，略有盈餘。現在這11萬美元，就是曾經揮金如土、鍾鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿1萬，長子拿1萬，沒出嫁的女兒拿6000，出嫁的拿4000。當時間把這個草根傳奇，壓凝成一塊琥珀時，不管外界陰雲或諂墨多少，但總遮掩不了他本有的耀芒與光輝……
在此前，闖蕩一生、氣度過人的杜月笙，曾拿出多年來，別人寫給他的各種欠條，付之一爐，燒個淨光，以此來告戒後人：每個人都有床頭金盡時，但不得追討餘債，必須靠自力拚打，尊嚴活下去（時間延21世紀，杜的大女兒杜美如和老公蒯鬆茂，就在約旦首都安曼開了一家中式餐館，一開就是40餘年）。
據說，這筆被燒掉的欠條中，僅王新衡一個人，就欠了杜月笙500根金條，但這已算是很少的。杜在家教這一塊很嚴格，他對子女們說：“我不希望我死後你們到處要債……”
多年來，開明與預見，長年累月地積於杜的家教訓責中，像鐵打兵器一樣，可隨時調用。他想子女們遠洋留學，學好立世本領，不要學他無墨無文，而最終“重蹈覆轍”——艱難拚爭，隻為一碗謀命飯。人終要學會自強自立，少不好學，一旦坐上一輛號碼錯位的公交車，就永遠也回不了自己所期待的那個家。
分完遺產，杜月笙把所有事務，全部交給得意門生陸京士去處理，自己則安心等“上帝召見”，他不哭不笑，攜著沉默與坦然，帶著無愧與驕傲，隨天召喚，遠走高飛……
1951年8月14日，杜的生命進入倒計時。淩晨2點40分，醫生作最後一次挽救，決定替杜月笙輸血二百五十CC，這二百五十CC血輸了一個鍾頭又四十分鍾……以地球為中心，宇宙為半徑，他似乎心無掛礙，可酣然熟睡了。但三點三刻，天還沒亮，杜第三次死去活來，不過這一回，他既睜不開眼，也說不出話，兩眼微閉，偶爾喉嚨還咯咯作響……
所有親友都明白，杜月笙距離死亡隻有一步，曆史與時光，也默然準備著，即要向一位俠義人豪脫帽致敬。六時一刻，杜又在昏迷之中暈厥，脈搏第四次停止跳動……
但照料他的護士醫生，為杜之俠義而崇，不想杜先生倉促即走，當即給他注射了一劑強心針，為時八分鍾，結果，死神退卻，又把他從閻羅王哪搶了回來。
但各種跡象表明：死神已聯成一夥，想把他立馬召走，但一股力量又不從，似乎一定讓杜先生圓了一門心願，才肯放他而去……
其時，沒有人相信：惡病重壓下，他能口鼻順暢，渡過八月十四日這一天，可人有期待，偏就有奇跡出現，當陸京士等人正分頭打電話，邀集在港恒社兄弟，準備齊集於堅尼地台十八號，為杜老夫子辦後事時，偏就有要人緩緩登場了……
這一位遠方來客——雖不是從天堂派來，但皈依於達理與人性，多少接近於良知派，並不顯過於毒辣與奸詐。
此人，是時任行政院顧問、由台北專程趕來送終的呂光——這或許就是杜先生所等待的那一派人。世上有些依戀，關癢又關痛，但能給心最大安慰的，總是稀少。
呂先生行色匆匆，一到，趕緊直趨病榻前，不管杜能否聽到，他湊近杜的耳朵，高聲代話說：“杜先生，洪蘭公明天就到香港來，總統叫他當麵向杜先生致眷念慰問之意，本來我們約好今天同機來港的，但因洪蘭公臨時趕不及，要我及時轉告杜先生，明天中午一定趕到香港。還有維善，也一同搭飛機趕過來。”