袁世凱不是那種死皮賴臉的人，他謝絕了叔父並不太堅決的挽留，獨到外麵覓了一家有些檔次的旅店住下，開始細細盤算起來。
他對自己的前途還是充滿信心的，或者說，他對此行的目的是非常執著的，不會輕易罷休。
他覺得自己雖然來自鄉下，但對都市生活和官場的那一套，他是熟悉的、了解的，他對自己的能力是充滿信心的，他相信自己比他叔父家的那些堂兄弟要能幹多了。
想到這些，他興奮地站起來，在房間裏轉來轉去，像一匹蓄足了勁的小公馬，等待著衝上賽場搏擊。旅店的小客房又孤寂又憋悶，他索性來到大街上信自踱步。他相信通往官府的大門不會敲不開，他決定，從明天開始，他要堂而皇之地到社交場合去鑽營，要擺出一副有錢公子的派頭，讓人家看重自己、相信自己、引薦自己，因為他自己明白，任何寒酸、小氣、鄉巴佬的習慣，都會招至京城那幫揮金如土的公子哥們的鄙視和不信任。
貧居鬧市無人問，富在深山有遠親，此話一點兒不假。沒出兩天，以前那些疏遠的同鄉和朋友、熟人都從各個角落遠近彙聚到他的旅店裏來，大家都覺得他不但有錢，而且還是個有派頭、出手大方、很講義氣的公子爺。於是，今天到全聚德，明天到同興樓，後天到野芳園呼朋引類，豪吃豪飲、高談闊論、哄騙吹牛，是這幫京城公子哥兒的拿手好戲。幾杯熱酒下肚，一個個拍著胸脯，唾沫星兒到處飛揚，都爭先恐後地向袁世凱許諾、打包票，直哄得袁世凱一個勁地掏銀子加酒加菜。
袁世凱吃喝玩樂，出手大方，完全是大戶子弟派頭。有一些賭徒，看到他孤身一人，認為可欺，便合夥引誘他去賭博，把他所帶的錢都贏去了。他既沒有捐成官，又輸個精光。後來，袁世凱“從來不準家裏人在平時賭錢”，大概就是由於他本人受了這次教訓的緣故。
正當袁世凱悔恨交加、進退無措的時候，恰巧遇上了他曾經資助過的徐世昌。這時的徐世昌已是點了翰林的京官。二人相見，驚喜異常。幾年前，袁世凱慷慨相助，徐世昌走馬傳捷，如今時過境遷，主客易位，徐世昌不勝感慨。
翰林院編修是一個清閑的職位，無力推薦袁世凱。徐世昌勸袁世凱離開北京，找熟悉的外任官想法。北京人才雲集，沒有過硬的關係，想立足是不可能的。他拿出一筆錢，資助袁世凱到外地去。
袁世凱首先南下到了廣東潮州，因為他的父執周馥在此任潮州府知事兼辦潮州海關。周馥收留了他，讓他做了一名記室。這是一種秘書性質的工作，其職責是整理整理文案，機械而又枯燥。幾個月以後，周馥發現了袁世凱的不耐煩，也看出袁世凱不是一個隨遇而安、甘當記室的人。周馥先幫他捐了一個正五品的同知，並且給李鴻章寫信，推薦袁世凱。因為周馥曾擔任李鴻章的文牘，為李鴻章所器重。
這使袁世凱喜出望外。能攀上紅得發紫的中堂大人李鴻章，為之效命，何愁無出頭之日？他拿了推薦信，辭謝周馥，躊躇滿誌地離開了潮州。
走到上海，袁世凱突然改變了主意。他冷靜一想：周馥是真心推薦，還是巧妙辭退呢？即使是真心推薦，這封信又能發揮多大效力呢？自己僅僅是一個無名無望的拔貢生（秀才），而李鴻章卻是直隸總督兼任北洋大臣、文華殿大學士，可謂位極人臣。在李鴻章幕府中的人，進士、舉人如雲，我算老幾？袁世凱不免自慚形穢，退卻了。
上海是當時中國的最繁華城市，又是中外文化交彙之區。袁世凱在這裏停了下來，一方麵想領略一下上海的風光，另一方麵也估計在這樣一個地方謀事的機會總會多些。但是，兩個月過去了，仍沒找到一件可做的差事。當時，他一個人住在旅店裏，感到寂寞，就去逛妓院，結識了一個蘇州籍的名妓沈氏。
那一天晚上，袁世凱在小飯鋪裏獨自胡亂吃了一點飯，可能還飲了幾杯酒。然後，隨意向某一條街走去，也沒摸摸自己身上還剩多少錢，遇到一個掛著紅燈籠的大門，沒等門口的女人多拉扯，連門上的招牌都懶得看一眼，就一頭鑽進去了。
來到內廳，很老練地扔出一錠大銀，老媽子立刻喚出一排姑娘，讓他挑選。他眯起眼，細細地一排打量過去，目光最後停在靠裏麵的一個小姑娘身上。他覺得這個姑娘很特別，她的臉上沒有那種職業性的媚笑，她的眼睛裏似乎含著一些別的姑娘所沒有的東西，很讓人著迷的東西。
他朝她點點頭，別的姑娘都悻悻地退回房中。老媽子趕緊把她拉過來，讓她陪他到自己的房裏去。
進了房間，掩上門，那姑娘大大方方地請他坐下，敬上一杯香茶，然後坐在床邊上，很文雅地看著他。這樣一來，倒讓袁世凱感到有點不自然，甚至不太好意思了。為了掩飾自己，他便一個勁地喝著滾燙的茶水。
“大哥好像是初到上海吧？”
如果換一個場合換一個人，聽到這句問話，袁世凱一定會很反感：是又怎麼樣，難道就不能讓你陪我嗎？可是在這個女人麵前，袁世凱發作不起來了——她的神情加上那極軟極甜的吳語方言，聽起來竟是柔順、體貼到了極點。
“嗯。”袁世凱回答。
“大哥是北方人吧？”
“你怎麼知道？”
“大哥的長相，一看就是北方大漢嘛。”
“小姐家在何處？”
“我是蘇州人氏。”
“哦。”袁世凱端起茶杯連喝了兩口。
姑娘趕緊站起來，給他的杯子裏添上茶水，然後又回到床邊，輕輕坐下。
“大哥看起來是個讀書人吧，怎麼走到這個亂糟糟的地方來呢？”
“嘿，時運不濟啊！”
“大哥生得一副福相，眉宇間英氣逼人，將來定是富貴之命、棟梁之才，即使科場不濟，也有千條路可走的呀。”
袁世凱感到驚奇了：這個姑娘看起來少不更事，居然像算了我的命一樣，說得如此之準，還真是神了。他不由得看著對方，很認真地聽起來。
小女子雖是煙花巷中賤人，但也知道如今官場並非隻有一扇大門開著，隻要肯鑽營，多下點功夫，旁門、側門、偏門、後門都是可以進去的。我看大哥絕非平庸喪誌之輩，豈能長久與燕雀相類？”
一席話聽得袁世凱怦然心動，他簡直不相信這番話竟出自一位風塵女子之口。如果換了須眉男兒，他肯定會倒頭拜謝。
袁世凱深深地埋下了頭，心裏是又驚奇、又感動、又慚愧。
姑娘又過來，添上荼，然後輕輕地偎在他的身邊，悄聲說：“大哥莫要生氣，小女子口沒遮攔，現在再不敢說了。”一邊說著，一邊便替世凱寬衣解帶。
此刻的袁世凱，已全沒了那方麵的興致。姑娘的話已深深觸動了他的痛處。
坐在床上，袁世凱輕輕地把這個嬌小的姑娘擁在懷裏，竟像抱著自己的新娘似的，頗有點患難之交、一見鍾情的架勢。
此後一連三天，袁世凱一刻都沒有離開這個女子，終日關在房裏竊竊私語，好象有說不完的話。
第四天清晨，兩人梳洗完畢，姑娘掏出自己的全部積蓄，一起包進袁世凱的衣服裏，然後撲過去，抱住他，哽咽著對他說：“大哥今日一走，小女子便下洗衣房幹活，從此絕不接客，隻等幹滿半年苦活，贖出身子，便專心等著大哥。隻盼著大哥早日成就功名，再來接小女子到大哥身邊。小女子願終身當牛作馬，服侍大哥一輩子。”
縱是鐵石心腸，也不能不為之感動。袁世凱說不出一句話，隻是抱緊了姑娘，似海深情盡在不言中。
袁世凱與這位沈氏青樓姑娘，難舍難分，就這樣度過了一段纏綿悱惻的時光，袁世凱不但末找到差事，反而花光了盤纏，再度陷入困境。
就在此一籌莫展的時候，袁世凱在旅館裏無意間結識了一個叫阮忠樞的人。通過交談，袁世凱知道阮忠樞正擬入京應試。他也將自己的家世和目前的情況詳細地告訴了阮忠樞，阮忠樞勸他投軍從戎。
是的，應該走這條路。自己的先輩不正是因為軍功顯赫而謀得高官厚祿的麼？他想起了當年在南京認識的吳長慶，此時他身為淮軍統領，正在山東登州幫辦海防。去投奔他，估計會得到這位仁叔的關照和栽培。阮忠樞讚同他這一選擇，又幫助了他一些川資，然後惜別。 袁世凱馬上找到沈氏，說了自己的打算。沈氏表示讚成，也資助他一筆盤費，勸他趕早離開上海，並為他設酒餞行。席間對他說明，在他去了以後，她立刻就自己出錢贖身，搬出妓院，希望他努力功名，不要相負。袁世凱十分感動，後來，他隨吳長慶到了朝鮮，果然把沈氏接了去，做他的大姨太太。
袁世凱果然不忘舊情，隨吳長慶到朝鮮後，稍稍站穩腳跟，便托人將這位蘇州姑娘接到身邊，做了他的第一個偏房，這便是他的大姨太大沈氏。
據說沈氏果然精明能幹，到朝鮮後，把袁世凱的生活照顧得細致入微，袁世凱很快就派人到老家把兒子袁克定接到朝鮮，交給她撫養。不僅如此，沈氏後來還擔負起管理其他姨太太的責任，並為袁世凱馳騁官場，出了不少的好點子。那些自然是後話。
當下袁世凱直奔山東登州，投奔淮軍統領吳長慶。那一年，袁世凱剛滿22歲，從此，他開始了軍事生涯，同時也進入了他人生的上升時期。