蔣介石當然也打過勝仗，但在有魄力、有豐富想象力的毛澤東麵前，他必敗無疑。因為蔣介石打的勝仗，更多的靠的還是政治謀略，而多半並不是軍事指揮在戰略上的優長。為什麼他能打敗馮玉祥這樣一些軍閥勢力，卻很難打敗日本人和共產黨呢？這是因為蔣介石在與馮玉祥等地方實力派打仗時，常常會采用這樣的辦法：即用金錢買通對手手下的軍官，給他們封官許願，搞分化瓦解。這樣，蔣介石的軍隊還沒有打過來，地方實力派陣線內部首先就亂了套。而對日本人或共產黨人，這些招數就不靈了。再加上蔣介石一輩子都喜歡越級指揮，從當年對紅軍的圍剿，到後來解放戰爭時期的三大戰役，蔣幾乎從來都沒有改變過這種事無巨細一插到底的壞毛病。許多國民黨的將軍在回憶錄裏都批評過蔣介石的這種做法。隻不過蔣在圍剿紅軍時可以越級指揮到團一級，而後來軍隊多了，大了，蔣的越級指揮就指揮到師一級了。看看蔣介石指揮軍事的電報，我們甚至會發覺，他連部隊行軍時應當怎樣走路、怎樣露營、怎樣防空、怎樣布哨都要管。這多半和蔣介石所受的軍事教育層級太低有關。不少戰役就是由於蔣介石不顧國防部、軍令部的總體作戰計劃和戰略部署，越過下一級指揮機關，直接指揮到前方部隊去，使得所有的部署都泡了湯。
毛澤東與蔣介石恰恰相反。毛是個詩人，喜歡哲學，這使他具有很強的浪漫主義氣質，不喜歡去管什麼具體的細枝末節，隻喜歡海闊天空。他會見尼克鬆、基辛格時，一上來就明白講，不談具體的問題，隻談哲學，具體的問題讓周恩來和基辛格去討論。這其實很反映他的性格。1945 年，毛澤東到重慶與蔣介石談判，他把自己1936年寫的一首 《沁園春·雪》 送給了柳亞子，後來登在了重慶的報紙上，很是引人注目。蔣介石知道後非常生氣。他不會寫詩詞，但還是曾要下麵的人組織文人墨客寫些更高雅的詩詞，以便把毛澤東的詞比下去。結果，國民黨人硬是沒有寫出一首能夠趕得上毛澤東的想象力和氣魄的詩詞。這件小事很能反映毛與蔣之間的差距。
楊奎鬆先生認為蔣介石太注重於細節，對宏觀的問題注意的不夠，喜歡越級指揮。蔣介石就違背了“將能而君不禦者勝”這條原則。不舍得放權，怎麼能夠讓下屬充分發揮自己的才能呢，這不能不是蔣介石的錯誤。
舍得放權也可以使自己不費勁。諸葛亮是智慧的象征，但卻又是一個事必躬親的領導。有一次派使者到司馬懿的軍營，司馬懿從使者那了解到諸葛亮大事小事都管，吃得又少。於是下了個判斷“食少煩多，命不久矣”，後來果真如此。諸葛亮是何等聰明的人物但就是事管得太多了，最後把自己累趴下了。現在社會就更如此，當老板的不可能什麼都懂，若不懂你說插手這插手那，能把事情辦好嗎？另外就算你什麼都懂，像諸葛亮那樣，也難以把團隊搞好。領導是什麼，就是引領方向的，在方向方麵多下功夫，多出主意。舍得放下一些不應該管的事，得到的就不是一般的收獲。
舍得放權還不行，還得懂得讓利。我辛辛苦苦為你幹事，不管怎麼說，你總得給點好處，給與我能力相適應的好處吧。這點做得好的能夠讓下屬為你創造意想不到的勝利，做得不好的最後得罪了一批人，把自己打下來的江山重新弄丟了。
楚漢爭霸，劉邦和項羽作為兩大集團的首領，其個人素質對比，項羽無疑比劉邦強。但若把自己團隊的人才再加上的話，那就發生了變化。一開始，一些有用的人才是留在項羽那的，可惜項羽一不會用，而就算用了也不給多大的賞賜。劉邦就不同了，對待人才毫不客氣。
韓信本來是個無名小卒，蕭何月下追韓信後，劉邦就登台拜韓信為將。韓信拜將後，劉邦問韓信有何定國安邦的良策。?韓信問：“同您東向而爭天下的不是項羽嗎?那大王自己估計一下，論兵力的英勇、強悍、精良，同項羽比誰高誰下？”劉邦沉默良久，認為不如項王。韓信再拜，讚同地說：“不僅大王，就連我也覺得您不如項王。可是我曾經侍奉過項王，請讓我談談項王的為人。項王一聲怒喝，千人會嚇得膽戰腿軟，可是他不能放手任用賢將，這隻算匹夫之勇。項王待人恭敬慈愛，語言溫和，人有疾病，同情落淚，把自己的飲食分給他們。可是等到部下有功應當封爵時，他把官印的棱角都磨光滑了也舍不得給人家，這是婦人之仁。項王雖然獨霸天下而使諸侯稱臣，可是卻不居關中而都彭城，又違背義帝的約定，把自己的親信和偏愛的人封為王，諸侯對此忿忿不平。諸侯見項王驅逐義帝於江南，也都回去驅逐他們原來的君王而自立為王了。凡是項羽軍隊經過的地方，無不遭蹂躪殘害，所以天下人怨恨他，百姓隻是在他的淫威下勉強屈服。名義上雖為天下的領袖，實質上已失去民心，所以他的強大會很快變成衰弱的！在這種情況下大王如能反其道而行之，任用天下武勇之人，何愁敵人不被誅滅！把天下的土地分封給功臣，何愁他們不臣服！率領英勇的一心想打回老家去的士兵，何愁敵人不被打散！況且三秦的封王章邯、董翳、司馬欣本為秦將，率領秦國弟子已有數年，戰死和逃亡的人不計其數，又欺騙他們的部下和將領投降了項羽，至新安，項羽用欺詐的手段坑殺秦降卒二十餘萬人，唯獨章邯、董翳、司馬欣得脫，秦人對這三人恨之入骨。正在這時項羽以武力強封這三人為王，秦國百姓都不擁戴他們。您入武關時，秋毫不犯，廢除秦苛酷刑法，與秦民約法三章，秦國百姓無不想擁戴你在關中為王 。根據當初諸侯的約定，大王理當在關中稱王，關中的百姓都知曉。可大王失掉應有的封爵而被安排在漢中做王，秦地百姓無不怨恨項王。如今大王起兵向東，攻三秦的屬地，隻要號令一聲即可收服。