長大之後的羅斯福把克利夫蘭說的話和他實際行動聯係起來後說：“他是勸說別人不要當總統，而他自己還是願意當的，而且樂此不疲。”
這次白宮之行給小羅斯福留下了難忘的印象。白宮與海特公園比，一切都是新鮮的。那裏的氣派和豪華是他所在的莊園沒法比的。
這次晉見總統是羅斯福一生中第一次進白宮，並在他的潛意識中留下了從政的影子。
在羅斯福進軍政壇之前，還見過幾位總統，其中有兩位就是本家的親戚。這些都是激勵羅斯福從政、競選總統的重要因素。
在羅斯福的整個童年時代，父母為了讓孩子開闊視野，總是帶他到各地旅行。他們擁有一節舒適的火車包廂和一輛豪華的“蒙農”牌轎車。
幾乎每年夏天，他們都要去芬迪灣的坎波貝洛島。那裏屬緬因州，位於帕賽麻科迪海灣的入口處，瀕臨風急浪高的大西洋，氣候潮濕、涼爽。他們在島上買了一塊約兩公頃的土地，建起了一幢小別墅。
詹姆斯買了一條“半月”號小汽艇。羅斯福對它喜歡得入了迷。他常跟著父親乘船出航，遨遊在浩渺的海麵上，並很快掌握了駕船技術。
14歲以前，羅斯福還隨父母和家庭教師共去過歐洲九次，對倫敦、利物浦、巴黎、柏林和萊茵河十分熟悉。他們有時在那裏一住就是幾個月，接觸的盡是上流社會的家庭。
詹姆斯和妻子帶兒子旅遊，從來都是寓教育於遊玩之中。在意大利，詹姆斯給他講解文藝複興的曆史和意大利人如何為擺脫奧地利人的統治而鬥爭。
帶他參觀自己戰鬥過的地方，介紹自己如何像詩人拜倫那樣與意大利人並肩戰鬥。
到希臘，詹姆斯為羅斯福講亞裏士多德、蘇格拉底、柏拉圖；到丹麥，給他講安徒生；到巴黎，給他講法國人的藝術風格。
在每年數月的歐洲旅行中，羅斯福在遊玩中學到了大量的地理、曆史知識。
這種最實際的教育是非常難得的，大概隻有羅斯福這個家族才能做到。羅斯福後來對人說道：“我自幼對德國就比對法國和英國要了解得多。”
在歐洲旅遊中，羅斯福愛上了大海，也喜歡上了航海。所以，隻要不遠遊歐洲，他就經常和父親一起駕駛帆船到海上航行。
詹姆斯常把兒子帶到那條帆船上，在大海中航行。小羅斯福剛長到能抓住輪船的駕駛盤時，父親就叫他試著駕船了。
頻繁的歐洲旅遊，不僅鍛煉了羅斯福的意誌，培養了他的勇敢精神，使他學到了許多人文知識，而且培養了他對大海的興趣和對歐洲人的感情。他後來愉快地接受海軍助理部長職務，不能說與對海的熱愛沒有關係。與校長結下誠摯的友誼
1896年9月，14歲的羅斯福在家人護送下進了哥羅頓公學。
哥羅頓公學是由思迪科特·皮博迪博士創辦的。皮博迪出生於新英格蘭最富有的家族之一，畢業於英國劍橋大學。他不願隨父進入工商界，而是在一個偏僻的礦區當了一名牧師。
1883年，皮博迪來到哥羅頓，這是位於波士頓西北60多公裏的一座小城鎮。他在這裏創辦了一所公學，它有些類似於英國上流社會專門為富家貴族子弟進入名牌大學作準備的預備學校。
學校收費昂貴，規模不大，僅有150名左右學生，專收男生。不久，他就同美國那些曆史悠久的貴族子弟學校一樣享有盛名了。詹姆斯·羅斯福早在兒子兩歲時，就為他在該校注了冊。
校長皮博迪的獻身精神和充滿熱情的性格使全校師生受到了感化，羅斯福更是深受教益。皮博迪十分明確他的教育目的所在，那就是他訓話中所說的培養出“果斷的基督教性格，不但重視智力發展，而且重視道德和體力方麵的發展”。他本人就是這些目標的化身。而羅斯福需要這樣的榜樣。
當時，哥羅頓公學嚴格按照基督教的思想要求學生，提倡教徒式的生活方式。這裏一視同仁，沒有差別，一律寄宿。宿舍是一間8米寬、3米長的設備極其簡單的房子，沒有專門的房，隻有一塊簾子掛在門口。這和羅斯福在家住的房子無法相比。
14歲的羅斯福是想法插入三年級的。他的海特公園的鄰居夥伴同他一起入學，還有他的侄子塔迪·羅斯福比他高一年級。
學校生活是刻板的。每天早晨7時起床；接著，睡眼惺忪的孩子們在學監嗬斥下洗冷水淋浴，不管春夏秋冬，隻要上學，天天如此。
早餐後，8時15分做早禱，然後上課。上午全部是文化課，下午除必修課外，還有體育鍛煉，然後再洗一次冷水浴。之後，穿戴整齊去吃晚餐，飯後是晚禱和自習。
羅斯福到哥羅頓公學後沒有不適應。盡管那些先來的學生已經形成了小圈子，而且處處排擠他，但他不氣餒，而是通過努力，使自己融入集體環境。