隨後，這對年輕的夫妻按照傳統的奢侈風俗去歐洲度蜜月。在倫敦住在布朗飯店，在巴黎參觀畫廊，在威尼斯的月光下乘狹長形平底船遊覽，橫穿阿爾卑斯山脈悠閑地向北旅遊，最後到英格蘭和蘇格蘭的莊園看望親戚。
1905年秋天，這對新婚夫婦度過蜜月歸來以後，關注的是眼前的事情。他們搬進東36號大街上一幢莎娜租的並且配備了家具的房子裏。在這裏，他們住了兩年，直到莎娜在56號大街上建造的兩幢比鄰的房屋完工後才搬家。
表麵平靜下湧動潛流
1906年5月，羅斯福夫婦的第一個孩子安娜出世了，是個女孩，他們以母親之名給她取名為安娜·埃莉諾。在以後的十年中，還有五個孩子誕生，其中有一個因患流感夭折了。
對埃莉諾來說，這些年是艱苦的日子。她對於繁重的家務缺乏準備。她因為孩子夭折而嚴厲地責怪自己，雖然這不是她的過錯。
埃莉諾非常希望參與她丈夫的活動，於是便努力學習駕駛羅斯福的福特小轎車，學著騎羅斯福的那匹名叫博比的馬。但是，她開車時撞了門柱，而且也無法學會騎馬。
她獨自練習打高爾夫球好多天以後，就鼓起勇氣和她的丈夫在草坪上一起打。他觀看她打高爾夫球幾分鍾以後說，她還是放棄為好，她聽從勸告，也就不打了。年輕的妻子感到自己能力不足，而且希望更多地參與丈夫的社交。
羅斯福的童年是歡樂愉快和無憂無慮的，而他妻子的童年卻是動蕩不安和充滿憂傷的。粗略地看來，人世間似乎找不出比羅斯福和埃莉諾更不相同的一對年輕人了。
羅斯福瀟灑英俊，熱情奔放，雄心勃勃地去迎接生活。而埃莉諾向來都不流露自己的感情，自我描繪成一隻“醜小鴨”。
羅斯福能歌善舞，衣冠楚楚，是個很受女士垂青的人。埃莉諾嚴肅到了缺乏幽默感的地步，似乎在命中注定要忍受孤獨的痛苦，認認真真地幹一輩子活。
羅斯福曾在1904年秋進了哥倫比亞法學院，他和埃莉諾度蜜月歸來後不久升入二年級。在這裏，他重複著以前在哈佛的生活方式，隻是少了課外活動。雖然哥倫比亞擁有一批傑出的法學教授，但羅斯福對法律課程毫無興趣。
羅斯福在哥倫比亞法學院三年級結束前通過了紐約律師考試後，立即退學，因此沒有獲得法學學士學位。由於他良好的社會關係，秋天時他很容易便找到了一份工作，在澳爾街５４號的卡特·賴雅德及米伯恩律師事務所當書記員。
在之後的幾個月裏，羅斯福覺得自己學到了更多真正的法律並且知道了如何將法律與日常生活聯係起來，這些都是在教室裏學不到的。當然，一位新來乍到又毫無經驗的書記員必須對他的雜務工作感到滿足，他必須要認真地到辦公室轉交一些契據或是到地方法庭去處理一些小案子。
他開始遇到從未接觸過的各色人物，對那些人來說，擁有15或20塊錢就是富有。他們隻有一套外出服，並且可能是從舊貨店裏買來的。那些人有高的矮的、黑的白的、幹淨的及不幹淨的。假如偶然有一件案子使羅斯福接觸到地方政治，他便能夠了解到坦慕尼派的腐敗。
紐約市的政治與哈佛或海特公園大不相同，但它同樣的使他熱血沸騰，使他感覺自己的工作與父親在海特公園及埃莉諾在紐約市所做的公共服務和社會工作息息相關。
羅斯福在一個法律事務所充當一名初級書記員，整天泡在辦公室裏打雜，間或受理一些小官司。有時他靠投機取巧，靠繞開實質內容而專攻訴訟形式，也居然打贏了一些小官司。
通過一些不大的訴訟案件，尤其是通過在律師事務所裏所接觸的形形色色的人物，羅斯福比較深刻地認識到了自己的國家。
過了一段時間以後，他對法律工作感到厭倦了。他身上的某些因素推動他到更廣闊的範圍內進行活動。
埃莉諾剛結婚的頭幾年裏，並沒有積極參與社會工作，因為她的大部分時間都被用於懷孕、生產和照顧孩子。
190７年12月23日，他們的第二個孩子出生了，這時羅斯福到卡特·賴雅德及米伯恩律師事務所工作才不過幾個月。第二個孩子是個男孩的消息使他們感到非常高興，於是他們便以孩子祖父之名為他取名為詹姆士。
在剛出生的幾個月裏，詹姆士並不是個強壯的嬰孩，因此，為了照顧孩子，羅斯福夫婦在春天和夏天裏都沒有去太遠的地方。
羅斯福非常熱衷於他在紐約市附近的各類活動，一直到秋天他們搬到新房子以前，他既沒注意到也不在意是妻子一直在為他料理家務。
一天，他走進臥室，發現妻子坐在化妝台前傷心痛哭。
“到底怎麼回事啊！”他想要知道。
“我不喜歡住在一棟完全不屬於我的房子裏，”她抽泣著告訴他，“沒有一樣東西是合我心意的。”
他盡力使自己平和地在她身旁坐下跟她開玩笑，希望逗得她一高興就把那件煩心的事給忘了。
她又懷了第三個孩子，懷孕總是使她覺得非常不舒服，也許她是真的不愉快。
羅斯福對他的家庭生活十分滿足，他每天在下班後從屋子裏進進出出，逗詹姆士及兩歲半的安娜玩，晚上帶朋友回家吃飯，第二天一早就到辦公室上班。
即使別人認為他對法律事業不是很認真，現在他也已經是法律書記員界的優秀人才了。
“哦，我不會永遠從事律師業，”他以愉快而不經意的態度告訴家人，“也許有一天我甚至會成為總統。”
當時他自己的堂哥正在其位，所以這聽起來好像是個有趣的笑話。他向他們表示，他要通過同樣的途徑去追求總統的職位：先做州議會議員，接著擔任海軍副部長，然後當紐約州州長，再以此進入白宮。
1909年3月，羅斯福和埃莉諾的第三個孩子出生了，他名叫小富蘭克林·德南羅·羅斯福。全家的一切情況一直都很好，但秋天時三個孩子都感染上了流行性感冒。
安娜和詹姆士都康複了，但是隻有最小的與富蘭克林·羅斯福同名的兒子卻死了，孩子悲慟欲絕的雙親和他們的朋友把他帶到海特公園，安置在聖·詹姆士教堂的墓地。傷心的父母經過很長一段時間才從喪子的噩耗中恢複過來，因為他們從未想到過會失去這個孩子。
之後，羅斯福便集中精力致力於自己的事業，並且從中得到很多安慰。冬日將盡時，埃莉諾又懷了一個孩子，這才使她稍感寬慰。
這時，羅斯福將他的興趣導入了另一個方向。早年在哈佛時，他就慢慢地培養出政治方麵的才華。雖然他不能確定是否能夠模仿堂哥的路線，但是對於競選公務員這回事他卻並非真是開玩笑的。
這年冬天，羅斯福因為一宗法律事務使他和荷蘭郡的民主黨領袖有了一席談話。談話剛一開始就連連不斷，這位民主黨領袖問羅斯福是否願意考慮代表哥倫比亞、普特南和荷蘭郡等地區競選州參議員。
羅斯福當然有資格接受提名，即使他知道自己不會得勝，如果他能為黨把這件工作做好，將來就有希望獲得另一次的提名。這就像他父親經常說的：“有財富、閑暇和有能力的人，應該把他們的時間用於公共服務。”但是羅斯福也很清楚，在共和黨勢力範圍地區之內，任何民主黨提名的人要想入主參議院是根本沒有機會的，所以自己成功的機會將是相當渺茫的。
羅斯福家族的人雖然隸屬於不同黨派，彼此之間卻都忠誠以對。羅斯福這位未來的候選人去谘詢泰德·羅斯福的姐姐安泰·貝，希望知道最近退休的共和黨總統對於羅斯福以民主黨提名競選的看法如何。事實證明，羅斯福得到了泰迪堂哥衷心的鼓勵。
羅斯福回到他心愛的哈得孫河穀地，他喜歡這裏甚於世界上的其它任何地方，他決心要把這件以前沒有做過的選舉工作做得盡善盡美。此時的埃莉諾留在紐約待產。1910年9月23日，他們的另一個孩子艾略特出生。
對於羅斯福來說，哈佛畢業以後的六年，除了忙於家務以外，從表麵上看是平靜無事的六年，也是韜光養晦的六年，可是在表麵之下卻湧動著一股潛流。到了1910年，這一時期宣告結束，羅斯福準備迎接擺在他前麵的機會。