羅斯福總統在會議開幕時說，他很高興把蘇聯人作為“家庭小圈子裏的新成員”來歡迎，並向他們保證說，這次會議將始終像朋友們的聚會那樣，在各方麵都充滿著完全坦率的氣氛。他相信三國的代表會緊密協作，不僅在戰爭的整個期間，而且將繼續到子孫後代。
丘吉爾說，這裏所體現的是世界上從未見過的權力的最高集中，而人類幸福的未來就掌握在這些與會者手中；他祈望這些人將不致辜負上帝所賜予的時機。
斯大林說，這次兄弟般的集會的確體現了一個偉大的時機的到來，而這個時機極需與會者明智地使用各國人民所賦予他們的權力。
德黑蘭會議大部分時間是討論軍事問題。在“三巨頭”介紹了各自戰場的情況後，集中討論了斯大林所要求的迅速開辟第二戰場的問題。
丘吉爾雖然口頭上不反對“霸王”行動，但以種種理由為借口極力避免與德軍主力正麵作戰。他要進行地中海戰役，在意大利迅速北進的同時進軍巴爾幹。丘吉爾稱他的主張是“四麵包圍戰略”。斯大林要求美英軍隊於1944年5月間在法國北部登陸開辟第二戰場。
丘吉爾說他不能作此保證。雙方爭執十分激烈，以致斯大林憤然站了起來，對莫洛托夫和伏羅希洛夫說：“我們走吧！我們在這裏沒有事好幹了，我們前線還有許多事要做呢！”後來在羅斯福的調解和參與下，會議才得以進行下去。
斯大林對丘吉爾說，他想問一個頗為欠妥的問題，就是英國人是不是真正相信“霸王”行動，或者他們僅僅是把這作為一種給蘇聯人鼓氣的手段而才表示同意的？
丘吉爾雖然使盡了辯論家的藝術，辭令動聽，委婉得體，這是他拿手的本領，但是斯大林卻揮舞大棒，對他老練的敵手的躲躲閃閃和弄虛作假毫不留情。在此情況下，羅斯福則居中調解，充當公認的會議主持人。
經過反複協商，終於確定在1944年5月開辟歐洲第二戰場。這是德黑蘭會議關於軍事問題的一個重要決定。羅斯福在這個問題上支持斯大林的意見。
德黑蘭會議關於政治問題的討論更為複雜。對戰後德國的處置問題，羅斯福主張把德國肢解成五個相互分離的國家，斯大林也明確表示他希望有一個軟弱的德國和強大的歐洲。
在斯大林做主人舉行的一次宴會上，斯大林“一直取笑丘吉爾”，說他對德國人懷有“某種神秘的喜愛”，不願對德國采取嚴厲措施。
羅斯福對丘吉爾的私下評論更為直截了當，說“丘吉爾先生總是讚成不要對德國采取嚴厲的態度”，而且“他的情緒是隨著對俄國人的恐懼感的增加而加劇的”。
斯大林所暗諷的也正是丘吉爾內心的隱秘，那就是他想在戰後利用德國來製約蘇聯。
德黑蘭會議從1943年11月28日開至12月2日。在忙忙碌碌的四天裏，羅斯福同丘吉爾和斯大林在會議桌上和吃飯時都進行著磋商，又單獨同斯大林會談過幾次。
經過充分協商和激烈爭論，軍事問題比較快地得到了解決。羅斯福和丘吉爾向斯大林保證橫渡英吉利海峽的進攻將在1944年5月1日前後進行。
斯大林告訴他們，蘇聯將配合這次戰役發動一場攻勢。斯大林還重申了向國務卿赫爾作出的保證，打敗希特勒之後，俄國將參加對日本的戰爭。
在會談中，棘手的政治問題占了相當大的部分。“三巨頭”就戰後要控製的戰略基地問題進行討論時，丘吉爾說，英國不想取得任何新領土，但希望保持它原有的領土和重新要回從它手中被拿走的領土。具體是指新加坡和香港。他說，盡管他可能最終要自願讓出帝國的一些疆土，但他不會不經過一場戰鬥而被迫放棄任何東西。
羅斯福多次主張英國應把香港歸還中國，印度應當獨立，但丘吉爾的回答是：“我不願葬送大英帝國。”
羅斯福看到在戰後要維持舊殖民帝國是不可能的，他希望在太平洋上建立美國領導下的新格局。
1943年11月30日，“三巨頭”午餐會談。當三方就蘇聯取得歐洲不凍港的問題在原則上達成協議後，斯大林問羅斯福和丘吉爾：“在遠東能夠為俄國做些什麼？”
丘吉爾立即反問斯大林對《開羅宣言》有什麼看法，並且表示有興趣弄清楚蘇聯對遠東和那裏的不凍港問題的看法。
斯大林表示蘇聯在遠東沒有一個完全的不凍港口。羅斯福說，自由港的主張也可以適用於遠東，而且大連就有這種可能性。斯大林立即發表意見說，中國人會反對這個提議的。
但羅斯福說，他認為他們會同意在國際保證下把大連作為一個自由港的。
接著，斯大林在遠東方麵作了兩件口頭承諾：第一，讚成《開羅宣言》的全部內容；第二，打敗德國後，蘇聯紅軍將增援東部，協同盟軍共同對日作戰。後麵這一點，對美國軍方和羅斯福的戰略布局都有很大影響。
會上，羅斯福對戰後國際組織的構成作了很具體的設計。他在一張紙上畫了三個圈：當中的一個圈標明“執委會”，右邊一個圈標上“四個警察”，左邊圈上寫著“四十個聯合國家”。這一構思，就是以後聯合國的安全理事會、四個常任理事國和聯合國大會。
斯大林對羅斯福提出的監視和平的“四個警察”概念表示感興趣。斯大林還讚成他提出的不準法國人重返印度支那和他們的殖民帝國的其他地區的建議。這些地區將成為聯合國托管地。
在會談中，他們還討論了在德國失敗後肢解德國的計劃，西方領導人還表示默許蘇聯繼續占領波羅的海國家。這些國家是在1939年加入蘇聯的。
對波蘭戰後的地位問題分歧較大。丘吉爾指出，英國打仗是為了保衛一個獨立的波蘭，他提出討論波蘭未來的政治製度和邊界問題。
斯大林拒絕同倫敦的波蘭流亡政府發生任何聯係，指責它同納粹分子勾結。他建議，為換取波蘭接受寇鬆線，波蘭應該得到德國的一塊領土以補償自己失去的領土，這樣波蘭的西麵邊界就可以移到奧得河。
丘吉爾答應敦促在倫敦的波蘭人接受這種解決辦法。羅斯福沒有參加這些討論。然而，由於他對蘇聯的安全要求表示同情，所以在同斯大林談話時，他私下對領土轉移表示支持。但是，他強調說，他不能公開參與這樣的安排，因為這會引起上百萬波蘭裔美國選民的反感。
在星期二的晚餐會上，丘吉爾把羅斯福描繪成一個“把畢生貢獻給弱者和無援者的事業的人”，這個人憑借他的勇氣和在1933年的預見性行動，“堅定地引導著他的國家在激烈的民主自由氣氛中，順著國內政治和黨派傾軋的驚濤駭浪前進”。
在向斯大林祝酒時，丘吉爾說斯大林堪與俄國曆史上最偉大的人物並駕齊驅，堪稱“斯大林大帝”。
根據記錄，在答話時，斯大林元帥說，授予他的榮譽其實是屬於蘇聯人民的，要成為一名英雄或偉大的領導人並不太難，如果你不怕同蘇聯人這樣的人民相處的話。他說，紅軍的確是在英勇作戰，因為蘇聯人民不許可他們的軍隊裏有別的品格。
德黑蘭會議標誌著蘇聯和西方合作的高峰。尤其是丘吉爾69歲壽辰之夜，會上的氣氛更出現了一番新的景象。在英國使館的大餐桌邊，蘇聯人、英國人和美國人親密無間地坐在一起，生日宴會使大家顯得無憂無慮。
和其他任何生日宴會一樣，這裏也有一塊蛋糕以及蠟燭、禮物、祝酒和赤誠的感情。羅斯福還親自配製了馬丁尼酒，更增添了隨便的氣氛。所不同的是，客人是三個大國的首腦，而他們的誠意則對世界的和平與人類的前途有重大影響。