這真是一個可愛的故事，大帝的威嚴和虛心，哲學家的淡泊和驕傲，皆躍然眼前。亞曆山大二十歲登基，征服歐亞成為大帝更晚，推算起來，兩人相遇時，第歐根尼已是垂暮老人了。這位哲學家年輕時的行狀可並不光彩，與淡泊和驕傲才沾不上邊呢。他是辛諾普城邦一個銀行家的兒子，在替父親管理銀行時鑄造偽幣，致使父親入獄而死，自己則被逐出了城邦。這是一個把柄，在他成為哲學家後，人們仍不時提起來羞辱他。他倒也坦然承認，反唇相譏說：“那時候的我正和現在的你們一樣，但你們永遠做不到和現在的我一樣。”前半句強詞奪理，後半句卻是真話。他還說了一句真話：“正是因為流放，我才成了一個哲學家。”緊接著又是一句強詞奪理：“他們判我流放，我判他們留在國內。”
離開辛諾普後，第歐根尼是否還到過別的地方，我們不得而知，反正有一天他來到了雅典。正是在這裏，他找到了一個老師，開始了他的哲學之旅。老師名叫安提斯泰尼，是蘇格拉底的學生。如果說柏拉圖從老師的談話中學到了概念和推理的藝術，把它發展成了一種複雜的觀念哲學，安提斯泰尼則從老師的行為中學到了簡樸生活的原則，把它發展成了一種簡單的人生哲學。對於後世來說，這兩種哲學同樣影響深遠。安提斯泰尼身教重於言教，自己節衣縮食，免費招收貧窮學生，怕苦的學生一律被他的手杖打跑。第歐根尼來拜師時，他也舉起了手杖，沒想到這個強脾氣的青年把腦袋迎了上去，喊道：“打吧，打吧，不會有什麼木頭堅硬到能讓我離開你，隻要我相信你有以教我。”拜師自然是成功了，老師更沒想到的是，他創立的犬儒主義哲學在這個曾被拒收的學生手上才成了正果。
我們不知道第歐根尼在雅典活動了多久，隻知道他的生活後來發生了一個轉折。在一次航行中，他被海盜俘虜，海盜把他送到克裏特的奴隸市場上拍賣。拍賣者問他能做什麼，回答是：“治理人。”看見一個穿著精美長袍的科林斯人，他指著說：“把我賣給這個人吧，他需要一個主人。”又朝那人喊道：“過來吧，你必須服從我。”這個名叫塞尼亞得的人當真把他買下，帶回了科林斯。第歐根尼當起了家庭教師和管家，把家務管得井井有條，教出的孩子個個德才兼備，因此受到了全家人的尊敬。他安於這個角色，一些朋友想為他贖身，被他罵為蠢貨。他的道理是，對於像他這樣的人，身份無所謂，即使身為奴隸，心靈仍是自由的。他在這個家庭裏安度晚年，死後由塞尼亞得的兒子安葬。
犬儒派哲學家主張人應該自己決定死亡的時間和地點，第歐根尼是第一個實踐者。據說他是用鬥篷裹緊自己，屏息而死的。他太老了，這家人待他太好了，時間和地點都合適。科林斯人在他的墓前樹一根立柱，柱頂是一隻大理石的狗頭。從前驅逐他的辛諾普人也終於明白，與這位哲學家給母邦帶來的榮耀相比，鑄造偽幣的前科實在是小事一樁，便在家鄉為他建造了一座青銅雕像，銘文寫得很慷慨也很準確：“時間甚至可以摧毀青銅，但永遠不能摧毀你的光榮，因為隻有你向凡人指明了最簡單的自足生活之道。”
二
在拉爾修的《名哲言行錄》中，歸在第歐根尼名下的有哲學著作十四種，悲劇七種，但拉爾修同時指出，第歐根尼也可能沒有留下任何著作。從他那種露宿乞討的生活方式看，後一種說法似乎更可信。事實上，犬儒派哲學家的確不在乎著書立說，更重視實踐一種生活原則。