第一節有機酸
【考點1】有機酸的結構與分類
有機酸按其結構可分為芳香族有機酸、脂肪族有機酸和萜類有機酸三類。
1.芳香族有機酸羥基桂皮酸的衍生物普遍存在於中藥中，尤以對羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見。
桂皮酸衍生物的結構特點是：基本結構為苯丙酸，取代基多為羥基、甲氧基等。有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在於植物中，如3-咖啡酰奎寧酸（綠原酸）和3，4-二咖啡酰奎寧酸是咖啡酸與奎寧酸結合形成的酯，分別是金銀花抗菌及茵陳利膽有效成分之一。
2.脂肪族有機酸脂肪族有機酸，如檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸等普遍存在於中藥中。
3.萜類有機酸屬於萜類化合物，如甘草次酸、齊墩果酸等。
【考點2】有機酸的理化性質
1.性狀低級和不飽和脂肪酸多為液體，高級脂肪酸和芳香酸多為固體。
2.溶解性小分子脂肪酸和含極性基團較多的脂肪酸易溶於水，難溶於親脂性有機溶劑；大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物，易溶於親脂性有機溶劑而難溶於水。有機酸均能溶於堿水。
3.酸性因分子中含羧基而呈較強的酸性，能與碳酸氫鈉反應生成有機酸鹽。
【考點3】有機酸的提取與分離
1.有機溶劑提取法利用遊離有機酸（分子量小的除外）易溶於親脂性有機溶劑而難溶於水，有機酸鹽易溶於水而難溶於親脂性有機溶劑的性質，一般先用稀酸水濕潤藥材，使有機酸遊離，然後先用合適的有機溶劑提取。
2.離子交換樹脂法將中藥的水提取液直接通過強堿型陰離子交換樹脂柱，使有機酸根離子交換到樹脂柱上，堿性成分和中性成分則流出樹脂柱而被除去，先用水洗淨樹脂，再用稀氨水洗脫樹脂柱，從樹脂柱上交換下來的有機酸以銨鹽的形式存在於洗脫液中，將洗脫液減壓蒸去過剩的氨水，加酸酸化，總有機酸即可遊離析出。
【考點4】金銀花中綠原酸的化學結構、理化性質和提取分離方法
1.結構金銀花主要有效成分為有機酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3，4-二咖啡酰奎寧酸、3，5-二咖啡酰奎寧酸、4，5-二咖啡酰奎寧酸的混合物是金銀花的主要抗菌有效成分。綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結合而成的酯，即3-咖啡酰奎寧酸；異綠原酸是綠原酸的同分異構體，為5-咖啡酰奎寧酸。
2.理化性質
（1）酸性：呈較強酸性，能使石蕊試紙變紅，可與碳酸氫鈉形成有機酸鹽。
（2）溶解性：可溶於水，易溶於熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，微溶於乙酸乙酯，難溶於乙醚、氯仿、苯等親脂性有機溶劑。
（3）化學性質：分子結構中含酯鍵，在堿性環境中易被水解。
3.提取分離
（1）提取：利用綠原酸極性較大的性質，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法提取。
（2）分離
①離子交換法：用強堿型陰離子交換樹脂分離。
②聚酰胺吸附法：提取物溶於水，通過聚酰胺柱，依次用水、30%甲醇、50%甲醇和70%甲醇洗脫，收集70%甲醇洗脫液，得到綠原酸。
第二節鞣質
【考點1】鞣質的含義和生物活性
1.含義鞣質又稱鞣酸或單寧，是植物界中一類結構比較複雜的多元酚類化合物。這類物質能與蛋白質結合形成不溶於水的沉澱。
2.生物活性鞣質具有多種生物活性，如收斂作用；抗菌、抗病毒作用（如貫眾鞣質可抗流感病毒）；解毒作用；降壓作用（如檳榔鞣質）；驅蟲作用；清除自由基、抗衰老作用等。
【考點2】鞣質的結構與分類
1.可水解鞣質可水解鞣質是由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物，可被酸、堿和酶催化水解。根據可水解鞣質經水解後產生酚酸的種類，又可將其分為沒食子酸鞣質和逆沒食子酸鞣質。
（1）沒食子酸鞣質：水解後可生成沒食子酸（或其縮合物）和多元醇。沒食子酸鞣質水解後產生的多元醇大多為葡萄糖。如五倍子鞣質。