第二年（同治三年）是大比之期，孝威想去京參加會試，左宗棠不以為然，寫信給他說：“你如一定要參加會試，我也不阻難你，教你讀書，是希望你搞些有實用的學問，你若真想轟轟烈烈做一個有用的人，何必一定要由科第出身！我四十八九歲時，還隻是一名舉人，不數年就當上了督撫，也沒有由進士出身。我以前也學八股文，但對會試從來就不重視。你說先得了科名，然後再搞有用的學問，這是將讀書和致用當作兩回事，實在不能理解。你如去京會試，也聽你的便。我已五年未見你了，希望你轉道先來浙江一會，再由浙赴京。”
孝威於是先到杭州來，和父親相聚不久，宗棠要赴前方，孝威也旋即去京會試，可是名落孫山，又回到湖南。宗棠看了寄來的會試文稿，認為不中甚好，文稿不佳，本來無中之理。得科名太僥幸、太順遂，未必是件好事。
同治七年又是大比之期，孝威征得母親同意，於同治六年年底再次從長沙出發，去京會試。剛走了沒有多久，周夫人的腳氣病發作起來，幾天後病勢危重。二伯宗植趕緊派人去追回他，隔了幾天周夫人病情好轉，他還在半途，宗植又派人去通知他，繼續去京安心會試，不用回家了。宗棠當時正在河北各地與西撚軍作戰，得到孝威信，知道他已北上，立即派專人送信回湘，囑令孝威回家，並責怪周夫人，不該讓他去京。不久孝威已抵達北京，準備參加會試了，宗棠正在望都行營，立即寫信給孝威，狠狠批評了他一番，說：“天下哪有父親處於戰急危險之地，母親臥病在床，兒子卻從容參加考試的道理？你斷不準入闈考試！”
孝威得知母病後，也決定回湖南。這時宗棠又收到家信，周夫人病情好轉，暫時不會有問題。加之京師一位同鄉京官謝維藩（鮕伯）勸宗棠說：“可以讓子重參加會試。
”宗棠素來敬重謝維藩天性純篤，愛國心強；他自己也是通情達理的人，孝威既已到北京，又是奉周夫人的命，就同意他留京會試，但告誡他說：“不必求中進士，功候太早，想中也不可能。”
孝威這次會試又失敗了。宗棠在連鎮（吳橋以北）大營中，得到信後，特地寄了一千兩銀子給孝威，囑他分送給那些沒有考中的同鄉寒士，作為回鄉路費。下第舉子情緒低沉，身心疲乏，又多數經濟困難，那時戰事方殷，道途不靖，雇一輛車要價七八十兩銀子，哪裏雇得起！宗棠自己曾三次會試落第，那時也是窮愁潦倒，深深了解和同情他們的苦況。現在薪俸優厚，要幫助他們一把。孝威早已體會他的意思，在收到他寄來的錢之前，已經分送了五百餘兩銀子給那些同鄉舉子。宗棠知道後，深感慰藉，寫信去誇獎了他。
孝威後來沒有立即回湘，宗棠責備他：“母親有病，應早早回家侍候。”宗堂無意中遇到孝威兩位同年，自稱在京師曾替他買人參。宗棠發現這二位鴉片煙癮很大，就責備孝威交友不慎，說：“你為母親買參，怎麼托抽鴉片煙的好友來辦呢？真不可解！”孝威又托一位姓韓同年，代他分贈盤費給同鄉寒士，宗棠了解此人人品不佳，也批評了他，叮囑他務必交結端人正士和學問優長的人，不應與下流人、抽鴉片煙的人為伍。
孝威不久回到長沙家中。那年周夫人病有好轉。同治九年，四女孝夫婿周翼標去世，孝憂傷成疾，於二月去世。周夫人受不了這樣的打擊，肝病發作，病勢危重，醫生束手無策。孝威素來十分孝順父母，心裏極為憂傷。他想起古代二十四孝中，有“割股療親”的孝子，於是偷偷從臂上割下一塊肉，和藥煮了給母親吃，以為孝心可以感動天地。這種不科學的作法當然無濟於事。不久周夫人終於去世。宗棠後來從宗植信中知道這事，批評了孝威。他雖也認為這是孝威天性真摯，但不相信這種作法會有什麼效果，徒然傷害了身體，反而令在前方邊地的老父擔心。
周夫人去世後，孝威傷慟不已。他為母親經營葬地，在各處奔走，葬事完畢，他帶領三個弟弟在家中讀書。同治十年，宗棠很想念他，叫他來甘肅陪伴他。那時宗棠在安定，軍事很忙，孝威到軍營後，宗棠有些文稿就交給他草擬，他也忙忙碌碌，不能好好休息。有一次他擬的稿子不合意，宗棠很生氣，他待兒子素來嚴格，狠狠責備了一頓。孝威是個忠厚人，覺得自己沒有辦好事，心中過意不去，又氣惱又著急，不料吐出幾口血。加之父子同住在營帳裏，西北是大陸性氣候，白天炎日當頭，晚上則氣溫驟降，西北風很大，營帳不嚴實，風刮進來，孝威就著了涼。他不比老父親，宗棠是從小在田野中勞動，壯年又南征北戰，在營帳中住慣了的。孝威究竟是公子哥兒，自幼嬌養，本來身體就弱，這次受了風寒，咳嗽、咯血病加重，還時常患腰疼。宗棠於是命他回長沙休養。
孝威於同治十一年初回家。那一年先是二伯之子左渾去世，接著二伯去世。同治十二年二月，癱瘓多年的二姊孝琪也去世，年才40歲。左宗棠對這個女兒倍加憐愛，她懂事明理，有母親遺風，40年來始終與病相終始，也未結婚。對她的死去，宗棠異常悲痛。他想為孝琪寫一篇墓碣，但每次一提起筆來，就悲不自勝，一字也寫不出。這篇墓碣始終未能寫出，實在是件遺憾的事。
孝威的病也愈加重了。三月上旬每隔一天就吐血一次，服藥不見效。過去他因怕父親著急掛念，寫信時將病情隱瞞，不詳細稟報，但是宗棠也聽到了兒子咳血的消息，又得不到詳情，愈發著急，夜裏常常做惡夢，醒來仍心神不安，已有不詳的預感。當他接到孝威的親筆信，又稍微寬慰些。及至得到孝威連續吐血的詳報後，反而鎮定下來，他仔細研究孝威的病情，又查看了長沙醫生的處方，認為病是由“肝急脾虛”引起，治法應以補“肺氣”為主。醫生處方用黃芪、附子、肉桂等太曆害，地黃、寸東又偏於陰塞；清肺、補肺以人參、沙參為好。他派了專人送些藥回家。他是通曉一些中醫藥理的，年輕時在柳莊賑災，就辦過藥局，自製過救濟災民的藥物。孝威患的病看來是肺結核晚期，當時並無特效藥，多少青中年人被它奪去了生命，單靠人參這類補藥是無濟於事的。宗棠並非名醫，不過是盡力而為。即使有名醫在，恐怕也束手無策。
孝威在養病期間，宗棠除了在醫藥上出點主意外，還告訴他：“保養之方，以節思慮、慎起居為最要，飲食寒暑又其次也。讀書靜坐，養氣凝神，延年卻病，無過此者。”後來又一次告訴他：“至於養病之訣，總在清心寡欲，慎起居，節飲食，省酬應，除煩惱數端，是在爾自己善為保愛，不在藥餌。我之愛惜爾，以愛民不嗜殺為要，不在祈禱。” 當時他身擁重兵，掌握大權，又正在西陲作戰。戰爭免不了要造成重大傷亡。他一貫的信念，是要愛護老百姓，戰爭中少殺人，多救人，求得心之所安。他以此信念為兒子祈禱，而不在求神拜佛，禱告上天。
但是他心中卻暗暗擔憂，在這段時間，經常“魂夢作惡，日夜惘惘”，知道病情難以挽回。孝威的病拖了幾個月，終於在同治十二年七月十四日去世，年僅27歲。死時神誌清楚，將三個弟弟叫到身邊，處理了家事。又叮囑賀夫人好好照顧三個兒子。他們夫婦感情非常好，他病重時，賀夫人也從臂上割下一塊肉，和藥燒了給他吃，當然無濟於事。賀夫人遵遺命照顧孤兒，沒有殉夫而死。但是憂能傷人，幾年後，長子念謙己14歲，次子念恂和幼子念慈都已在家塾中就讀，賀夫人心事沒了，病也越來越重，於光緒四年正月初三日隨孝威而去。 左宗棠對孝威的死傷心已極。他已經欲哭無淚，想寫一篇悼念兒子的文字，始終寫不出來。他給友人沈葆楨的信中，提到兒子的死，說：“大兒孝威久病不起……臨危神誌湛然，不勝慘悼之誌。此兒天性孝友，短算齎誌，實非所料，如何如何！”隻能哀歎幾聲奈何。
賀夫人去世後，他為這位賢孝的媳婦，又是老師的愛女，寫了一篇壙誌，既是紀念媳婦，也是紀念兒子。在這篇壙誌中，既寫了孝威夫婦，又寫了周夫人和家中一些有趣的往事。在壙誌末的銘文中，他說：
天歟壽歟？吾不知也。家庭多故，乃所悲也。死則同穴，是其宜也。佳兒佳婦，瘞於斯也。嘻！ “天歟壽歟吾不知？”正如他所感歎：“榮寵日增，門庭多故，實非我所希望。”