１９１９年底，卡夫卡打算去慕尼黑定居。他知道朱麗葉同樣希望離開布拉格，於是計劃在１９２０年帶她一起去慕尼黑，他對朱麗葉的妹妹說："我們將會看到世界上另外一個地方；一些事情可能會有所變化；至少很多虛弱、很多焦慮將會改變它們的形式和方向"。但在這個時期，卡夫卡收到了一個年輕女人的來信，後者表示希望把他的作品翻譯成捷克語。她的出場使卡夫卡１９２０年的計劃、和朱麗葉一起在慕尼黑尋找新生活的夢想都消失得無影無蹤。
１９２０年１月１日，卡夫卡由保險公司的副秘書擢升為秘書，正式頭銜是"保險公司秘書"。盡管１９１９年他休假的時間很長，健康狀況不佳，並屢次提出退休申請，但雇主們對他的信任卻絲毫未減。他們當然不了解卡夫卡私下對辦公室的看法，從表麵上看，他是一個勤勤懇懇的"公務員"，公司裏少了他不行。１９２０年最初兩個月--１月６日和２月２９日之間--卡夫卡在日記中寫下了一係列以代詞"他"為主語的警句，開頭的一句是："對他所做的一切，他都覺得非常新奇"。在這些警句中，卡夫卡思考了機會和約束的關係、進步是可能等問題，與此同時他產生了一種被囚禁的感覺："他覺得，他的存在擋住了他自己的路，但正因為如此，也證實了他的存在。"
這些警句中的"他"或許並不是卡夫卡本人，但那種重視細節描寫、那種焦慮和對世界的看法卻是我們熟悉的："在這個世界上，他頗有被囚禁之感、他覺得壓抑……但如果有人問他到底想要什麼，他又答不上來，因為他--這是最有力的證據之一--對自由這個概念一無所知。"卡夫卡感覺自己落入了布拉格、他的家庭和工作鋪設的陷阱，眼下他患上了重病，大限將近，這又使他為逃離布拉格而設計的種種方案（其中一種方案是結婚）不能施行。很多警句都反映了這種焦慮："他有兩個對手；一個從後麵，從他的出發點追趕他，另一個從前麵擋住他的去路。他同時和兩個對手搏鬥……不僅僅是這兩個對手，而且還有他自己呢，有誰真正理解他的意圖呢？"在２月中旬的一篇日記中，卡夫卡寫到幾年前的一天，他曾悲傷地坐在勞倫茨山的山坡上，反思他曾有過的生活願望："其中最重要的或者說最誘人的是獲得一種對生活的看法（而且--這當然是必要的--是有根有據的，能夠使其他人信服），在這裏，生活固然有其自然的、起起落落的一麵，但同時也清楚地表明，生活是夢境、是虛無、是翱翔。"
這些帶有深刻悲劇性的思考是我們理解卡夫卡當時心境的關鍵，與寫作《給父親的信》時的憤怒和非難不同，這個時期的卡夫卡順從而明智，擁有了一種超自然的寧靜。這些思考還顯示出卡夫卡那奇異而瑰麗的想像，比如"夢"和"翱翔"的比喻。最重要的是，對死亡的考慮為這些思考投上了一道陰影："一個人隻有在死後，在他完全孤獨時才能得到自身發展……這要看究竟是同代人對他的傷害多一些，還是他對同代人的傷害多一些，如果是後者，他便是一個偉大的人物。"
１９２０年最初幾個月，卡夫卡在同閔策艾斯納的通信中獲得了些許快樂，他是在謝列森結識這個１９歲（差不多比卡夫卡小一半）的姑娘的。這不是一次戀愛，在兩人的交往中，卡夫卡更多的是給這個不幸而迷惘的姑娘提些忠告。他建議她受些教育，還和她分享他的智慧結晶："一個人追逐自己的夢是有益的，而很多時候，被自己的夢追逐是有害的"。她的信帶有淡淡的調情的意味，她給他寄去了自己的照片（後來又寄去了一幅畫像，卡夫卡兒時曾有過一本畫冊，裏麵全是莎士比亞戲劇中的女主角，閔策的畫像讓他想到了他最喜愛的鮑西婭），並說她記得他的眼睛是"清澈、年輕、沉靜的"。卡夫卡回信說，事實並非如此，"三十六年來，它們一直黯淡無光，眼神躲閃不定。"
布洛德回憶說，這個時期，他曾和卡夫卡談過一次話，卡夫卡說："我們是上帝頭腦湧現的虛無主義思想"。但是，布洛德相應地提出諾斯替派認為世界是上帝的原罪的觀點，卡夫卡否定說，宇宙隻是上帝在惡劣情緒下的造物："他可能在那一天過得糟透了"。布洛德暗示，這樣一來在我們的世界之外就是有希望的。卡夫卡笑著說："許許多多的希望--對上帝來說，希望是無窮無盡的--但我們沒有任何希望。"這讓我們聯想到卡夫卡在《他》當中對原罪的思考："原罪，即人們早先犯下的罪孽，就是人類自己提出並且不斷提出的抱怨，抱怨他蒙受了委屈，他在贖償原罪。"