梁實秋漫長的人生，經曆了自清末以來多種曆史時代；有著中國大陸、台灣、美國“三度空間”的生活經驗；幼時打下了良好的中國古文基礎；精通英語，熟知西洋文化。所有這些，讓他學貫中西，博覽古今，寫起散文來信筆拈來，妙趣橫生，自然而然形成自己縱橫交錯的獨有特色。
在1949年那曆史大轉折的關頭，在蔣介石敗退台灣之際，梁實秋選擇了台灣。梁實秋之所以要去台灣，在於他那個“半個文學評論家”的一支利筆，跟中國左翼文學陣營積怨甚深。
梁實秋第一次引起左翼文人的憎惡，在於“魯、梁之爭”。梁實秋和魯迅爭論的起因，在於他首先批評了魯迅的“硬譯”。當時，梁實秋讀了魯迅從日文轉譯的蘇聯盧那察爾斯基所著的文藝論文集《文藝與批評》一書，認為“實在譯得太壞”，甚至“疑心這一本書是否魯迅的親筆翻譯”。魯迅自己在該書的後記中也說：“譯完一看，晦澀，甚而至於難解之處真多；倘將仂句拆下來呢，又失了原來的語氣，在我，是除了還是這樣的硬譯之外，隻有束手這一條路了，所餘的唯一的希望，隻在讀者還肯硬著頭皮看下去而已。”梁實秋作為“半個文學評論家”，作為翻譯界的同行，對魯迅提出了批評。他在1929年9月《新月》月刊上，發表了《論魯迅先生的“硬譯”》一文。
應當說，如何進行翻譯，這隻是一個學術問題。與此同時，梁實秋在《新月》這一期上，又發表《文學是有階級性的嗎？》一文，否定文學的階級性。為此，魯迅著長文《“硬譯”與文學的階級性》，發表於1930年3月《萌芽月刊》一卷三期。魯迅猛烈地抨擊了梁實秋。魯迅指出，“在階級社會裏，即斷不能免掉所屬的階級性”；“無產者就因為是無產階級，所以要做無產文學”。就這樣，魯、梁從“硬譯”這樣的學術之爭，上升到文學有無階級性這樣的文藝觀之爭。
緊接著，又進一步發展為政治之爭。梁實秋在二卷九期《新月》上，連發兩文，內中《“資本家的走狗”》一文回擊馮乃超在《拓荒者》二期上對他的批評；《答魯迅先生》則是還擊魯迅《“硬譯”與文學的階級性》一文。梁實秋在文章中，把攻擊的目標直接指向“××黨”：“我隻知道不斷的勞動下去，便可以賺到錢來維持生計，至於如何可以到資本家的賬房去領金鎊，如何可以到××黨去領盧布，這一套本領，我可怎麼能知道呢！”梁實秋的這些文章，理所當然激起魯迅的憤懣。魯迅發表了著名的雜文《“喪家的”“資本家的乏走狗”》，痛斥梁實秋。這樣，魯、梁之爭，演化為共產黨、國民黨在文化戰線上一場轟動一時的鬥爭。
從此，“喪家的”“資本家的乏走狗”成了梁實秋的“雅號”。步入晚年，梁實秋也曾說過幾句自悔的話。他說，他當時年方二十又六，“血氣方剛”。
此後，1938年冬，梁實秋再度成為左翼文人的“眾矢之的”。那是他接手主編《“中央”日報》副刊《平明》。走馬上任，他便在1938年12月1日《“中央”日報》的《平明》副刊亮出《編者的話》。梁實秋與魯迅的筆戰，使他的一舉一動都為左翼文人所注意。此刻，他又在政治色彩那般鮮明的國民黨中央機關報任職，自然眾所關注。他的《編者的話》有一段本來無可指責的文字，一時間成為密集性批判的對象：“現在抗戰高於一切，所以有人一下筆就忘不了抗戰。我的意見稍為不同。於抗戰有關的材料，我們最為歡迎，但是與抗戰無關的材料，隻要真實流暢，也是好的，不必勉強把抗戰截搭上去。至於空洞的‘抗戰八股’，那是對誰都沒有益處的。”這段話被歸結為“與抗戰無關論”（雖然梁實秋已清楚地說了“於抗戰有關的材料，我們最為歡迎”）。第一個開炮的是羅蓀，在梁文見報的第五日——12月5日即在重慶《大公報》發表《“與抗戰無關”》一文，批判“某先生”。梁實秋迅即在翌日《“中央”日報》回敬了一文，題目也是《“與抗戰無關”》。接著，宋之等人也發表文章批判“與抗戰無關論”。
由於以上兩次論戰，梁實秋成為左翼作家的宿敵。1940年1月，梁實秋再度成為“轟動人物”。那是他以參政員身份（他是在1938年7月以民社黨員身份成了國民參政會的參政員，該會為谘詢機構）參加“華北慰勞視察團”。該團由重慶出發，經成都、西安、鄭州、宜昌等地，訪問了7個集團軍司令部。原計劃抵達西安後訪問延安，但毛澤東致電參政會，對慰問團中餘家菊、梁實秋二人不予歡迎，該團遂取消延安之行。此事使梁實秋頗為尷尬，一時成為議論中心。