不久，1942年5月，毛澤東的《在延安文藝座談會上的講話》中，點了梁實秋的名。毛澤東說：“文藝是為資產階級的，這是資產階級的文藝。像魯迅所批評的梁實秋一類人，他們雖然在口頭上提出什麼文藝是超階級的，但是他們在實際上是主張資產階級的文藝，反對無產階級的文藝的。”
這樣，1948年冬，當中國人民解放軍包圍北平之際，當梁實秋麵臨著留還是走的選擇時，他選擇了走是必然的了。他和夫人程季淑帶著兒子文騏、次女文薔南下廣州中山大學任職，長女文茜則留在北京大學繼續就讀。
1949年6月，梁實秋受國民黨政府教育部長杭立武之邀攜妻及次女前往台灣，兒子梁文騏從廣州返回北平。從此梁實秋的家庭，一半在台灣，一半在大陸。
梁實秋日式住宅已成一片廢墟
梁實秋到了台灣，照他的資曆，當個“教育部長”、“立法委員”之類是不在話下。他挨過魯迅、毛澤東的批判，是他難得的“政治資本”。但他卻如他的朋友蔣子奇給他相麵時所言：“一身傲骨，斷難仕進。”
梁實秋到台北之後，人地生疏的他先是借住在他的清華大學同班同學徐宗涑家中。杭立武除擔任國民黨政府“教育部長”之外，還兼任“國立編譯館館長”，他安排梁實秋擔任“國立編譯館”人文科學委員會主任委員。梁實秋一度擔任“國立編譯館代理館長”。不久梁實秋租了台北德惠街1號一幢日式住宅。但是隨著杭立武辭去“教育部長”、“國立編譯館館長”，梁實秋也隨之辭職。這時梁實秋所租房子的房東——台灣大同公司總經理林挺生，非常尊敬梁實秋，不僅不收梁實秋的租金，而且還安排梁實秋在他屬下的大同工業學校擔任教授，使梁實秋在台北的生活初步有了著落。
1951年梁實秋應台灣師範大學校長劉真邀請，出任文學院院長兼英語係主任，並住進雲和街的那幢日式住宅——當時那裏有多幢日式住宅，是台灣師範大學的教授宿舍。從此梁實秋在台北有了舒適的住宅和安穩的工作，他淡泊仕途，埋頭於書齋和課堂。他在台灣師範大學工作了17年，直至退休。
雲和街11號的日式老宅，成了梁實秋在台北的“雅舍”。他不僅在這裏繼續寫作《雅舍小品》，而且翻譯莎士比亞全集。
我從梁實秋次女梁文薔的回憶文章中，曾經讀到一段趣事：梁實秋的雲和街住宅，曾經遭竊，所以梁家的“警惕性”一下子變得很高，以致有一回有人送禮，而梁實秋不在家，梁實秋夫人和次女梁文薔不敢開門，送禮者又不便把禮品帶回去，就從前院的圍牆上扔了進去！
梁文薔長大之後，留學美國，並在美國西雅圖成家。於是台北家中，隻剩下梁實秋夫婦。
1960年7月，57歲的梁實秋飛往美國西雅圖，出席“中美文化關係討論會”，順便去看看女兒文薔。這是他去台灣後頭一回與妻子小別。他在美國二十天，心中無日不記掛著妻子。當他即將返台，妻子“算計著我的歸期，花兩天的時間就縫好了一件新衣”。在他步下飛機時，妻子穿著自己新縫的西裝前往機場迎接。小別重逢，彼此如同當初梁實秋從美國留學歸來時一般歡愉。老夫老妻，愛情如新。
雲和街11號畢竟是公房，在那裏住了10年之後，1961年梁實秋在台北安東街309巷自建了一幢住宅，喬遷新居。1967年，當梁實秋完成莎士比亞全集翻譯工作時，正值他和程季淑結婚四十周年。梁實秋頗為動情地寫道：“我翻譯莎氏，沒有什麼報酬可言，窮年累月，兀兀不休，其間也很少得到鼓勵，漫漫長途中陪伴我體貼我的隻有季淑一人。”在慶祝會上，台灣著名女作家謝冰瑩亦高度評價程季淑賢內助之功：“莎氏全集的翻譯之完成，應該一半歸功於梁夫人！”
畢竟歲月不饒人。白發悄然爬上了梁氏夫婦的雙鬢。程季淑晚年備受高血壓折磨。為了讓女兒文薔可以照料她，梁實秋於1972年5月26日攜妻飛往美國，僑居西雅圖。他是決心從此在美國度過人生暮年的。因為台北安東街的房子，原是他自己精心設計、營造的，賣掉那樣的“安樂窩”，表明他決心離開台灣。