在這個學期末的最後一天，維特根斯坦向羅素提出了影響他一生的一個最重要的問題：“請告訴我，我是不是一個純粹的白癡。”
羅素不知他為什麼這樣問，維特根斯坦解釋說：“如果我是，我就去當一個飛艇駕駛員，但如果我不是，我將成為一個哲學家。”
羅素說：“我親愛的朋友，我不知道你是不是一個十足的白癡，但如果假期裏你給我寫一篇哲學文章，我讀了之後就告訴你。”
一個月後，文章交到了羅素的手裏，羅素震驚了。他後來回憶說：“我剛讀了第一句，就相信他是個天才，並向他擔保，他無論如何不應成為一名飛艇駕駛員。”
正是羅素的鼓勵與欣賞拯救了維特根斯坦，改變了他的一生。維特根斯坦後來告訴朋友說，在這以前的幾年是他一生中最為痛苦的時期，他常常想到自殺。羅素的鼓勵終於使他鼓足勇氣活下來，並放棄理工而專攻哲學。
於是，維特根斯坦正式在劍橋三一學院注冊，羅素成為他的導師。經過羅素的介紹，維特根斯坦結識了劍橋另一位著名的哲學家摩爾和著名的經濟學家凱恩斯。
此時的維特根斯坦不過是大一的學生，而這三位大師不約而同將“哲學的下一個偉大進步”寄托在他的身上。當時，羅素把維特根斯坦當作“天才人物的最完滿的範例”：熱情、深刻、認真、純正、出類拔萃。
在此期間，年輕的維特根斯坦經常深感鬱悶，到羅素那裏，幾個小時一言不發隻是踱來踱去，已到中年且名滿天下的羅素勳爵就這麼陪著他。
有一次羅素問他：“你到底在思考什麼？！邏輯，還是自己的罪孽？”
維特根斯坦回答：“Both（都有）。”他正如一個孤獨的鬥獸一樣沉浸在自己慘烈的思考當中。
羅素如此看重他，也是有原因的。羅素經過十年的艱苦工作，在《數學原理》中證明全部數學是從邏輯演繹出來的，他對哲學的最大貢獻是提出並回答了“數學是什麼”的問題，接踵而來的下一個問題——“邏輯是什麼”則期望由維特根斯坦來完成。
在羅素的指導下，維特根斯坦開始係統地研讀哲學名著，但他很快發現以前所崇拜的那些哲學家都很笨，並且出現了十分可笑的錯誤。
在此期間，維特根斯坦曾經聽過摩爾的課，摩爾後來回憶說：“他很不高興，因為我花了很多時間討論別人的看法。他說我的課很糟——我應該說我的想法，而不應該花時間討論別人的想法；以後他就不上我的課了。”
羅素比維特根斯坦大十七歲，摩爾比他大十六歲。但過了幾個學期後，羅素與維特根斯坦的師生關係發生了變化，在邏輯學上維特根斯坦成了羅素的老師。當時，維特根斯坦經常批評羅素的著作與主張，從而使羅素失去信心。
羅素後來曾經說過：“我把我正在寫的最重要的一部分給他看。他說我寫的全錯了，……我不懂他的說明——但我心底覺得他一定是對的，他一定看了我沒有看見的東西。假如我也能看見我不會介意，但糟糕的是我看不見，而這就打破了我寫作的樂趣。我隻能照我能看見的寫下去，但我覺得這可能是全錯的。”
維特根斯坦就是這樣一個性情古怪、與眾不同的人。在劍橋過了五個學期他就覺得不能繼續呆下去了，而且與羅素在思想觀念上的溝壑越來越深，甚至達到將要分道揚鑣的邊緣。在後來，雖然維特根斯坦和羅素同在劍橋三一學院教書，但對對方的思想都缺乏了解，互無好感，倆人已經很少來往了。
1913年，維特根斯坦的父親去世了。父親在去世後留下了一大筆遺產，使維特根斯坦在戰後成為歐洲最富有的人士之一。但維特根斯坦視金錢如包袱，如不幸，他說，“惟一真正幸福的生命是能拋棄世上的財富。”
於是，維特根斯坦匿名捐出一大筆錢，資助奧地利的作家、詩人及藝術家，剩下的則送給了他的幾個姐姐。
１９１４年夏天，第一次世界大戰爆發了，維特根斯坦本想回挪威或英國，但由於戰爭開始，政府不允許公民出國，他便積極要求參軍上前線。
為什麼維特根斯坦對從軍有這麼高的熱情，並不是因為維特根斯坦具有愛國的熱忱，而是出自個人心理感受。但直到１９１６年初，他才被派到對俄作戰的最前線。維特根斯坦在第一次看到敵軍後的日記中寫道：“現在我有機會成為一個真正的人了，因為我正麵對著死亡。”
在前線，維特根斯坦經常要求到最危險的位置——觀察哨，因為那裏是被打擊的第一對象。他自己說道：“隻有這時對我來說戰爭才真正開始，也許甚至生命。也許接近死亡會給我的生命帶來曙光。……隻有死亡才給生命以意義。”
在第一次世界大戰的前兩年，維特根斯坦還在繼續寫作，但精神狀態十分糟糕，經常想到自殺。偶然的一天，他在一家書店裏買到了托爾斯泰的《福音簡介》。這本書不僅挽救了維特根斯坦的生命，而且還把他從一個反對宗教的極端分子變成了虔誠的基督教徒。
維特根斯坦從反宗教的極端分子變成虔誠的教徒，超人想象地使邏輯與神秘結合在一起，這些思想轉變集中地體現在他在這一時期的筆記中，其主要內容涉及邏輯、倫理、美學、人生哲學、靈魂、宗教等方麵。
1918年，戰爭結束時，維特根斯坦卻成了戰俘。
被俘後，維特根斯坦依然隨身攜帶著《邏輯哲學論》的稿本。在俘虜營他把《邏輯哲學論》分別轉給了弗雷格和羅素。維特根斯坦從弗雷格的來信知道他是一字不懂。
1919年2月，羅素看到了《邏輯哲學論》的稿子，他大加讚賞，並準備安排出版，並約定在海牙與維特根斯坦見麵。然而此時的維特根斯坦身無分文，羅素便提出由他提供路費，而維特根斯坦卻不願意接受饋贈。
沒有辦法，最後，羅素提出他出80英鎊買下維特根斯坦在劍橋的一些就家具。就這樣，維特根斯坦利用這筆錢作路費，來到了海牙。
１９２２年《邏輯哲學論》的德英文對照版在英國出版。《邏輯哲學論》麵世後，立即在國際哲學界激起了衝天大浪，許多哲學界立即感到這將是一部曠世傑作，而作為作者，維特根斯坦也立即成了哲學界的偶像。
隱居生涯
寫完《邏輯哲學論》後，維特根斯坦自認為他在這本不足８０頁的書中已經解決了哲學的所有問題，於是決定放棄哲學而另謀出路。
維特根斯坦曾多次表示不願意做大學教師，他甚至認為，一個人不可能既是大學教師，又是一個誠實的人。就這樣，維特根斯坦離開了哲學的王國，離開了城市的喧囂，到奧地利的一個偏僻的鄉村當小學教師。
從１９２０年到１９２６年，維特根斯坦在奧地利施內貝格區和塞麥林區的偏遠鄉村小學任教。這所小學位於奧地利南部的崇山峻嶺之中，十分偏僻。這完全實現了他想過儉樸、隱居生活的追求。
在這裏，維特根斯坦還編製了一本《學生字典》，字典能夠讓學生更容易地學習詞彙和語法，從而大大提高了學生的學習效率。1926年，這本字典被奧地利官方出版，作為教學的教科書。
在這裏的教學生涯對於維特根斯坦來說，是不成功的。原來，他要求學生極其嚴格，但學生的家長們並不滿意他的教育方式和方法。
有著理想主義追求的維特根斯坦在這裏過著苦行僧般的生活，對學生也充滿了熱情，然而卻被無法理解的家長們視為“瘋狂的家夥”，他們拒絕了這個古怪家夥提出的收養其中一個或兩個學生的要求。
終於有一天，維特根斯坦因為體罰學生，而遭到了家長的投訴，這令維特根斯坦十分失望和沮喪。
1926年，被證明總是與成年人格格不入的維特根斯坦離開了“粗俗愚蠢的南部農民”，結束了鄉村教師的職位。
１９２６年４月，維特根斯坦自動辭職回到了維也納。雖然維特根斯坦對這一時期的教師生涯感到十分不快，但這些鄉間村落現在成為紀念他和弘揚他的哲學思想的勝地了。