１９２６年，作小學教師“失敗”之後維特根斯坦先是在一個修道院裏作過短時間的園丁助手，後來其姊瑪格麗特由於擔心他的精神狀態而設法要求其協助設計並負責建造了自己的一處宅第。
當時，維特根斯坦花了兩年時間為他的姐姐在維也納設計和建造了一幢住宅。這所房子從整體風格到微小的細節都是維特根斯坦的手筆，格局簡明，各個部分之間似乎有著嚴密的邏輯關聯，充分地體現了他的創造力。
後來，這所房子現在被稱為“維特根斯坦房”，連同周圍的一些建築被保加利亞買去當作了大使館。出於對維特根斯坦的景仰和懷念，保加利亞大使館盡量保持著其原有的風貌。有人評價說：“它的美和《邏輯哲學論》的文句所具有的那種樸素文靜的美是相同的。”
在這期間，維特根斯坦還在他朋友的雕刻工作室完成了一件女孩頭像的雕刻作品。這件作品具有古希臘雕刻的精致幽靜之美，也抒發了維特根斯坦追求的理想。
維特根斯坦個性中的我行我素、孜孜以求和興趣更迭與他作品中的完美、文雅和精致之間顯然存在著令人不解的矛盾。維特根斯坦就是這樣一個人。
此時，維特根斯坦不得不思考一個問題：他將何去何從？
在維也納建造房屋期間，維特根斯坦隨家人參加了一些社交活動，而在這裏，幾乎所以的人都把他視為宗師。也就是在這時的這些活動使他逐漸地恢複了對哲學的興趣而最終決定重返劍橋。
重返劍橋
１９２９年初，維特根斯坦終於回到了劍橋。
6年的鄉村小學教師生涯，不僅撫慰了他那顆浮躁的靈魂，而且他對哲學也有了新的體認。他重返哲學的王國。而這一次，他是以徹底“反哲學”的鬥士的姿態出現在哲學舞台上。
雖然此時的維特根斯坦已經在思想界享有盛名，但還沒有獲得博士學位，要想走上講台，就需要拿到學位，所以他先注冊為研究生。
半年後，維特根斯坦用他的《邏輯哲學論》申請學位。口試是羅素和摩爾主持的。
口試時他們先聊了一會兒天，最後羅素請摩爾問維特根斯坦幾個問題。摩爾提出一個問題後，維特根斯坦拍了拍他的肩膀說：“別擔心，我知道你們永遠不會懂的。”
摩爾的報告書最後是這樣寫的：“我個人的意見是，維特根斯坦先生的論文是一部天才之作；但盡管如此，它確實符合劍橋哲學博士學位要求的標準。”
在獲得博士學位後，維特根斯坦被聘為劍橋三一學院的研究員。在此後的一兩年間他的思想發生了巨大轉變，他一改原來的思想而開始發展一種全新的哲學。
羅素所預言的“哲學的下一個偉大進步”確實是維特根斯坦來實現的，而且這一“偉大進步”深刻地影響著英美哲學的發展方向。
這種全新的哲學或維特根斯坦的後期哲學主要體現在他在劍橋的授課中。他的授課方式也是別具一格。他不用筆記或講稿，而是站在學生麵前“想”哲學問題，一邊思想一邊講授。
有時候，維特根斯坦會忽然停下來，說：“等等，讓我想想”好幾分鍾甚至是十幾分鍾地直盯著舉在麵前的手，要不就是痛罵自己“真是個大笨蛋”
由於上課並不是在教室而是在他的家裏，所以聽課的學生一般是十五人左右。在１９３３至１９３４學年有一門課叫“數學家的哲學”，聽課學生達三四十人。他覺得實在是沒有辦法再教下去了。
於是，維特根斯坦先向五個最優秀的學生口授，然後請他們把筆記再複印給其他學生。這門課的複印講義是藍色封皮，後來被稱為《藍皮書》。
１９３４至１９３５學年，維特根斯坦又口授給兩個學生的講義被稱為《棕皮書》。這兩本書代表了維特根斯坦後期哲學的思想萌芽。
維特根斯坦重返劍橋後一年，摩爾就退休了，他被選為替代摩爾的哲學教授。在此期間，1938年加入英國國籍，同年夏天開始在牛津大學開設關於“美學”和“宗教之信”的講議，之後這些講議和學生的對話被出版。1939年受到經濟學家凱恩斯的推薦作為穆阿的後任成為牛津大學的教授。
不久，第二次世界大戰爆發，維特根斯坦覺得應該參加戰爭工作，而不能袖手旁觀。
於是，大哲學家維特根斯坦就在一家醫院當了一段時間的勤雜工，後來又做研究助手。當時，有一位醫生向他請教哲學，維特根斯坦卻說，哲學一點用處都沒有，去追求它更沒有意義。
確實如他所說，維特根斯坦非常反感學院式哲學，根本不參加任何哲學學會和會議，也不向哲學雜誌投稿，認定當一個職業哲學家是荒唐極頂的，他自己從事哲學則是不得已而為之。
實際上，維特根斯坦一直不喜歡劍橋學院式的生活，更把劍橋看作是“哲學的沙漠”，他還堅信“哲學教授”是“一份荒唐的工作”的維特根斯坦從劍橋辭職，以專心思考、寫作。就這樣，１９４７年，他決定辭職，繼續進行他孤獨的哲學研究。
此時，哲學對維特根斯坦來說，已經成為惟一能夠使他滿足的工作了，沒有任何其他什麼可以使他振奮精神。
離開劍橋後，維特根斯坦開始了漂泊歲月。他到過愛爾蘭、維也納等地，1949年7月，他還去了一次美國。而由於身體不好，當年11月，維特根斯坦又匆匆回到劍橋。
１９４９年底，維特根斯坦被確診患上了前列腺癌。但這時候的他，並沒有像以前遭受挫折時想到自殺，而是堅信隻要還活著，就會繼續思考哲學問題和進行寫作。在生命的最後兩個月，他完成了《論確定性》這本書的後一半。
１９５１年４月２７日，維特根斯坦寫完了他最後一部書稿的最後一頁。
４月28日，失去知覺的維特根斯坦突然醒來，說了一句話：“告訴他們，我度過了非常美好的一生！”
說完，維特根斯坦又陷入了昏迷，第二天，維特根斯坦終於走完了他的那一個“美妙的人生”。
維特根斯坦雖然去世了，但他的影響依然存在。他是語言學派的主要代表人物。他的哲學主要研究的是語言，他想揭示當人們交流時，表達自己的時候到底發生了什麼。他主張哲學的本質就是語言。語言是人類思想的表達，是整個文明的基礎，哲學的本質隻能在語言中尋找。他消解了傳統形而上學的唯一本質，為哲學找到了新的發展方向。
維特根斯坦的主要著作《邏輯哲學論》和《哲學研究》分別代表了橫貫其一生的哲學道路的兩個互為對比的階段。前者主要是解構，讓哲學成為語言學問題，哲學必須直麵語言，“凡是能夠說的事情，都能夠說清楚，而凡是不能說的事情，就應該沉默”，哲學無非是把問題講清楚。
後者又把哲學回歸哲學，在解構之後是建構，創造一套嚴格的可以表述哲學的語言是不可能的，因為日常生活的語言是生生不息的，這是哲學的基礎和源泉，所以哲學的本質應該在日常生活解決，在“遊戲”中理解遊戲。
維特根斯坦的前後期思想轉變很大，他在《哲學研究》序言中說明前期著作犯了嚴重的錯誤。當然，他也說過要把前後期著作對比，以前期著作作為背景來理解後期哲學。
維特根斯坦思想轉變來源於他自己的長期的獨立思考以及他的老師或朋友的幫助。他的獨立思考焦點在於如何成為一個“形而上學的自我”，一個可與世界進行不斷信息交流的自我。維特根斯坦的老師或朋友，如經濟學家皮耶羅·斯拉法則使他接觸到語言社會性的一麵，他們的觀點對於純正安靜的邏輯世界是一種衝擊，因而也有助於維特根斯坦走出純淨的邏輯世界，麵向喧鬧的日常語言交流世界。
１９９９年３月２９日出版的美國《時代》周刊評選出了２０世紀２０位最偉大的智者。在人們的心目中，哲學家就是智者的同義詞，但在實效至上的世紀主流中，最終入選的哲學家卻隻有一位，他就是奧地利哲學家維特根斯坦。
作為哲學家，維特根斯坦的學說影響了歐美哲學的主流，也影響了與他同時代的新老哲學家，推進了２０世紀哲學的大發展。