惆悵與淒涼
1877年開始，列維坦開始在開始在“薩符拉索夫”畫室裏學習，薩符拉索夫是學校的一名非常有名的老師，也是一個性格有點怪的老師。因此，列維坦轉到薩符拉索夫畫室，曾經一度在學校裏引起轟動。
1979年，發生了亞曆山大二世被刺事件後，當局開始命令猶太人遷出莫斯科。就這樣，列維坦一家的兄妹四人被迫離開了莫斯科，到了一個距離莫斯科大概有15俄裏遠的地方住下。這樣以來，列維坦和他的哥哥就需要每天做火車去莫斯科上學，這無疑使本來就貧困的列維坦更加艱難了。
1879年的秋天，列維坦完成了《索科爾尼克的秋日》這幅名畫。畫麵上重現了灰暗的金色秋日，這秋景如同當時俄羅斯的生活、如同列維坦本人的生活那樣淒涼、慘淡，它從畫麵上發出一股微微的餘溫，牽動著每個觀眾的愁腸：一位身穿黑衣的年青女郎——正是那個陌生女子，踩著一堆堆落葉，走在索科爾尼克的小路上。她的歌聲列維坦終生難忘：“我的歌聲你聽起來情意綿綿，卻又使你痛苦不堪……”她獨自一人置身於這片秋林之中，而這種孤獨又使她的周圍充滿了沉思與惆悵。
《索科爾尼克的秋日》是列維坦的唯一一幅畫有人物的風景畫，這正是那張尼古拉·契訶夫所描寫過的作品。從此以後，在他的畫麵上再也沒出現過任何人物，取而代之的隻有樹林、牧場、霧靄中的春風和俄羅斯的破舊小木房。這些小屋都默默無聲、孤零淒涼，它們就象當時沉默無言、孤寂冷清的淪落人一樣。
這部作品參加了1880年1月的一次學生作品展覽會，在這次會上，俄羅斯著名收藏家特列吉亞科夫看中這幅畫，並付給了列維坦100盧布。麵對100盧布的這筆大收入，貧窮的列維坦非常激動，當然，而收入相伴隨的還有自己作品被認同的那種喜悅。
1884年在繪畫雕刻學校的學習生活結束了。列維坦完成了最後一幅畫作為畢業創作——多雲的秋日、田野和剛收割完的麥垛。薩符拉索夫匆匆地看了看這幅麵，便用粉筆在背麵批上：“授予銀質大獎章”。
學校裏的教員都有點懼怕薩符拉索夫。他總是那樣醉醺醺的，專好吹毛求疵。對待學生就象對待平輩人似的。可是，一喝多了酒就否定一切，還大聲叫嚷：世人公認的大多數畫家都缺乏才能“。並要求大家在畫布上表現出空氣和開闊的大自然。
教員們把對薩弗拉索夫的敵意都轉移到他心愛的學生——列維坦身上。此外這個天資聰慧的猶太孩子也激怒了這些教員。照他們看來，猶太人本來就不應該描繪俄羅斯的風景——這本是俄羅斯畫家們的事。
最後，列維坦的這幅畫被評為不予授獎的作品，所以他沒能得到畫家的稱號，隻發給他一張習作教師的畢業證書。就這樣，一位當代最細膩的畫家，後來被稱為“俄國第一風景畫家”的列維坦，帶著這麼一張可憐的文憑跨進了沉重的生活大門。
痛苦與追求
1886年，列維坦在莫斯科整個冬天都為歌劇院繪製舞台布景。這項工作對他來說，不無影響。他開始更大膽地使用顏色了，因而著色就顯得更為流暢。他已具備了真正藝術大師所特有的使用線條的基本特征——即對繪畫材料持奔放、粗獷的態度。
這種特點是一切力求體現自己的思想與形象的畫家所必備的。一個作家必須對詞彙和自己觀察所積累起來的知識、印象持大膽運用的態度。一個雕塑家要有膽量使用粘土和大理石。而一個畫家則要毫無畏懼地運用顏色和線條。
當列維坦的畢業創作在巡回展覽畫派展覽會上展出時，巴維爾·米哈依洛維奇·特列恰科夫以重金購買了他的畢業創作。從此他以獨具風格的風景畫家登上俄國畫壇。
1891年30歲的列維坦正式加入了巡回展覽畫派，他的創作完成了巡回展覽畫派風景畫家們的藝術探索。他的風景畫概括和開拓社會生活的各種題材，大膽探索人生的哲理。不但有時代氣息，而且還有生活的特征。任何一位俄羅斯風景畫家都沒有象列維坦這樣深刻、這樣有個性的來表現人的心靈於大自然生命的聯係。