畢業初的生活
畢業之後，卡夫卡並不清楚下一步要做什麼。他對找工作沒有興趣，惟一想做的事情就是寫作。他也可以不工作，但他並沒有具體的打算。然而，從經濟上考慮，他必須立刻工作。
從1906年10月開始，卡夫卡先後在地方法院、刑事法庭從事司法實習。他對這種乏味的工作毫無興趣，感到自己在那樣一些地方非常不能勝任，非常不合適，所以他感覺很痛苦。
但是，不管怎麼說，卡夫卡在法院的一年實習還是很有收獲的，這使他有機會接觸到奧匈帝國司法機關內的許多內幕，接觸到各級官吏，有機會領教當時國家機器中盛行的官僚主義。這寫經曆，對他後來在《審判》與《城堡》等作品中以諷刺筆法成功地刻畫那些麻木不仁、隨心所欲、草菅人命的官吏形象起了十分重要的作用。
工作時，盡管每天隻有六個小時，卡夫卡卻總是像個傻子一樣。事實上，１９０６年冬天到１９０７年初春之間發生了一件值得一提的事，那就是１９０７年２月，布洛德在柏林《當前》月刊上發表了一篇評論。
１９０７年１０月１日，２４歲的卡夫卡進入意大利裏維斯特保險公司布拉格分公司，開始正式上班，這家公司宏偉的總部大樓至今仍然屹立在意大利東北部德裏雅斯特市碼頭附近。從這一天起，卡夫卡和現代主義文學史上的很多作家一樣——比如博爾赫斯、艾略特和史蒂文斯，成為了一名隻能在工作之餘寫作的辦公室職員。
在保險公司工作以後，卡夫卡給人留下的印象是對人和藹可親，殷勤周到，十分樂於助人，尤其對地位比自己低或有求於自己的人非常關懷體貼，很是善解人意。但是他的基本性格仍然像過去一樣：沉默寡言，羞怯懦弱，不易接近。
而卡夫卡自己也是這樣認為自己的，他常常抱怨孤獨，但他往往向往的正是孤獨。他對自己的言行缺乏信心，總擔心自己所說的一切、所做的一切不能被人承認和接受，因此而變得十分神經過敏，疑神疑鬼。他說：“如果我和某人談論最無關緊要的事，隻要他稍微朝旁邊看一下，我就有受到藐視之感。”
保險公司的工作雖然不十分緊張，但從早到晚，職員們很少能有自己支配的時間，這使卡夫卡感到很不自在。而且在上班時間以外，卡夫卡偶爾還要到年邁多病的父親店裏幫忙，他感到屬於自己的時間太少。因此，在保險公司上班才幾個星期，他就盤算著要離開這個職位。
1908年6月，卡夫卡經朋友幫助，找到了一個下午兩點鍾下班的工作。這個新職位是在布拉格工人事故保險公司，這是一家半官方的機構，猶太人要想在這裏謀職很困難，絕大多數猶太人都被拒之門外。
而卡夫卡之所以被錄用，多虧了他的一個同班同學的父親是這個機構的董事長。在這裏，除了卡夫卡和這位董事長是猶太人以外，在職人員中間隻有一個猶太人。
卡夫卡的新工作是督促大企業主采取預防工傷事故的措施，並負責處理企業主的抗議書，因為許多企業主抗議保險公司按工傷事故發生的可能性把工廠企業劃分成若幹危險等級。有些企業主對自己的工廠被劃為高危企業感到不滿，常常向保險公司施加壓力，卡夫卡就負責擬訂相關的對策和文件，必要時作為公司代表在法庭上出席。他還要到自己負責的地區——萊欽伯格附近的波希米亞北部工業區——巡視各家工廠。
因此，這是一項責任重大的工作，卡夫卡可以充分發揮自己掌握的法律知識和起草文件的才能。他通過這份工作獲得了大量的一手資料，充分了解到工人在事故發生後所遭受的不幸命運，以及工廠主對加強安全措施漠不關心的事實，這更加堅定了他對底層勞動者天然的同情心。
“這些人是多麼謙卑啊，”卡夫卡不止一次地對布洛德說：“他們到這裏來，是向我們乞求的。他們不是來搗毀保險公司，把它砸個稀巴爛，他們是來乞求的。”
盡管卡夫卡總是說他對工作並不在行，但他的上司卻很賞識他，卡夫卡因此獲得了數次提升。許多和卡夫卡麵臨同樣情況的作家都明白，自己的心和靈魂其實在別處，卡夫卡也是一樣，但他的應對辦法是極其勤奮、認真地履行自己的職責，以免招致不負責任的惡名。
卡夫卡的工作使他有機會到各地旅行，上班兩個月後，他已經從易北河畔的特斯辰等地給布洛德寄明信片了。不久，他又獲得了短期的休假機會，他去了與巴伐利亞接壤的斯皮特岑，他在給布洛德的信中寫道：“我非常幸福……，如果你在這兒，我該多麼高興啊，因為森林裏有能讓人躺在苔蘚上想上好幾年的東西。”
然而，卡夫卡仍然時時感到孤獨，同家人的關係仍舊十分疏遠。“我迫切渴望找到某個人，無論是誰，隻要這個人以友好的方式觸摸我。”他從度假地回到布拉格後不久，就這樣告訴布洛德。
隨著年齡的增長，卡夫卡越來越感到單身漢的苦惱，他渴望結婚，生兒育女。他在1911年11月14日寫的題為《入睡前》的日記就表達了這種苦惱和渴望：
單身漢多麼想和別人一起度過快樂的夜晚，但卻總是孤零零一個人，手裏拿著晚餐回到家中，也沒有妻子陪他一塊兒上樓，生病時亦得不到別人的照顧，自己沒有孩子，隻有為別人的孩子讚歎的份兒。
後來，他把這種感想幾乎逐字逐句地寫進了他1912年發表的散文詩《單身漢的不幸》中。在11月24日的日記中他又寫道：“連猶太教法典都說：“男人沒有女人便不是人。”他在1915年初寫的短篇小說《老單身漢布魯門》則更詳細地回到這個主題上。
文學創作
1912年3月，卡夫卡對自己過去寫的文學作品進行了清理，燒掉了許多他認為不合格的青年時代的嚐試之作，決心要寫出一部像樣的小說來。
從這年的9月開始，卡夫卡開始創作他的第一篇成功小說《判決》這是他文學創作上的一次突破。他成為真正意義上的作家，也是從這部作品開始的。
在這部書裏，主人公格奧爾格·本德曼是一位年輕的商人，剛寫完信，待寄給在國外的少年時代的朋友。這位朋友在俄國彼得堡經營一家店鋪，剛開始挺火，但很長一段時間以來卻越發的慘淡，返鄉的次數逐漸的少了，人也麵黃肌瘦，“每次見麵時都要訴一番苦。他就這樣在異國他鄉徒勞地苦撐硬拚”。
於是，本德曼為他惋惜，卻愛莫能助。想勸其回鄉追隨幹得很成功的朋友，又怕他認為是在外國混不下去了，不得不回去，讓人瞧瞧他這個迷途知返的人。但話說得越委婉，就越會傷害他，“這樣，他無論如何都會留在異國他鄉，這些規勸會傷他的心，他與朋友們就又疏遠了一層。...與朋友相處不得其所，沒有朋友也不行，總覺得丟臉，這才是真的再也沒有了家鄉，沒有了朋友；與其如此，他就這樣繼續呆在異國他鄉，不是還好得多嗎？”
於是本德曼為保持通信，就不能真正告訴他什麼消息，每回都說些無關痛癢的話題。這次，他猶豫要不要告訴這位朋友他與一位富家小姐訂婚的事。
拿著信橫穿過短短的過道，來到父親的房間，想征求父親的意見。他已經好幾個月沒來這兒了，雖然在商行裏抬頭不見低頭見。父親坐在昏暗的房間裏看報，沒有陽光。他的母親在兩年前去世，去世前，父親在店裏獨斷專行，阻礙了兒子的真正有所作為。母親過世後，父親有所收斂，這兩年兒子在生意中卻有了長足的發展，他稱之為是他的幸運！
現在他決定將訂婚的事對朋友和盤托出，是喜事，應該讓朋友高興。發信之前想跟父親說一聲。父親對本德曼的偽善行為很清楚，他已經留意了好幾年，就等著本德曼來問這個問題。然後當頭棒喝——“格奧爾格，你聽著！你為這事到我這兒來，想和我商量一下。這一定讓你覺得自己很光彩。但你現在如果不把實情通通說出來，就全等於零，而且比這更氣人...你母親的過世給我的打擊遠比你的大...這是件小事兒，不足掛齒的小事兒，你就別騙我了。你在彼得堡真有這樣的一位朋友嗎？”
父親其實知道彼得堡的這位朋友，早將家鄉的實情寫信告知了，朋友已知曉本德曼一直在欺騙他，所以三年來沒回家鄉，與本德曼通信也逐漸減少。母親過世，這位朋友也隻是幹巴巴的表示哀悼，本德曼卻以為之所以幹巴，原因隻可能是為這種事而悲痛，在異國他鄉是不可思議的事。
父親“興奮得在頭上晃著胳膊喊道：‘他全都了如指掌，比你還清楚一千倍！’……現在你明白了，世上不光隻有你，直到現在，你隻知道你自己！你原本是個無辜的孩子，其實卻更是個魔鬼！——所以你聽著：我現在就判你溺死！”本德曼覺得自己已被趕出房間，來到河邊，跳下河去……
《判決》是卡夫卡最喜愛的作品，表現了父子兩代人的衝突。據英國作家默裏的《卡夫卡》所載，卡夫卡曾對布羅德說，寫《判決》的結尾時，有一種射精的感覺。
卡夫卡在這個時期的創作勢頭非常凶猛，很快他又完成了長篇小說《美國》第一章《司爐》的創作。《司爐》繼續關注父子衝突問題。
在繼續創作長篇小說《美國》的其他章節的同時，他在1912年底，又推出了一部不朽的名著《變形記》。該小說史卡夫卡短篇代表作，是卡氏藝術上的最高成就，被認為是20世紀最偉大的小說作品之一。
在本書中卡夫卡描述了小職員格裏高爾·薩姆沙突然變成一隻使家人都厭惡的大甲蟲的荒誕情節，借以揭示人與人之間——包括倫常之間——表麵上親親熱熱，內心裏卻極為孤獨和陌生的實質，生動而深刻地再現了資本主義社會中人與人之間的冷漠。在荒誕的、不合邏輯的世界裏描繪。“人類生活的一切活動及其逼真的細節”，這正是著名小說家卡夫卡的天賦之所在。
卡夫卡的《變形記》中，由於沉重的肉體和精神上的壓迫，使人失去了自己的本質，異化為非人。它描述了人與人之間的這種孤獨感與陌生感，即人與人之間，競爭激化、感情淡化、關係惡化，也就是說這種關係既荒謬又難以溝通。
推銷員一覺醒來發現自己變成甲蟲，盡管它還有人的情感與心理，但蟲的外形使他逐漸化為異類，變形後被世界遺棄是他的心境極度悲涼。三次努力試圖與親人以及外界交流失敗後，等待他的隻有死亡。由此看來他的變形折射了西方人當時真實的生存狀態。卡夫卡通過小說並不隻是單純闡述事實，而是抗除這個世界，追尋人類人性的完善。
還有人這樣評價這篇小說：
閱讀《變形記》，有一種思維的樂趣，有一種睿智的感覺，思想上的所得顯然多於心靈的收獲，能從那極度的變形與誇張裏體會到生命的悸動與衝突。本書比較完整地代表了卡夫卡的思想深度與創造特點，是西方現代主義文學的經典作品之一。
有人認為，卡夫卡之所以能創作出如此不同凡響的作品，這和他的工作與生活環境有關。當時，卡夫卡在家庭和公司裏的現實處境很不理想。他一方麵想擺脫這種環境，另一方麵卻又必須依賴這個環境，這使他感到人在這個世界上的渺小與無奈。
從這一時期卡夫卡的作品來看，他已經成長為和當時的文學大家向並肩的高度了。而同時，他也選準了自己的藝術道路，在他的作品中，體現了他對人類命運的關心。
奇怪的愛情
卡夫卡一生多次與人訂婚，在他短短41年生命中卻終生未娶，卡夫卡的這種愛情被稱為“卡夫卡式愛情”。
卡夫卡真正對女孩子感興趣是從二十歲開始的，盡管父親建議他可以到妓院解決青春期的生理需求，但他一開始卻選擇了一個售貨員。
當然如前文所說，卡夫卡的這段經曆令他後來非常後悔。他覺得捷克姑娘玷汙了他的純潔，這段經曆，就像隨手撿起的一個爛蘋果，吃的時候是因為饑餓，吃完以後才發現那種肮髒的滋味讓人厭惡。此後，他幹脆接受父親的建議去逛妓院，他在日記中寫道：“不論白天還是黑夜，性欲都在壓迫我，折磨我。”去妓院是唯一的出路。
卡夫卡的愛情是在他29歲的時候才姍姍來遲。當時，一次卡夫卡去一個朋友家去。當晚，他在那裏認識了一位年輕的職業女性，菲利斯鮑爾。這次相遇對卡夫卡來說是值得紀念的，幾天後，他在日記中寫道：“非常想念——在寫下這個名字前多麼尷尬——ＦＢ。”
盡管卡夫卡最後的女友多拉說：“卡夫卡覺得同她（菲利斯）結婚，就等於同整個歐洲的謊言結婚。”但他還是和她交往了五年，並且和她訂過兩次婚。五年中，卡夫卡寫給菲利斯的信多達500封，卡夫卡過世後，這些信以《致菲利斯的情書》一名作為獨立一卷出版。德語版《情書》厚達800頁，比卡夫卡任何一部長篇小說都長。
菲利斯是典型的資產階級女性，對華美的室內裝飾品和舒適的居住環境很感興趣。卡夫卡後來說：“她（菲利斯）是一個極好的姑娘，但她完全是個資產階級。同她結婚就等於同整個歐洲的謊言結婚。”
菲利斯不支持卡夫卡寫作，於是，卡夫卡隻好通過寫信的形式對菲利斯進行引導。他們長達五年的戀愛以書信作為基礎，為他們矛盾重重的感情搭起了一座漫長的橋梁。這些信都是卡夫卡深夜的傑作，纏綿悱惻得令人感動，也展現了戀人之間反反複複的曲折經曆，可惜的是菲利斯對卡夫卡的戀愛心情不知去向，不然相互映證的情節將會更加感人。
有趣的是，這對戀人從第一次見麵到第二次見麵相距了6個月，他們魚來雁往，從來沒有想過要相會。然而，即使相會，這兩個戀人也沒有實質性的進展，見麵的過程，卡夫卡不過是在公園裏充當了菲利斯身後不緊不慢的影子，以不冷不熱的方式完成了這次蓄謀已久的重逢。菲利斯在柏林，卡夫卡在布拉格，其間相距8小時火車車程，換了其他戀人，這根本不是距離，但在這對戀人之間卻有天涯之隔。其實，真正的距離並不在遠近，而在心靈。
在同卡夫卡接觸幾個星期之後，她越來越覺得卡夫卡有些異常，這時她僅僅同卡夫卡見過一麵，這場戀愛是以書信來往為基礎的。她當時很可能和卡夫卡一樣，急切渴望結婚，因此她準備忍受本來無法忍受的東西。
卡夫卡向往愛情，但並不渴望婚姻。而菲利斯是“物質女性”，她希望過一種純粹的資產階級生活，注重個人情趣，講究秩序和規律，這樣的兩個人不在一條軌道。卡夫卡是素食主義者，他不僅在飲食上如此，在婚姻上也有同樣要求。他在寫給菲利斯的信中說：“我決不敢冒險做一個父親。”並以拿破倫的檢驗報告“睾丸的大小決定性的能力”來暗示菲利斯，他在性生活上將無法滿足她，是“冒險”接受這份愛情，還是趁沒有傷害彼此分手，他將自己置於被動地位，將主動權拋給了對方。