伊利亞斯拿出自己的全部積蓄，還加上了迪士尼的20美元，湊足了16000美元，投資給了芝加哥的俄塞爾果子凍工廠。除獲取利息外，他還擔任了工廠建築部門的主管。
1917年6月，迪士尼從本頓學校畢業。
畢業後，他留在堪薩斯，幫助新的報紙生意老板，因為他熟悉送報的路線。
這時，他的長兄赫伯特已結婚，並有了一個女兒，也搬回家裏來住了，而迪士尼和羅伊也留在家裏。
迪士尼向聖路易斯州際新聞公司聯係申請了一份暑期的工作。為了讓公司接收，他將年齡15歲改成了16歲，並且在羅伊的幫助下繳了15美元的保證金。
迪士尼開始正式工作了，穿上了藍色的嗶嘰呢製服，扣子金光閃閃，十分耀眼，衣領上的牌子和扣子上都有新聞公司的名字，因此他感到十分自豪。
迪士尼到公司領來了大籃子，裏麵裝著水果、爆米花、花生米、糖果和汽水，開始了在火車上賣食品的暑期旅行。
火車是由堪薩斯開往傑弗遜市的。車上很悶熱，因而汽水銷路很好，但是帶著汽水瓶子來回走很累贅，於是他把瓶子放在最後一節車廂裏。
過了兩個小時，迪士尼去末節車廂取瓶子，結果卻驚異地發現車廂已不見了。後來列車長告訴他由於車上人太少，便將後麵車廂取消了。這樣一來，丟了空瓶子，他第一次賺的錢就全部泡湯了。
有時候迪士尼把籃子放在攤位上就離開了，再回來時就會發現不是少了糖果，就是少了香煙。更使他感到為難的是，新聞公司常給他太熟的蘋果，還沒等到賣出去就爛了。
迪士尼對坐火車出門遠行是很感興趣的，他坐過六七家公司的火車，去過六七個州。其中從堪薩斯市到當斯市的線路是他最喜歡跑的路線之一，火車慢慢地行駛需要6個小時，有時候還要把擋道的貨車車廂推到其他鐵道上去才能繼續通過。
在火車上，迪士尼常穿過車廂到前麵的行李車去，給看行李的人送雪茄和煙草，還到前麵的司機座室去與加煤工和司機待在一起。
如果火車在某一站停靠很久，迪士尼就會下車去走走看看。
有一次，火車停靠當斯站，趁著火車調頭和加煤的工夫，迪士尼下車到商店區周圍逛。這引起了警察的注意，並把他當作了竊賊，叫他過去審問。
迪士尼申辯說根本沒有那回事。這件事最後在火車司機的解釋下才得以解決。坐了一天的火車之後，迪士尼就在鐵路旅館或其他寄宿地方住一夜，第二天便回堪薩斯市。
經過一個暑假的磨礪，迪士尼日益成熟，但是付出辛苦勞動卻沒賺到錢，在火車上汽水瓶不斷丟失，籃中的東西時常不翼而飛，列車長又不允許他賣爛蘋果，結果損失慘重。
哥哥羅伊聽說迪士尼暑期工作的經曆後，也勸弟弟不要再幹下去了。
迪士尼考慮再三還是同意了哥哥的意見。於是他決定回到芝加哥的父母身邊去過他的中學生活。
1917年秋天，迪士尼在當地的麥金利中學注冊上學。
迪士尼作為芝加哥麥金利中學的一名新學生，充分展示了他的藝術天分，他把自己的一些素描和漫畫交給了校報，遂被請去幫忙編輯漫畫。很快他就成為校報的美術小編輯，這使他受到很大的鼓舞。
在迪士尼活潑而幽默的漫畫中，反映出他急於參軍的不耐煩。他的哥哥羅伊此時已經加入了海軍。當他歸來穿著水兵服站在迪士尼麵前時，迪士尼真是羨慕得不得了。迪士尼與羅伊長得一樣高，隻是由於年輕還不夠參軍的資格。
迪士尼常常在自己的屋裏畫畫，在沒畫成功以前，他是不會將畫拿去給別人看的。同時他還收集笑話以用於漫畫。經過整理他試著把其中最有趣的講給父親聽。起初父親聽後一點笑容也沒有，但過了兩天他卻一臉嚴肅地對迪士尼說，我想了想覺得你講的笑話很有趣。
芝加哥有一所私立的美術學院，業餘美術愛好者可以到該院的夜校進修。迪士尼覺得自己的本事還不夠大，所以特別迫切地希望到美術學院去學習。但是，進美術學院是要花錢的。
迪士尼經過幾番猶豫之後，決心和父親好好談一談。父親無法理解兒子為什麼如此喜歡娛樂，他在為兒子擔心，靠娛樂能夠生存嗎？任何父親都有心疼兒子的一麵。
當迪士尼參加藝術學校函授班需要學費時，父親還是為他付了學費，但是有一個條件：迪士尼必須把賺來的錢交給家裏。
迪士尼一邊為一個叫作《金聲》的雜誌服務，一邊抽時間去芝加哥藝術學院學習解剖學、寫作技巧以及漫畫。迪士尼的老師在當時很有威望，如《芝加哥論壇》報的漫畫家加瑞·歐爾，當時也頗有幾分威望。迪士尼最喜歡的漫畫家是萊羅伊·戈塞特。他得到他們的允許，可以去報社看他們工作。
後來，這位萊羅伊·戈賽特教師對迪士尼影響也很大。這位先生是為《芝加哥先驅報》畫漫畫的，他的漫畫作品具有豐富的內涵和幽默感，在他的教導下，迪士尼的繪畫能力又上了一個台階。
為了生存，也為了還父親的錢，迪士尼不得不找工作幹。
迪士尼先到父親投資的果凍廠幹了幾個月，給的工資是每周7美元。主要工作就是洗瓶子、蓋蓋子、把蘋果弄碎做果膠、裝箱釘釘子等。
有一回，他留在廠裏守夜，巡邏時帶著左輪手槍和手電筒。他把工廠裏所有的燈都打開了，這樣，小偷一來就會看見他是有槍的，便不敢再靠近了。幹了一陣子，迪士尼便辭職去做別的事。他來到威爾遜大道高架鐵路線上當了警察，每小時可以掙到4角錢。
這個尋找新奇的少年，除了畫漫畫，什麼也引不起他的興趣。所以，這份警察差使，他也隻幹了幾個月就辭掉了。
1918年的春天，迪士尼讀完了高中一年級，便與一位朋友同去郵局聯係暑期工作。他的朋友謊報了年齡，便得到了一份工作。而迪士尼隻說自己16歲，因而沒有成功。回家之後，迪士尼拿鉛筆在臉上畫了幾條皺紋線，又穿上父親的西裝，戴上了帽子，重新去郵局應招。這次他虛報年齡已18歲，結果就找到了工作。
迪士尼的任務是分發信件，一天工作12小時至14個小時。迪士尼在這項工作中找到了興奮點。每天他免費搭乘電車和高架鐵路火車在全市奔波，去送那些速遞信件。
這個工作對於一個少年來說，確實很新鮮。每天他都能發現新鮮事物。在繁忙的工作和新鮮的刺激麵前，迪士尼過得很充實。
但他沒丟掉自己的愛好，還是天天畫漫畫，沒完沒了地畫。在繪畫的同時，他又喜歡上了攝影。他用自己辛辛苦苦掙來的錢買了一架照相機。
有一天，領班問迪士尼會不會開車，迪士尼以前曾在堪薩斯市開過有兩個汽缸的汽車，便回答說會開。這樣，他就被派去開一輛有4個前進擋和4個倒擋的卡車，在市區內送信。迪士尼以前隻會一點開車技術，此時便在芝加哥的馬路上橫衝直撞起來。
但是，因為他聰明肯學，等他送完了信回來的時候，他就很熟悉這輛車了。
每個星期天，他都要先坐電車去格蘭德大道終點的碼頭取信，周末度假的人們喜歡給家裏人郵寄明信片，取完信再乘電車回郵局。在速遞局工作期間，他乘夠了火車和電車，開過卡車，還趕過一段時間的馬車。
有一次，他去馬棚牽出馬來，套上韁繩，掛上郵車然後到市中心各個旅館前麵的郵筒取信。領班對他說：“隻要你跟著這匹馬，你就迷不了路，它會帶你去每一個郵筒，甚至你可以不動一下韁繩。”
對迪士尼來說，想動韁繩倒還挺困難呢！汽車從馬車旁邊快速地駛過時，那匹馬知道應該怎麼讓開。在過羅斯街大橋的時候，橋正好吊起來讓下麵的船通過，而馬碰到了鐵鏈便自動停了下來，等橋完全放下來後，它就繼續前進。
有了那匹馬，迪士尼根本不需要路線圖，它會自覺地在每一個郵筒前停下來，待迪士尼下車取信並放回車廂關門之後，馬就開始前進。
一開始迪士尼還需要跑著追上馬車，踩著車軸坐上去，後來摸清了馬前進的規律時，就再也不用去追，而是上車前輕輕地關上車門，爬上去後再說：“走吧！”
經過實踐，他弄清了關門聲就是馬前進的信號。
這使迪士尼很省心，也有了大量的精力去構思他的漫畫。在繁忙的工作期間，他仍不忘娛樂。在脫離父親和學校的管束之後，迪士尼活躍快樂的天性得到更充分的發揮。
這種辦法真是太妙了，但是在市中心高架鐵路圓環的一家旅館卻出了問題。迪士尼下車後去旅館大廳裏取信，出來時卻發現馬和馬車都不見了。
馬車上裝了一車的信，如果丟失了，那迪士尼的責任可就大了。他驚慌失措地跑到街頭街尾，卻都沒有看見馬的蹤影。
正當他垂頭喪氣地回到旅館門口，猛一抬頭竟發現馬車在另一條街上。原來這匹馬早已習慣在趕車人下車後就繞到另一條街去，等趕車人取信之後就直接穿過旅館去找它。這樣倒是節省了一些時間，但卻把迪士尼嚇得出了一身冷汗。
1918年的夏天，可以說是迪士尼一生以來覺得最愜意的一段日子了。他在郵局工作的時間很長，但活又不累，而且可以在外麵到處跑一跑。到了晚上，他就請同在麥金利中學的女孩子去看電影或雜耍表演。
另一個使迪士尼感到高興的原因，是他可以有錢買自己喜愛的東西了。那時，他曾考慮是用這些錢來買台攝影機還是買隻獨木船。
迪士尼的女友讓他買獨木船，但是他思考再三還是買了攝影機。在一條巷子裏，他支起了攝影機，並拍下了他模仿幽默大師卓別林的鏡頭。
同時又為了討好女朋友，迪士尼又合計與另一個男同學合買一隻便宜的獨木船。這樣一來，他就可以帶著他的女友一起去郊遊了。
但因為那艘獨木船非常小而且不容易操縱，以致他與女友在一個有風的星期天劃船時，都翻進了水中。這讓迪士尼尷尬不已。