老師批評陳孟潔的詩低俗，境界不高，十年寒窗，隻博得“紅樓爭看綠衣郎”。而讚揚楊士奇的詩誌趣高遠，表現了在苦寒中鍛煉成長的美好情懷。
在師友親朋的勉勵下，楊士奇更是發奮讀書，學業大進。由於他學識淵博，品行和才幹出類拔萃，15歲時就應鄉裏之聘，開館授徒。此後，他客居武昌等地，遊學教書，並著書立說，受到文人方士的讚譽和賞識，漢陽守令王叔英稱他為“佐才也”。
楊士奇平日總是寬厚待人，清廉律己。16歲時，向他拜師求學的學生特別多。當時有一個貧窮的讀書人，家有老母而無法奉養，但他沒有別的謀生之道，家裏還有老人要養，實在過不下去了。
楊士奇主動找到他，問他有沒有讀過“四書”，這個人雖然窮點，學問還是有的，便回答說讀過。
楊士奇當即表示，自己可以把教的學生分一半給他，並將教書的報酬也分一半給他。
他的這位朋友十分感動，因為他知道，楊士奇也有母親要養，家境也很貧窮，在如此的情況下，竟然還能這樣仗義，實在太不簡單。
少了一半收入的楊士奇回家將這件事情告訴了母親，他本以為母親會不高興，畢竟本來已經很窮困的家也實在經不起這樣的折騰，但出乎他意料的是，母親卻十分高興地對他說：“你能夠這樣做，不枉我養育你成人啊！”
楊士奇17歲時，姑母全家患疫疾，親戚鄰居不敢接近，而楊士奇每日都去照料，灑掃庭戶，煮湯熬藥，精心護理，直至全家康複。
楊士奇21歲在章貢琴江書院教書時，與當地縣令邵子鏡友誼甚篤。有一個商人路過琴江，關吏搜到攜帶的偽鈔，邵子鏡懷疑是商人一手偽造，要對其施刑，商人不服。
楊士奇知道這事後，覺得證據不確鑿，建議免刑，邵子鏡采納了他的建議。商人感謝不已，以50兩銀子相送，楊士奇拒不收受。
楊士奇進入官場後，更是對人待物豁達大度，以大局為重，不記私怨。同僚中誰有過錯，常常為之掩蓋。
明永樂繼位後，楊士奇真正得到了重用，他與解縉等人一起被任命為明代首任內閣成員之一，自此之後，他成為了朱棣的重臣。
當時的廣東布政使徐奇把嶺南的土特產送給朝廷各大臣，唯獨楊士奇沒有。永樂帝也為他抱不平，而楊士奇毫不介意，並為徐奇辯解：“究竟接受了沒有，我現在記不清楚，況且些許土產，定然沒有其他的用意。”
自明惠帝以來，楊士奇擔任少傅、大學士多年，他在政治、經濟上的待遇都已是很可觀了。明仁宗即位之後，讓楊士奇兼任禮部尚書，不久改兼兵部尚書。
兵部尚書是掌管全國武官選用和兵籍、軍械、軍令等事務的大官。對此，楊士奇心中卻很是不安，向明仁宗要求辭謝，他說：“我現任少傅、大學士等職務，已是到了限度了，再任尚書一職，確實有點名不符實，更怕群臣要背後指責。”
明仁宗勸解說：“黃淮、金幼孜等人都是身兼三職，並未受人指責。別人是不會指責你的，你就不要推辭了！”
楊士奇見君命難違不能再推，就誠心實意地請求辭掉兵部尚書俸薪。但他又說：“兵部尚書的職務可以擔任，工作也可以做，但豐厚俸薪不能再接受。”
明仁宗說：“你在朝廷任職20餘年，我因此特地獎賞你才給予你這種經濟待遇的，你就不必推了。”
楊士奇再三解釋說：“尚書每日的俸薪可供養60名壯士，我現在已經獲得兩份俸薪都已覺得過分了，怎麼能再加呢？”
這時，身旁的另一名大臣順勢插話勸解說：“你應該辭掉大學士的那份最低的俸薪嘛！”
楊士奇說：“要有心辭掉俸薪，就應該挑最豐厚的相辭，何必圖虛名呢？”
明仁宗皇帝見他態度這樣堅決，又確實出於真心，終於答應了他的請求。
楊士奇平生樂簡靜，閑暇時閉門讀書。居官奉職甚謹，在家裏絕不談公事，朝廷的事就是至親的人也不讓他們知道。
楊士奇在京城為相幾十年，妻子卻在家鄉躬勤家業，以耕作為務。妻子去世後，他十分悲痛，因公務在身未能回去親自為亡妻舉葬，隻買一塊石板刻上碑文寄回。他61歲時，明仁宗皇帝準備派人去他家鄉蓋造公宅，並要賜田200畝，楊士奇都婉言謝絕了。
在朝廷中，還有一位同楊士奇一樣受到曆代皇帝喜愛的大臣叫楊榮。楊榮處事果敢，駐守邊防曾屢建功勳，對於守邊的將領的才德也了如指掌。守邊的將領們每年都選用好馬饋送於他，當時已經即位的明宣宗對此也心中有數。
有一次，明宣宗故意向楊士奇問及楊榮的為人，楊士奇不假思索地直說：“楊榮通曉守邊軍務，我不如他。他雖然接受一點邊將的饋贈，這隻是白玉之瑕，希望皇上不必介意。”
明宣宗說：“楊榮曾經在背後數落你的缺點，你怎麼反倒為他的過失辯解呢？”
楊士奇說：“人人都有不足之處，看人要看正麵，不能存有偏見。所以，我希望皇上要像容忍我的過失那樣去寬容楊榮。”
明宣宗聽後，頻頻點頭，深感楊士奇胸懷之寬廣。這件事，後來被楊榮知道了，他深受感動，對於楊士奇的坦蕩為人更為敬佩。
1431年農曆七月十五晚上，明宣宗親臨楊士奇住所，看他的居室很破舊，說要為他修理，楊士奇也推辭掉了。隨後，明宣宗把東華門外的一座庭院賜予他，他卻分出一半與別人同住。
楊士奇之所以能曆任明五代王朝的大臣，訣竅隻有一個，那就是他為人謙恭禮讓，不貪不占，該放棄的堅決放棄，這在封建官場中是難能可貴的。