由於孫叔敖興建水利工程，大力發展農業，並注重牧業和漁業多項發展，使楚國經濟迅速恢複與發展，人民很快裕強起來了。
《史記》上記述了當時楚國的繁榮景象：上下祥和，民俗美善，政令寬鬆，令行禁止，官吏中沒有奸邪之人，盜賊不起。秋冬季節孫叔敖勸說百姓進山采礦，春夏興修水利，大家都得到了好處，百姓都為這樣的生活感到快樂。
孫叔敖還幫助楚莊王進行幣製改革。當時楚莊王認為錢幣太輕，就把小錢改成大錢，結果百姓使用不方便，都不做生意了。
這時，管理集市的官員對孫叔敖說：“集市混亂，百姓不知道到哪裏安身，社會秩序無法安定。”
孫叔敖問：“這樣的情況有多少時間了？”
集市官員回答：“有3個月的時間了。”
孫叔敖說：“現在就停止使用大錢，我馬上下令從今天開始恢複使用小錢。”
5天後，孫叔敖在上朝時奏請楚莊王：“以前以為小錢太輕，換成了大錢。如今管理集市的官員來說‘集市混亂，百姓不知道到哪裏安身，社會秩序無法安定。’我請求下令恢複使用小錢。”
楚莊王答應了，下令3天，集市恢複得像原來一樣繁榮了。楚莊王因得到這樣一個好令尹，心裏也很痛快。
孫叔敖任令尹後，還大力整頓軍隊。他曾依據楚國的軍事典令和戰爭實踐，明確規定軍隊的行軍順序和各自的任務。使楚軍在行進中軍行嚴整，常備不懈；戰鬥中統一指揮，軍令肅然。
經過孫叔敖的大力整頓，楚軍的戰鬥力大大增強。在強大的軍事力量支持下，楚國迫使鄭國投降，楚軍還擊敗了晉國的軍隊，對楚莊王稱霸起了重要作用。由於孫叔敖行政、治軍有功，楚莊王多次重金封賞他，但他堅辭不受，工作上更加兢兢業業，忠於職守。
孫叔敖不僅政績十分突出，還一向持家嚴格，勤儉為本，不許家人鋪張浪費。為官多年，家中卻沒有積蓄。
由於長年勞累，孫叔敖晚年染上了重病。他躺在病床上思前想後，最不放心的就是他的兒子孫安。
孫叔敖想：自己死後，大王很可能會賜給孫安一份豐厚的產業，或者留孫安在大王身邊做官。如果這樣，孫安當然不用發愁衣食穿用，可這對他沒有什麼好處。孫安自幼在生活方麵已經比普通人優越了，如果再不靠自己的努力去養活自己，學會儉樸地過日子，他就會變得更懶，變得更奢侈。這樣，自己做父親的，不是害了兒子嗎！
孫叔敖想到這兒，忍著病痛坐起來，一筆一畫地給楚王寫了一份奏章。
孫叔敖寫好奏章，把孫安叫到跟前，語重心長地對他說：“孩子，父親一生清苦樸素，廉潔為公，沒有積蓄，不能給你留下什麼遺產。我已經活不久了，我死後，楚王可能封你做官，或者賜你產業。我是了解你的，你沒有治理國家的才能。我死後，你就回老家種地務農吧！大王如果一定要給你產業，你就隻收下寢丘那塊地，千萬不要爭什麼好地，選一塊沒人要的地就可以了。記住，我一生儉樸，不求富貴，希望你也如此。”
孫安流著淚答應著。孫叔敖又將寫好的奏章遞給孫安，說：“剛才囑咐你的意思，我都寫在奏章裏了。我死後，你把奏章呈給楚王。”
幾天後，孫叔敖病逝了，孫安遵照父親的遺囑，將奏章交給楚莊王。
楚莊王一看，上麵除了有關內政、外交、經濟及愛護百姓、獎勵耕織的許多建議外，還寫了這樣一段話：“靠了大王的信任，使我這樣一個普通的鄉下人居然做了楚國的令尹。盡管我十分努力辦事，也報答不了大王的恩寵。現在，我要離大王和楚國而去了。我隻有一個兒子，但他沒有治理國家的才能，我懇求大王不要留他在身邊做官，讓他回到家鄉去生活，這就是對他很好的照顧了。”
楚莊王一邊看著奏章，一邊流淚。看完奏章，他痛心疾首，衝著天上喊：“蒼天啊！你為什麼奪走我的股肱之臣！”
楚莊王要孫安留在身邊當大夫。孫安堅持要照父親的囑咐決定回家鄉去。孫安帶著母親回到老家種地為生。因為父親沒有遺產，去世時又花去一筆喪葬費用，所以生活十分貧苦。但他牢記父親的話，秉承父親的家風，儉樸持家，日子勉強過得去。
後來，楚莊王還是請孫安在宮中做官。孫安仍表示要堅持遵照父親的意思不願做官。楚莊王說：“不做官，就封你一座城吧！”孫安無論如何也不要。
楚王說：“你什麼都不要，我心裏如何過得去？天下人也要罵我的。”
孫安說：“如果這樣，就請大王把寢丘那塊地封給我吧！”
楚王說：“寢丘可是塊沒人要的廢地呀！”
孫安說：“這不是我想出來的。是父親臨終前這樣交代的，我怎麼好自作主張更改呢？”
最後，楚莊王歎息了一陣，隻好答應了孫安的要求，把寢丘封給了他。
孫叔敖兢兢業業，一心治國，雖功勳蓋世而清廉儉樸，品格高尚。他以自己的實踐，打破當初那位世外高人關於“身貴驕民、位高擅權、祿厚苟取”的世態斷言，表現了一位賢吏高超的處事方式。孫叔敖備受後人讚譽，司馬遷在《史記·循吏列傳》中列其為第一人。