祝枝山出於好奇，也想進去看看。守門的見他衣著平常，以為是失意的秀才，就不讓他進去。正在這時，從裏麵走出一個儒生。這儒生以前見過祝枝山一麵，慌忙上前打躬作揖，並替主人把他請了進去。
滿廳堂的文人學子、鄉裏名流，聽說江南才子祝枝山駕到，都趕忙站起來恭迎，主人更是歡喜不盡。
酒過三巡，主人請祝枝山寫一副對聯，準備掛在正堂之中。眾賓客也極力相請，想看看祝枝山的書法，以飽眼福。
祝枝山心中一盤算，即刻寫成一聯：
三尺冰弦彈夜月
一天飛絮舞春風
主人不識字，立刻讓人去裝裱。客人們倒看出了其中的奧秘，他們雖然知道祝枝山是以此聯譏笑主人的，但是誰敢在才子麵前胡言亂語，隻好偷偷一笑了之。
此聯說的是彈棉花。“三尺冰弦”，是彈弓；“一天飛絮”，是棉花。祝枝山以此聯譏笑主人彈棉花起家。
二才子鬥謎
相傳，有一次唐伯虎偕好友祝枝山同遊揚州大明寺，瞻仰唐代高僧鑒真大法師遺跡，見寺西廊前壁上題有一首詩謎，唐伯虎即對祝枝山說：“祝兄，牆上之謎，小弟想與兄賭一桌酒席，不知敢否?”
“唐兄，你輸定了。此謎乃‘大明寺水，天下無比’也。”
唐伯虎又要求祝枝山詳解之，祝枝山逐句解釋了一番。唐伯虎聽了連連點頭，稱讚祝枝山才思敏捷。
祝枝山被唐伯虎勾起興趣，笑道：“唐兄，今日你我比試一番。我先出一謎，你不必猜破，需對出同物謎一則，敢否?”
“祝兄，快出謎來!”
“好!你聽著——我在青山永無蹤，巧筆丹青難畫容；鑒真東渡受我阻，赤壁之戰立大功。”
“有聲無影把名留，我發脾氣人發愁；佛祖神仙管不住，海角天涯任意遊。”祝枝山聽了，暗暗佩服唐伯虎對得巧妙。
“有時落山腰，有時掛樹梢；有時像圓鏡，有時像鐮刀。”
“我似彎彎一張弓，遊來逛去任西東；走遍天下照古今，嫦娥為我舞當空。”唐伯虎對答如流。
祝枝山搖頭晃腦，接連又出了幾則謎，唐伯虎都以謎對謎的形式一一答出。祝枝山雖然敗陣，但仍心中不服，又出難題道：“今日，你我禮拜佛門，製謎當用佛家語。”
“小弟奉陪到底!”
“好，且聽我言。”祝枝山捋著胡須吟道：“紅紙包，白紙裹，求神拜佛都是我，叫聲老佛兜個火。”唐伯虎在掌心寫出謎底，祝枝山連連稱妙。
唐伯虎笑道：“來而不往非禮也，我這裏也有一謎，請教祝兄——混濁乾坤一口包，也無皮麵也無毛；老僧帶爾去西天，免在人間挨一刀。”祝枝山也立刻在掌心寫出謎底，唐伯虎暗暗佩服。
這四個謎底依次為“風”、“月亮”、“香”、“雞蛋”。
於謙詩謎考書童
明朝愛國將領於謙，他最愛寫詩，並把寫詩當作自己一生中最大的樂趣。當時，他曾寫了這樣一首詩：
千錘萬擊出深山，
烈火焚燒若等閑。
粉身碎骨全不怕，
要留清白在人間。
關於於謙的這首詩，還留傳著一個故事哩!據說於謙寫完這首詩後，交給一個書童，讓他去買詩中的東西。書童以為是讓他去買詩書，拿著這首詩跑遍了街上的每一家店鋪，也沒有買到這樣的詩書，隻好回來稟告於謙。
於謙隻好又派另一個書童去買。第二個書童仔細念了幾遍之後，滿有把握地到街上買回來一塊磨刀石，一把鐵釘，半口袋麥子和豆子。於謙一看，問他為什麼要買這些東西。第二個書童說：“磨刀石是千錘萬擊出深山；鐵釘是鐵打成的，叫烈火焚燒若等閑；麥子磨成麵粉是粉身碎骨全不怕；豆子做成豆腐是要留清白在人間。”
於謙聽了笑著說：“我要買的隻是一種東西。”
書童說：“你這裏並沒有指定是買一種東西呀!”
於謙無言以對，隻好再派第三個書童去買。第三個書童先將詩念了幾遍，又思索了一會兒，很快買回了於謙要買的東西。於謙看後，連聲稱好。
原來，第三個書童買回來的是“石灰”。
怨女詞謎
傳說清朝末年，有個官宦子弟娶了一個名叫順春的才女為妻。誰知這個官宦子弟卻是個尋花問柳的無恥之徒，新婚不久，他就對妻子冷淡起來，還經常終夜不歸。到了元宵佳節之夜，順春獨坐空房，孤單淒清，含淚寫下一首《玉房怨》詞：
元宵夜，兀坐燈窗下，
問蒼天，人在誰家?
恨玉郎，全無一點真心話。
叫奴欲罷不能罷，
吾今舍口不言他。
論交情，曾不差，
染塵皂，難說青白話。
恨不得一刀兩斷分兩家，
可憐奴，手中無力難拋下。
我今設一計，教他無言可答。
這首《玉房怨》不知怎麼流傳了出去，後來落到一位多情才子手中。才子吟罷，連聲叫絕。原來這是一首詞謎，謎底為10個漢字。才子早已被才女的才華所傾倒，偷偷地與才女交上文友，成了一對婚外情人。
這首謎謎底為“一、二、三、四、五、六、七、八、九、十”10個漢字。
曹雪芹解謎釋怨
相傳，清朝乾隆年間，北京西郊有個姑娘，嫁到丈夫家後，婆婆受人挑撥，整天打罵她。新婚一個月後，新媳婦要回娘家，婆婆對她說：“你回來時要給我帶回‘三件一樣的東西’，否則進門就打你。”
新媳婦問帶回什麼東西?
婆婆說：“第一件是——一條白蛇在烏江，烏江兩岸放光芒；烏江有水蛇吐芯，烏江沒水命就亡。第二件是——嫩似藕，白似蔥，櫻桃小口一點紅；陪伴郎君過一夜，淚水汪汪到天明。第三件是——大圓球，滿天紅，裏頭住條小火蟲；白天火蟲睡大覺，夜晚火蟲鬧天宮。”
新媳婦不明白，問：“這都是什麼東西呀?”
可是婆婆順手給她一個耳光：“回家問你媽去!”
新媳婦回到娘家，問了媽媽問哥哥，他們都說不知道是什麼，急得新媳婦走到河邊，想跳河自殺，這時，正趕上曹雪芹在河邊散步，新媳婦忙跪倒在地說：“大哥，您救救苦命的妹子吧!”
曹雪芹一見是鄰居家的小妹妹，連忙讓她說清有何難處。新媳婦將詳細經過訴說了一遍，曹雪芹想了想，告訴她這第一件是什麼，第二件是什麼，第三件是什麼，並說這三件是一樣的東西，即都是用來照明的。曹雪芹還對她說：“你也用不著拿三件實物回去，我教你幾句話，回去對婆婆一說就沒事了。”新媳婦記得牢牢的，向曹雪芹道了謝，便高興地回婆家去了。
到了婆家，剛一進門，婆婆劈頭就問：“我叫你帶的東西帶回來了嗎?”
新媳婦回答：“帶回來了，不在手中在心中。”她頓了頓，接著說道：
打我我不惱，
背後有人挑。
心裏似明鏡，
照亮路一條。