開埠後的重慶，隨著政治、經濟、文化發展的需要，新聞媒體受到社會的關注與重視，各種報刊應運而生。從1897年到1936年這短短40年中，重慶地區先後出版報刊近300餘種。這些報刊，或由民間籌辦，或由官方創立，它們站在各自的政治立場上宣傳各自的政治主張，為其所處的政治集團服務，對重慶社會的發展有著或多或少、或大或小的影響。其中著名而有影響的報刊，如《渝報》、《重慶日報》、《廣益叢報》、《新蜀報》、《商務日報》等，不僅堅持正義、反對侵略、鞭撻醜惡，而且大多還專門辟有副刊刊登現代詩歌、小說、散文、戲劇等文學作品，成為20世紀初期重慶文學的主要載體。
與新聞報刊業發展相適應，出版印刷業在晚清時期，也由舊式人工木刻書業向新式機器鉛印或石印出版印刷業轉型。1897年，重慶第一家采用新式印刷術的出版印刷機構――中西書局成立。隨著清廷“新政”的展開，中外文化交流、碰撞的增多，立憲維新乃至革命思想的廣為傳播，大量報刊、書籍需要出版印刷，對新式印刷業的需求急劇增大。20世紀初，從1903年設立廣益書局起，重慶很快湧現出渝商書局、重慶商務印書館及聚義和印刷廠等一批新式出版印刷企業，加上前十年已經設立的這類企業，到清末時期重慶共有61家近代出版印刷業。這些企業采用了機器鉛印或石印，出版和印刷的速度、質量、數量，自然都優於舊式人工木刻製版、印刷，有利於經濟的發展和新文化思潮的傳播，受到廣大作者和讀者的普遍歡迎。
總之，重慶開埠以後，新式學堂（校）的開辦與興盛，為20世紀初期重慶新文學的誕生與發展培育了與之相適應的作者與讀者；而重慶新聞報刊的興起，為重慶新文學提供了主要的載體與傳播媒介；新式印刷出版業的湧現，又為新聞報刊的印刷出版的有效性，提供了技術支撐與質量保證。20世紀重慶文學就是在這樣的條件下應運而生的。
20世紀的重慶文學，盡管誕生於“五四”新文化運動的浪潮中，但它的孕育，卻應該追溯到晚清時期宋育仁在重慶倡導的“舊瓶裝新酒”的文學改良運動。以趙熙為代表的“舊瓶舊酒”派與以鄒容為代表的“舊瓶新酒”派曾就此展開激烈碰撞，進而在胡適、陳獨秀提出的“文學革命”的號召中得以誕生和發展。
重慶的新詩誕生於“五四”新詩運動之中。早期重慶白話新詩秉承胡適“作詩如作文”的詩訓，在內容上要求清楚明白地表達新的時代精神，形式上追求散文化，強調用白話寫詩，顯現出不可替代的曆史文獻價值。20世紀二三十年代，一些發行廣泛，頗具影響力的報刊，紛紛興辦副刊或開辟專欄，大量刊登新詩，成為重慶新詩發表的主要陣地。新詩數量的增加推動著新詩的藝術水平不斷提高，並促進重慶新詩逐漸走向成熟。有的偏重於寫實，表現民生疾苦，顯現出一定程度的左翼傾向；有的感應時代，對國家民族前途表現出強烈關注，如東北“九一八”事變和上海“一？二八”事變之後的重慶抗日詩歌，就鮮明地表現出這一時代的民眾抗日情緒；還有一些詩人，受西方現代主義思潮影響，發表具有濃鬱現代主義傾向的詩歌，並引發了重慶詩壇關於“象征詩”與“心像詩”的現代主義詩歌大討論。隨著新詩創作的發展，20世紀二三十年代重慶的一些代表性的詩人，如吳芳吉、何其芳、鄧均吾、柯堯放、葉菲洛、朱大？等，紛紛登上詩壇，以其優秀的創作顯示出重慶新詩創作的實力。而吳芳吉、何其芳、鄧均吾等的詩歌，更是走出了夔門，在全國產生廣泛影響，在20世紀的中國新詩史上留下了鮮明的印跡。
20世紀初期的重慶小說，始終堅持“為人生”的“五四”文學精神，引導重慶作家關注民生疾苦，對20世紀二三十年代的重慶社會展開了全方位的真實描寫。在白梅居士、抱齊、金滿成等作家的筆下，鄉村社會經濟破產，官紳盤剝，土匪猖獗，民不聊生。不堪重負的農民，在被逼無奈的情況之下，爆發出隱藏的“蠻力”，自發地向壓迫者進行拚死的反抗。都市社會的富人們紙醉金迷，下層民眾卻在痛苦中掙紮。而重慶作家同情的筆觸則更多地落在諸如人力車夫、妓女等下層民眾困苦的生活方麵，揭示出他們生活境遇的悲慘與不幸。對知識分子生活遭遇與前途命運的關注，是20世紀二三十年代重慶小說創作的另外一個主題。從20世紀20年代履謙的《一對失戀者的末路》到20世紀30年代胡靜屏的《暴風雨的時代》可以說對這一階段知識分子苦悶徘徊、上下求索的人生麵影作了較為細致的刻畫。這一時期的重慶小說，以報紙副刊為主要載體和傳播方式，除少數連載的中、長篇小說外，體裁多是短篇或微型小說。這就在很大程度上限製了重慶作家藝術才能的發揮，造成這一階段重慶小說在20世紀初中國小說創作中影響不大。當然，這並不排除陳翔鶴、毛一波等少數作家能夠在當時的中國文壇嶄露頭角。而20世紀初期重慶小說整體水平的提高，有賴於20世紀30年代中期以後《沙龍》、《西風》、《山城》、《春雲》等一批專業文藝刊物的出現。從這時開始，重慶小說創作進入了一個新的發展期。