20世紀初的重慶話劇，開始於中國社會黨團體開明社1913年在重慶章華戲院演出《都督夢》、《新茶花女》等話劇。同年重慶成立第一個話劇團體群益劇社，演出《徐錫麟刺恩銘》等幕表劇性質的時事新劇，標誌著重慶話劇的興起。“五四”話劇運動在重慶的開展主要有1919年以求精中學為代表的一批中等學校的話劇演出活動。1928年由重慶藝術專科學校師生組成的劇團演出了他們改編的《悲慘世界》等劇，標誌著重慶話劇告別了幕表劇，向著成熟的話劇藝術發展，開啟了重慶話劇的新風。20世紀20年代後期到30年代中期，在學校演劇的基礎上，重慶先後出現革新劇社、海比劇社、一九劇社、華西愛美劇社、西南話劇社等非職業化性質的戲劇劇團，演出了田漢等人的戲劇《湖上的悲劇》、《蘇州夜話》、《這不過是春天》等名劇，它們活動的範圍遍及重慶及川內各地，受到廣大觀眾的歡迎，顯示了重慶話劇藝術的長足進展。1935年全國各地抗日情緒高漲，重慶的學校與社會戲劇團體積極投入抗日救亡運動，演出了《決心》、《忠魂》、《梅娘曲》等一係列抗日話劇，重慶的話劇運動進入了新的蓬勃發展的階段。
散文是20世紀初期重慶文學中出現最早，數量最大，收獲豐盈的文體。晚清時期，宋育仁在重慶創辦《渝報》宣傳維新變法時，就創作了大量議論散文和考察報告性質的紀實散文，開啟了20世紀重慶散文創作的先河。1903年，鄒容在章炳麟幫助下，在上海《蘇報》發表具有重要影響的檄文《革命軍》，同時更進一步主張散文通俗化，創造出感情奔放，語言明晰流暢的新文體。20世紀初重慶散文的主要載體是當時重慶各大報紙的副刊，因此政論性強是其最為突出的特征。大量紀實散文與言論散文態度鮮明地針砭時弊，傳遞新思想，喚醒民眾，在強調新聞傳播功能、政治宣傳功能和文化教育功能的同時，亦注重散文的休閑功能和娛樂功能。20世紀二三十年代的重慶報刊還大量刊登紀實、遊記、國內外知識見聞、隨筆等充滿知識性並富有生活氣息和個人文化氣息的散文，極大地開闊和豐富了重慶民眾的視野和生活，促進了重慶文化的發展。除了專事散文創作的作者以外，一些知名的詩人、作家如楊滄白、吳芳吉、何其芳、陳翔鶴等也涉筆散文創作，豐富了重慶散文創作的領域，提高了散文創作的品位。其中尤其是何其芳20世紀30年代創作的《畫夢錄》更是重慶作家散文創作中的精品，代表了重慶散文創作在藝術上所達到的高度與水平。
20世紀初期的重慶文學理論批評是從古典到現代的重要轉折和形成發展時期。其發展態勢既與全國文學形勢的變化呈現出基本同步的趨勢，但在表現形態上又具有相當的區域性特點和內涵。從20世紀初期到1937年抗戰爆發，重慶文學理論批評先後經曆了思想觀念的萌動期（1901―1916）、白話文學時期（1917―1927）、革命文學時期（1928―1937）等幾個發展時期，呈現出階段性的特征，又有貫穿一致的思想發展脈絡，指導與影響著20世紀初的重慶文學的發展。
值得注意的是，20世紀初期的重慶文學，雖在地處中國偏僻的西南腹地相對落後的文化環境中發展，但其文學品質卻並不顯得閉塞和狹隘，呈現出一種包容吸納的開放姿態。這不僅表現在及時跟蹤國內文學發展的最新動態，也表現在對國外文學積極翻譯介紹等方麵。可以說，外國文學理論、文學流派與各類文學作品的譯介，成為這一時期重慶文學發展的一道令人炫目的文化景觀，顯現著重慶文學發展實績，昭示著重慶文學將以更加包容吸納的開放姿態，迎接重慶文學發展高潮的到來。