在奧克蘭港灣工作的日子裏，傑克與形形色色的人接觸，觀察並了解他們的生活。他認識了北極地區賣鯨魚的人，南太平洋來的獵奇者，駕駛帆船的美國北方佬，行蹤詭異的海盜。他還熟知了各種類型的船隻，比如希臘漁船、發黑的貨船、駁船、單桅小帆船、巡邏艇等等。他喜歡這些船，尤其喜愛深藍的大海，隻要一有時間他就到遊艇倶樂部轉悠，希望有機會上船做工。因為勇敢，遊艇主雇用了他，讓他擦洗甲板。期間他學到不少有關船的小知識，不久便可以在強風中縮帆。骨子裏的不安分，致使傑克無畏的冒險精神一點點蠢蠢欲動，他在心裏想，能否通過大海逃出去呢？
他是這麼想的，也真就這麼做了。
13歲那年，他悄悄攢了兩塊錢，用它買了一艘舊船，在港灣裏練習駕船技術，巴望有一天能出海長途航行。每當他一聞到海浪的味道，嘴唇嚐到海水的鹹味，就大喊：“用力，向下風丨”他快活地做著一切，即使船被撞翻也不在乎。不久他便從珍妮媽媽那裏借來300塊，買下了一個老海盜的“狂歡”號單桅小帆船，加入了蠔賊隊伍，開始了他理想中的狂野生活。
17歲那年，傑克成了一名水手，獨自在狂風暴雨中掌舵“索菲?薩克蘭”號。輪船駛過博寧群島，火山形成的山峰，穿過礁灘，來到陸地圍住的港口。他隨那些老水手們追逐獵殺海豹群，剔光肉的骨架扔給鯊魚，海豹皮醃起來販賣……傑克覺得這才是冒險，這才是他想過的生活。
冒險一直在向他招手，想停都停不下來。正當他再度陷入生存窘境，在洗衣房裏揮汗如雨打掃汙穢的時候，阿拉斯加傳來了發現金礦的消息。傑克再度興奮起來，作為淘金的第一支隊伍率先上路。這一次，親愛的姐姐伊萊紮幫助了他，共籌集到1500元讓他置辦了行裝，購買1000磅重的食物，然後乘“尤瑪蒂拉”號出發。
在到達迪亞灘，去往育空河流域的路上，大批淘金者遇上了麻煩。由於道路艱險，印第安人每運送一磅貨物要收3?4毛錢。聰明的傑克想到了渡河的辦法，他和同伴砍來木料造了兩艘平底船，冒險將貨物一趟趟運送過岸。進退兩難的淘金人群得知後，紛紛請求傑克幫他們駛過急流。傑克向每隻船索要25塊錢的報酬，為此他們掙了3000元。盡管這次淘金之旅以失敗告終，但傑克卻積攢了豐富的寫作素材。
成名後的傑克，越發不甘心過平庸的生活。不惜斥巨資打造“史耐克”號，以完成他環球旅行的夢想。在他心裏，去南太平洋探險，是他一生最大的願望。盡管傑克對造船費勁心思，“史耐克”號更是吞金無數，然而利欲熏心的工匠偷工減料，將“史耐克”號打造得粗陋不堪。他們在航行途中遭遇帆船漏水，舵手迷失航向，被困在東南信風和赤道無風帶之間，遭遇了一連串危險。即使如此，傑克仍帶領大家成功穿越夏威夷抵達馬克薩斯島。由於赤道水流與東南信風的關係，雙桅船一向是不可能到達馬克薩斯島的，在這之前沒有一條船能做到，但傑克做到了！發誓成為一名作家
某個不經意的晚上，母親弗洛拉遞給他一本雜誌，催促他寫一篇作文參加該雜誌正在舉辦的征文比賽。傑克把在“索菲·薩克蘭”號上和台風搏鬥的情景寫下來，仔細潤色後寄給了《呼聲》雜誌。讓他意想不到的是，這篇《日本海的台風》竟一舉奪冠，獲得20美元獎金。這也初步顯露出傑克在文學創作方麵的天賦。