偃息東林下，悠然澹旅情。泉歸虎溪靜，雲度雁天輕。蒼蘚封碑古，優曇應記生。預悉鍾鼓動，擾擾又晨征。
身居高位、春風得意，董其昌對自己的名譽和地位不禁沾沾自喜，甚至把自己與宋元間官位煊赫而同時藝名傳世的燕肅、高克恭、宋迪、趙孟頫相提並論。董其昌與前輩趙孟頫確有諸多相似之處，他們都是居住在江南的藝術家，在書畫創作上都取得了精深造詣與傑出成就，並且在藝術理論上也都有獨到之見和卓越建樹。趙孟頫推動的古意與士氣，啟發了元朝文人畫風的興起與勃發；董其昌鼓吹的南北宗論，定義了文人畫的不同特征，並且這一定義在後來的幾百年間成為不僅是文人畫家，甚至是宮廷畫家所奉行的圭臬。兩人身居朝廷要職的社會地位，以及他們所結交的上層文人圈子，使他們都足以引領當時審美的風尚，產生廣泛和深遠的社會影響。這是與趙孟頫有相似藝術主張的錢選，與董其昌有同樣藝術思想的莫是龍、陳繼儒力所不及的。
不過雖同為高官，趙孟頫與董其昌卻有全然不同的遭際。身為趙宋王室後裔的趙孟頫，因為出仕元朝，從而背負著貳臣的惡名，甚至還連累到後人對其藝術成就的評價。而董其昌卻善於聰明地遊戲人生，見勢不妙就選擇無為，結果是榮耀一世。在他82年的人生中，真正供職於朝廷的時間不過15年，其仕宦生涯的後半期，幾乎都是閑居在家。徜徉山水，遊戲人間，沉浸在書畫藝術之中，成就了董其昌在藝術上的追求，使其在書畫名家林立中獨樹一幟，取得了極高的成就。
說得好聽點，董其昌是個真正智睿的文化人；說得難聽點兒，他是個十足高明的投機者，不論在政治上或者在藝術上，他都有超乎常人的敏銳洞察力和果斷決策力。憑借天賦的機巧和靈敏的嗅覺，一有風吹草動，他就堅決辭官歸鄉，隨後東山再起。多次起落，每次他都能夠化險為夷。就這一點說，蘇軾不如他睿智，最終未能逃脫政治的樊籠；徐渭沒有他幸運，在藝術的沙灘上窮守一生，生前筆底明珠無處賣，閑拋閑擲野藤中；王維與他的經曆雖有相似之處，但晚年的生活卻是太冷清、太孤寂。董其昌在仕途上的通達終生，令他之前的眾多書畫家都可望而不可即。在古代中國書畫史上，像董其昌這樣能夠在政治、藝術兩者之間遊刃有餘的人，實在是少之又少。
堪稱政、藝兩棲的董其昌，不僅自己工於書畫，而且又是善收購、精收藏的精明藏家。他曾珍藏董源的《瀟湘圖》、《溪山行旅圖》、《龍宿郊民圖》、《夏山圖》四幅山水，並以四源堂命名畫齋；還收藏有李思訓《蜀江圖》、《秋江待渡圖》，董源《征商圖》、《雲山圖》、《秋山行旅圖》，巨然《山水圖》，範寬《雪山圖》、《輞川山居圖》，李成《著色山圖》，郭忠恕《輞川山居圖》，江貫道《江居圖》，趙大年《夏山圖》，趙子昂《洞庭二圖》、《高山流水圖》，王蒙《秋山圖》、《宋人冊頁》等十八幅。董其昌是晚明收藏董源、巨然作品的集大成者，收藏足以令其傲視當代。
不過，在書畫史上流芳百世的董其昌，在家鄉父老百姓中的口碑卻著實讓人不敢恭維。由於高級京官和書畫大師的雙重桂冠，使董其昌成為蜂趨蟻附的雙料明星，附庸風雅的官僚豪紳和腰纏萬貫的商人紛至遝來，求他寫字、作畫、鑒賞文物，潤筆贄禮相當可觀。明星效應迅速轉化為金錢、膨脹為財富，使得董其昌急速地蛻變成名動江南的大藝術家兼官僚大地主。到後來他則擁有良田萬頃、遊船百艘、華宇數百間，成為鬆江地區勢壓一方的首富，墮落成一個驕奢淫逸、為非作歹於鄉裏的惡霸，也成為書畫史上有名的惡棍。
三
作為影響深遠、聲名卓著的一代書法大師，董其昌的成就被視為帖學派最後一座高峰，其風流餘韻至今仍為人們所稱道，甚至流傳國外，對日本書道也產生了巨大的影響。而令人難以置信的是，董其昌也和文徵明一樣，是在吃了字不好的苦頭之後才下決心學習書法的。他走上書法藝術的道路出於一個非常偶然的機會，《畫禪室隨筆》中記述，他在17歲時與其堂侄董源正一起參加會考，鬆江知府衷貞吉在批閱考卷時，本因他的文才而將其列第一，但嫌其考卷上字寫得太差，遂將第一改為第二，同時將字寫得較好些的董源正拔為第一。這件事極大地刺激了董其昌，一字激起千秋業，自此他刻苦鑽研書法，終成大家。
董其昌回憶說：郡守江西衷洪溪以餘書拙置第二，自是始發憤臨池矣。初師顏平原（真卿）《多寶塔碑》，又改學虞永興（世南），以為唐書不如魏晉，遂仿《黃庭經》及鍾元常（繇）《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》。凡三年，自謂逼古，不複以文徵仲（徵明）、祝希哲（允明）置之眼角。董其昌學習研究了以前絕大部分名家，從顏、柳到鍾、王，從懷素到楊凝式、米芾，直至趙孟頫。
由此可見，董其昌學習書法的曆程經過了三次變化。初學書法時，他是從唐碑入手的。先師法顏真卿《多寶塔碑》，後改學虞世南的書法，同時兼學徐浩、李邕、柳公權等書家。此時其楷書結體寬綽而又方正，用筆老辣而又穩健，風神直追顏楷。後來，他漸漸覺得唐書不如魏晉的書法，於是轉而臨習鍾、王書跡，從此開始了他書法發展的第二階段。他用了整整三年的時間，臨習鍾、王的《宣示表》、《力命表》、《還示帖》、《丙舍帖》和《黃庭經》等名作。此時他的書藝突飛猛進，藝術個性也初露端倪。
與大收藏家項元汴的交往，使董其昌得以飽覽許多書畫真跡，大開眼界。44歲那年，他來到嘉興，在當時的大收藏家項元汴家中見到了很多曆代書法名作真跡，又在金陵看到了《官奴帖》、《樂毅論》的摹本，前人的藝術精神使他的心靈受到了強烈的震撼。從此，他放棄碑版刻帖，認真臨摹古代書法家的真跡或摹本，在用筆用墨和結構布局方麵，融會貫通各家之長。他以古為師，以古為法，終於集古法之大成，創造出有獨特藝術風格的董體。這是董其昌書法發展的第三個階段。
董體是董其昌在書法美學上追求天真爛漫、奇宕瀟灑、蕭散古淡的結果。董體的風格，圓潤勁利，逸宕瀟灑，結字妍正，秀美見長。其章法布勢，字間、行距特別寬綽，善於用墨，濃淡相同。他又與同時代的哲學家、佛學家交往，使他確立了一種以禪喻書的理論指導，藝術上更添一層空靈剔透，豐神獨絕。六體和八法在董其昌手下無所不精，在當時已名聞外國，尺素短劄，流布人間，爭購寶之（《明史·文苑傳》）。
清朝康熙、乾隆兩位皇帝都以董書為宗法，倍加推崇，甚而臨摹董書，常列於座右，晨夕觀賞。康熙曾為他的墨跡題過一長段跋語加以讚美：華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於褚墨間，非諸家所能及也。……顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出於晉人。趙孟頫尤規模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。草書亦縱橫排宕有致，朕甚心賞。康乾盛世之際，士子皆學董其昌的妍美、軟媚，董其昌的書法到了獨步天下的全盛時期，是其他書法家無法望其項背的。
物極必反，書壇為一家所籠罩，未免使書風日下、書藝不複進步。而對董其昌的書法，曆來評說也是褒貶不一。一方麵褒者傾其溢美之詞，清著名書法家王文治把董書列為神品，認為二王之後的行草書法，除顏真卿之外就是他。當時書法上有邢張米董之稱，把董其昌與臨邑邢侗、晉江張瑞圖、關中米萬鍾並列，但王文治在《論書絕句》中說：書家神品董華亭，楮墨空元透性靈。除卻平原俱避席，同時何必說張邢。他認為隻有顏真卿（平原）才有資格與董其昌相伯仲，張邢之輩則休矣！
另一方麵方家對董其昌並不寬容，批評也很多，以包世臣、康有為最為激烈。包世臣雲：行筆不免空怯。康有為的《廣藝舟雙楫》諷刺道：香光雖負盛名，然如休糧道士，神氣寒儉。若遇大將整軍厲武，壁壘摩天，旌旗變色者，必裹足不敢下山矣！
盡管董其昌沒有留下一部書論專著，但他在實踐和研究中的心得與主張，散見於其大量的題跋中。他曾說過：晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。這是曆史上書法理論家第一次用韻、法、意三個概念劃定晉、唐、宋三代書法的審美取向。這些看法對人們理解和學習古典書法，起到了很好的闡釋和引導作用。
一生勤於書畫，身處高位，又享高壽，所以董其昌傳世的墨跡很多。其代表作有《桑寄生傳卷》、《蘇軾重九詞軸》、《試墨帖》、《論畫冊》、《前赤壁賦跋》、《三世誥命卷》、《杜甫醉歌行卷》、《魯公語軸》、《七絕詩軸》、《臨楊凝式韭花帖》、《尺牘》、《杜甫詩軸》、《勤政勵學箴軸》、《晝錦堂記》、《白居易池上篇》、《李白月下獨酌詩卷》等。
《勤政勵學箴軸》紙本，縱214灡5厘米，橫61灡8厘米。此軸書共10行，409字，以楷書為主，間雜以行書，為董其昌四十多歲時奉神宗之命而撰文並書丹的，是他的代表作之一。年過不惑的董其昌，書法藝術已臻純熟，楷書古樸老辣，筆姿穩健樸茂，顯出書法家的坦然自信。字大徑寸，無欄格，行與行間，字與字間，距離盡一，橫平豎直，無一傾斜，絲毫不苟。用筆莊重，筆力骨氣洞達，爽然如有神力之助。筆法圓勁秀逸，肥瘦得中。全書自首迄末，無一破體，也無一懈筆，神完氣足。在這件作品中，既蘊涵著顏書的天骨、神韻，也可窺見王書的風姿，是董氏書法藝術走向頂峰的堅實階梯。
董其昌的書法無論是楷書還是行書或者是草書，都以秀美見長，特別是行草書，其藝術特征更為鮮明，《晝錦堂記》是其中的代表作。《晝錦堂記》是北宋大文學家歐陽修為名將韓琦的別墅晝錦堂所作的記，董其昌以行草書記此文，並以小楷題詩於後，在其所畫《晝錦堂圖並書記》卷的後半部分，不占畫麵位置而獨立存在。董其昌在題識中說：此文既有君謨正書帖，故以米行書之。意即以米芾為榜樣，實際上還是他自己的風格。董其昌曾專攻過米字，兼研蘇字，在不斷的探索中形成自己的風格。