《晝錦堂記》是董其昌的精心之作，其用墨的獨到之處，正是他的行草書法最引人注目的特色之一。這篇長文的書法，運筆吸收草書誇張的手法，並加以改造，在秀美中增加了流動感。有時一字甚至數字遊絲相連，氣韻貫通，或形斷神超，或若即若離，或側鋒屢出，但萬變不離其宗，構形結體內聚外張，自然有變而不失平正。書法家用墨喜幹愛淡，其誇張之處往往出現隱隱飛白，造成虛實相生、柔而不弱、秀而不纖的藝術效果。
天啟六年（1626年），72歲的董其昌所寫的行草書《李白月下獨酌詩卷》，藝術風格已臻妙境，是他的代表作，現藏於北京故宮博物院。花間一壺酒，獨酌無相親。舉杯邀明月，對影成三人。《月下獨酌》是大詩人李白的名篇，是在他孤獨寂寞的失意之時，月下獨酌，對影邀月，體現了他不甘寂寞又不與世俗同流合汙的性格。董其昌寫此卷時所采取的是幹筆淡墨，纖線疏體，以十分清雅的氣氛來襯托李白的詩意。他生、蒼的書法恰如其分地表現了此景此情，使書法成為綜合藝術的載體。
《唐詩一首》是董其昌寫的柳宗元《漁翁》一詩的行書。此作清超神逸，秀美無比，岩上無心雲相逐的詩句，既點柳詩的意境，又是董書表達的情趣，詩情書意珠聯璧合，其空靈閑雅之氣韻，沁人心脾。《佩文齋書畫譜》評董書每於若不經意處，豐神獨絕，如微雲舒卷，清風飄拂，尤得天然之趣。這種秀美書法，一方麵是繼承正宗傳統書風的結果，另一方麵是以性和通禪入書的結果。董其昌之後，中國書法史上再也沒有一位帖學字大家能與他抗衡。
四
董其昌平淡而充滿禪味的書風流傳數百年而不衰，同時他在繪畫上也達到他自己所說的集其大成，自出機杼境界，且提出了許多影響深遠的藝術思想。他在《畫禪室隨筆》中說讀萬卷書，指一個人要想成為藝術家，必須學習傳統、學習古人。董其昌自己在早年就汲取曆代大師的營養，臨仿的先輩從五代的荊、關、董、巨到宋朝的李成、郭熙、二米、夏圭，從元朝趙孟頫與黃、王、倪、吳四家到離他不遠的沈周。模擬名哲佳製；技法從楊升的沒骨法，趙大年、趙孟頫的青綠法，到黃公望的淺絳法，廣采諸家畫法，不拘泥於一招一式，也不局限於一家一派。
畫家以古人為師，進此當以天地為師，董其昌從師古人到師造化，把最終模擬的對象放於自然。他在飽遊南北山水時，觀察山川雲水的變幻，將實際景物與古人畫跡相印證，使其山水畫瀟灑生動、煙雲流潤，神氣具足（《明史·董其昌傳》），能達到形與心手相湊而相忘（董其昌《畫禪室隨筆》）的境界，充分表現出自然界的神韻，而且更表現了富有情、趣的精神世界。
在對古人與自然的師法中，董其昌熟練地掌握了筆與墨的運用，從集其大成演繹到自出機杼，走出一條個性化的藝術之路。其自出機杼不是如何在作品中反映出這種技巧，而是如何使這種技巧服務於畫家獨特的個人風格。董其昌的畫有著強烈的個性色彩，其中最突出的是他對筆墨的得心應手的掌控。他的繪畫最獨特之處在於用墨，一般用不滲化的紙材作畫，因而水墨不靠自然暈滲，而是一筆一筆極有層次地、由淡到濃地施以多次渲染，每次施筆的筆觸清晰可辨，顯得爽朗清潤，而總體效果又渾厚滋潤。同時，由於每次施墨時枯、潤、濃、淡的不同變化，令墨色中又呈現出豐富的層次對比，所謂的墨分五彩，使墨色也具有了獨立的審美價值。
董其昌一生創作了許多繪畫作品，流傳至今的也很多，其中已定論為真跡的收藏在故宮博物院、上海博物館、吉林省博物館、南京博物院等處的傳世之作有：《高逸圖》軸（作於63歲）、《秋興八景圖冊》（作於66歲）、《鬆溪幽勝圖》軸（作於71歲）、《關山雪霽圖》卷（作於81歲），以及《江幹三樹圖》、《疏林遠岫圖》、《晝錦堂圖》卷等。董其昌的山水畫大體有兩種麵貌：一種是水墨或兼用淺絳法，這種麵貌的作品比較常見；
另一種則是青綠設色，時有出以沒骨，比較少見。
現藏於上海博物館的《秋興八景圖冊》，紙本設色，縱53灡8厘米，橫31灡7厘米。冊前有曾鯨畫的董其昌肖像。內有設色小景八幅，將董其昌泛舟吳門、京口一帶，沿途風光心摹手追，一一入畫，取法多樣。其中圖四作於途經吳門的小舟中，構圖為左側半圓，遠山近坡，雜樹數株；右側水平如鏡，靜無他物；背後山外之山一抹如帶，構圖簡潔精巧，意境平遠，韻味十足。筆格出自董源、黃公望，但隨意變通，古樸淡雅，渲染入妙，墨氣圓秀蒼潤、明快自然。局部的林木、山巒，施以石青、石綠和朱砂，濃厚豔麗又柔和統一，更見秋意盎然。
現藏於南京博物院的《鬆溪幽勝圖軸》，紙本水墨，縱134灡7厘米，橫46灡6厘米。作者自題以宋人郭忠恕筆意，畫的是春夏之交的山水景色，近坡遠山形同二段。近處一片丘坡，坡上老鬆雜木數株，錯列穿插；坡下平湖開闊，隔岸峰巒疊嶂，山間樓宇茅舍隱落其間，幽邃深遠。筆法勁利清爽，墨色蒼潤古淡。從其造型和皴法看出，取法實為黃公望。
現藏於吉林省博物館的《晝錦堂圖卷》，絹本設色，青綠沒骨，縱41厘米，橫180厘米，是董其昌的代表之作。此畫根據宋朝歐陽修所撰《晝錦堂記》的文意繪製，畫麵橫長寬闊，右半綠巒長坡，雜樹由近及遠，秀雜生姿，近處樹叢之中掩映平房數間，最顯幽靜；左半一脈淺綠迤邐遠伸，水麵遼遠極目。此圖構措精妙，意境平遠開闊，描繪出富有南方韻味的典型的山間幽居。
董其昌有著豐富且具有獨得之見的美術理論，體現在他的《畫禪室隨筆》、《容台集·畫旨》等文集中。董其昌在《容台別集·畫旨》中論及畫分南北宗時說：禪家有南北二宗，唐時始分。畫之南北二宗，亦唐時分也；但其人非南北耳。
南北宗論是明清時期繪畫理論中的重要思想之一，其大意是用當時在文人士大夫群體中流行的心禪之學，以禪宗的南北分宗譬喻山水畫的流派分野，將山水畫的發展史截然分為兩派。分派的關捩在唐朝，並各追認了一位祖師，排出了傳承的譜係。如同禪宗以頓悟與漸悟的修持觀念分南北一樣，山水畫的分派依據的是風格技法方麵的渲淡與鉤斫的不同。曆史上，禪宗的北宗在與南宗的競爭中敗下陣來，逐漸勢微，在董其昌看來，山水畫的北宗也經曆了類似的過程，而他所推崇的則是南宗。
南北宗論首先在以董其昌為核心的小圈子裏獲得認同，比如他的友人莫是龍與陳繼儒的著作中都有內容相同或相近的話語。由於董其昌的地位特殊，附驥者眾多，這一論斷的發明權最終被歸於他一人名下，而南北宗論的命運也與對董氏其人的評價緊密地聯係在了一起，逐漸成為一種後人認識山水畫發展的權威理論。山水畫裏的南北分宗論是晚明乃至整個清朝繪畫理論中的重要思想之一，它深刻地影響了畫家的創作活動，及其對繪畫本身的理解和對中國山水畫史的把握，甚至波及書法、詩詞等相關藝術門類的理論建構。
但是，從20世紀30年代開始，在五四運動重估傳統文化價值的思潮推動下，董其昌和他的南北宗論都受到了前所未有的尖銳批判。徐悲鴻就曾經嚴厲地說過，吾尤恨董斷送中國畫二百餘年，罪大惡極。而滕固、童書業、啟功、俞劍華等學者通過詳備的考證後都指出南北宗論立論的軟肋：用禪宗的曆史來比附山水畫的發展極為牽強；雖然董其昌強調其人非南北，但南、北還是容易令人誤解為畫家的籍貫；王維的地位被人為地抬高了；渲淡與鉤斫的概念含混，用來區分流派顯得過於簡單生硬等。這些批評普遍傾向於把南北宗論看作是一種曆史理論，而作為曆史理論，它又是極端粗疏的，根本不合於曆史事實，是偽造曆史，是非科學的（俞劍華語）。
不過也應該看到，這樣一個錯漏百出的南北宗論能夠籠罩畫壇數百年，並且在實際上限製了畫家的創作，就不能簡單地歸結於董其昌的個人影響力。南北宗論的產生有其特定的曆史背景，也就是當董其昌在畫壇獲得影響的時候，他所麵對的正是這樣一個流派紛呈卻混亂不堪的局麵：院體畫刻板僵化，匠氣十足；浙派末流粗陋虛矯，裝腔作勢；而文人們以餘興作畫，雖然在觀念上強調意境，但力不從心，導致偽逸品泛濫，流毒已深。針對當時山水畫發展所麵臨的困境，董其昌發出帶有現實批評意識的聲音，為山水畫的發展指出了路徑，目的在於樹立理想的典範，從而引導人們去學習與欣賞真正高妙的山水畫傳統，使南北宗論獲得了廣泛的認可與傳播。
作為南北宗論的積極鼓吹者，董其昌在藝術實踐中對自己倡導的理論卻並不完全接受。他一方麵認為所謂北宗畫不可學，另一方麵卻並不排斥在學習過程中臨摹北宗畫家們的作品；一方麵認為繪畫當如禪家南宗一樣講究頓悟，另一方麵他自己的作品卻是日久功深的結果。這種自相矛盾的現象說明，作為畫家與作為理論家的董其昌的著眼點是不一樣的。理論家的他企圖建立一套自成體係的、能被人認可並且可以流傳下去的藝術理論；而畫家的他則期望實現一個現實的目標，即成為一位能與前代大師並駕齊驅的藝術巨匠。
總之，不必過高地評價並非曆史學說的南北宗論，但對這一帶有鮮明時代特點的理論仍應抱著理解、寬容的態度。畢竟它理清了眾多茫然無措者的思路，啟發了此後山水畫的發展，實現了對現實困境的超越，造就了繪畫史走向數百年穩定的局麵。