在書法藝術方麵，吳昌碩的楷書學習唐朝顏魯公，隸書學習漢朝石刻，篆書學習石鼓文，行書則學黃庭堅、王鐸風格。他最重臨摹石鼓文，畢生精力盡瘁於此。他寫石鼓常參以草書筆法，不僅限於形似，而且凝練遒勁，氣度恢宏，每能自出新意，耐人尋味。吳昌碩所作隸、行、獨草，也多以篆籀筆法出之，別具一種古茂流利的風格；偶作正楷，挺拔嚴毅，自始至終一筆不苟，尤見功力。他晚年所書隸書，結體已變長，取縱勢，已將篆、隸融為一體，形成了自己的獨特風格。
吳昌碩的篆刻是從浙派入手，後專攻漢印，也受鄧石如、吳讓之、趙之謙等人的影響。在技法上，他把浙派的切刀、吳熙載的衝刀和錢鬆的切中帶削，綜合成一種新的鈍刀硬入的刀法。所以他的篆刻藝術獨創一格，既融會前人法度，又善於變化，不為清規戒律所囿，把六百年來的印學推到一個新的高峰，終成一代宗師。
吳昌碩一生愛詩，一生吟詩，並以詩人自許，苦吟數十年，未曾間斷。他學詩已很晚，自雲三十始學詩，但其學詩相當勤苦，在詩歌所投下功力和苦心，遠勝於他用之於書畫和篆刻。他所作詩篇以傲兀奇崛、古樸雋永見長，有些絕句純用白描手法，活潑自然，接近口語，具有明麗俊逸的特點，風格上與民歌很相近。《歸金麓山》一詩描述了他在戰後回歸故裏鄣吳村時所見的荒涼景象：親人難覓蹤影，而各種方言卻充斥於耳間；物是人非，隻有一彎溪水依舊汩汩流淌：
夕陽逗林薄，獨自返柴關。飛鳥戀故木，行雲思舊山。
逢人問親友，方語雜荊蠻。（時多楚人墾荒）惆悵清溪上，空餘水一灣。
題畫詩是吳昌碩詩作的精華，也是極有特色的部分。他的題畫詩是詩題於作畫前，由詩興激發畫意，詩思鬱勃之際，也就是揮毫潑墨之時。這些寄托深遠、具有浪漫色彩的題畫詩，不僅反映了畫家、詩人吳昌碩的藝術觀點，也是其人生閱曆、思想感情、為人處世的真實記錄。他留下多首詠梅題畫詩，其中如：
道心冰蛟潔，傲骨山嶙峋。一點羅浮雪，化為天下春。
十年不到香雪海，梅花憶我我憶梅。何時買棹冒雪去，便向花前傾一杯。
吳昌碩以潑墨法寫荷葉，畫在生宣紙上墨韻甚佳。他曾在1896年為井南（周作鎔）所畫的一幅《墨荷圖》上題詩揚言要與青藤、白陽試比高低，被近代詞人譚複堂評為既有東坡詩的豪放，又有杜甫詩的老健和韻味：
荷花荷葉墨汁塗，雨大不知香有無。頻年弄筆作狡獪，買棹日日眠菰蘆。青藤白陽呼不起，誰真好手誰野狐。畫成且自掛粉壁，溪堂晚色同模糊。
吳昌碩的詩經過多年手稿抄本後，在1893年其50歲時，正式於蘇州以刻本出版，題名《缶廬詩》，共4卷，計328首。
四
在西湖的清波之中，聳立著一座孤山，山不高而秀，林不森而幽。當年錢塘太守白居易在暮色蒼茫中，從湖中回望此山，情不自禁地發出了一聲讚歎：蓬萊宮在水中央！
被譽為西湖眉眼之所在孤山的西麓坐落著被譽為天下第一名社的西泠印社。印社依山而建，亭台、廊榭、樓閣等沿山勢、坡形布設，沿著山徑的一路上，林氣氤氳，花香浮動，人文景觀薈萃，摩崖題刻豐富，濃鬱的金石韻味和書卷氣息撲麵而來。百年傳承、名貫中外的西泠印社，有湖山最勝之譽，堪稱孤山眉眼之所在。
西泠印社創建於光緒三十年（1904年），由浙派篆刻家丁仁、王禔、吳隱、葉銘等發起，旨在保存金石，研究印學，兼及書畫，探討篆刻治印藝術。1913年，吳昌碩被推為首任社長，盛名之下，精英雲集，李叔同、黃賓虹、馬一浮、豐子愷、吳湖帆、商承祚等均加入該社成為社員，楊守敬、盛宣懷、康有為等也成為讚助社員。當時吳昌碩為印社撰聯雲：
印詎無源？讀書坐風雨晦明，數布衣曾開浙派。社何敢長？識字僅鼎彝瓴甓，一耕夫來自田間。
印社成立後，每當春秋佳日，舉行學術研究和藝術創作活動時，吳昌碩必親往參與，並先後作《西泠印社圖》、《隱間樓記》，在71歲高齡時以小篆寫下名篇《西泠印社記》：
西泠山水清淑，人多才藝，書畫之外，以篆刻名者，丁鈍丁至趙悲庵數十餘人。流風餘均，被於來葉，言印學者，至今西泠尤盛。同人結社，並立石勒鈍丁、悲盦諸先生像，為景仰觀摩之所，名曰西泠印社。……
印壇領袖，名滿天下，吳昌碩在社內外廣交朋友，自稱五湖印丐。他的詩、書、畫、印為日本的一些漢學家、藝術家頂禮膜拜，一位叫日下部鳴鶴的著名書法篆刻家、碑學專家於1891年陽春三月渡海前來，攜帶自己的數首《遊東吳雜作七言絕句》懇請吳昌碩閱正。其中有一首雲：海上漫傳詩聖名，雲煙落紙愧無成。浮槎萬裏求遺榘，千古東吳有筆精。鳴鶴表示自己不遠萬裏乘舟跨海慕名而來，求吳昌碩刻印。吳昌碩連夜構思刻畢，天明送到岸田吟香的樂善堂店中，不料因衣衫不整當作乞丐被趕出來，一時傳為佳話。
1901年，吳昌碩寫《老梅圖》一幀並有一首題畫詩贈給鳴鶴，詩曰：
寥空一鶴翔，歸夢躡扶桑。冷抱琅玡刻，閑棲石鼓堂。凍梅尋伴侶，短劄羨康強。想見論書處，南天憶古狂。
在另一首《題日下部鳴鶴肖像》詩中，吳昌碩把他們之間的翰墨情誼寫得更為親切：更憶長髯艾居士，苦吟拈斷隨翁坐。風塵回首愁煞人，南天東海同遊民。鳴鶴於1922年去世，吳昌碩聞訊後扼腕長歎，親為其墓碑篆額，寄托哀思。
1989年吳昌碩與日下部鳴鶴結交百年之際的陽春三月，日本天溪會會長岡村天溪等人專程到杭州西泠印社，立了一塊吳昌碩、日下部鳴鶴結交百年紀念銘誌碑，銘文對吳昌碩的高尚德操和非凡藝術，給予高度評價，同時記敘了鳴鶴與吳昌碩的翰墨情誼。紀念銘誌碑立在孤山之上，永遠留下了一段中日友好的翰墨佳話。
日下部鳴鶴後繼者、書法家、金石家河井仙郎，於1897年從日本修書給吳昌碩，表示願意拜在吳氏門下，潛心研習吳昌碩藝術。吳昌碩寫了一封熱情洋溢的回信，並且還把自刻的印存寄給了他，河井收到後感動得熱淚盈眶。1900年，他終於來到中國，拜見了吳昌碩，立雪吳門，研習書法、篆刻，矢誌不移，並和另一位日本學者長尾雨山一起加入了西泠印社。吳昌碩有《趙悲盦書無款署為甕廬賦》贈河井，另有《為東友畫雙鶴》、題《墨梅圖》等詩贈長尾。
出於對吳昌碩的尊崇，日本著名雕刻家朝倉文夫於1921年塑了兩尊半身吳昌碩銅像，一尊留在日本，另一尊托人帶到中國贈給吳昌碩，在西泠印社閑泉石壁上被鑿成缶龕珍藏起來。後來銅像的下半部分配上了石頭雕刻成的軀體，使得吳昌碩的形象更加惟妙惟肖。然而銅像在文化大革命中被蕩滌毀壞，朝倉文夫的女兒朝倉響子得悉後，與她的學生西常雄等藝術家一起，又重新為吳昌碩塑了一尊銅像。在日本諸多名流關心和支持下，朝倉響子又將這尊銅像送到了西泠印社，被安放在吳昌碩紀念館裏（昔日西泠印社之觀樂樓）。中日藝術家之間的友好往來和翰墨情緣，又譜寫了一曲動人的佳話。
東漢文章留片石，西泠翰墨著千秋！
刻於印社內的一副對聯，詮釋了這一中外金石書畫名流聚會和交流的藝術沙龍之精髓。在商品經濟大潮日益凶猛地吞噬著文化藝術的今天，占湖山之勝、攬金石之華的西泠印社傲然屹立，巋然不動。吳昌碩的不朽銅像，更如同一塊巍然屹立的磁石，凝聚了百年金石藝術；又如同一座高聳入雲的燈塔，照耀著千頃湖山園林。