公元前206年，項羽以霸王的身份，分封諸侯，而劉邦則被封為漢王。不久，諸侯以項羽分封不公為由開始反楚霸王項羽，於是開始了為時四年的楚漢戰爭。
在戰爭中，雙方各有勝負，僵持不下。公元前203年，楚漢議和，以鴻溝為界，東歸楚，西屬漢。項羽率軍動歸，不久，劉邦違背約定，率兵攻打楚地。公元前202年，劉邦、韓信等各路漢軍約計40萬人以十麵埋伏之勢把項羽的10萬楚軍困於垓下。此時的項羽已是“兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重”。一天夜裏，韓信命漢軍士兵高唱楚歌，目的是使楚軍以為他們的家鄉已經被漢軍攻占，從而引起士兵思鄉厭戰，以此來瓦解楚軍軍心。而歌聲也傳到了項羽與虞姬的耳裏，於是，項羽也大為震驚地以為“漢皆已得楚乎？是何楚人之多也！”
項羽知道這一次是死多生少，想到和自己爭戰沙場的烏騅馬，想到追隨自己出生入死的虞姬，憂思神傷，悲歌慷慨而唱：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝。
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何！
而此時虞姬揮劍，隨歌而舞，並以歌聲與項羽相和：
漢兵已略地，
四方楚歌聲。
大王義氣盡，
賤妾何聊生。
關於這一幕，《史記·項羽本紀》裏這樣記載：歌數闋，美人和之。項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。
“項王泣數行下”，那樣剛毅勇猛的霸王，那樣身經百戰不畏懼的霸王卻泣數行。能夠讓英雄落淚的，能夠讓勇士落淚的，除了愛還是愛，除了情還是情。英雄的力量能夠征服女人，而英雄的眼淚卻足以把任何一個女人的心在轉瞬間擊碎，更何況是愛著項羽的虞姬。聰明如虞姬，她知道項羽的“泣”不是因為怕可能出現的死，而是怕與她的別，而且是死別。她也知道，如果沒有了自己的牽絆，以項羽的勇猛還是有可能殺出劉邦的重重包圍的。於是，就在轉身的一瞬，虞姬把劍劃向了自己。
曾經你給我保護，現在我要給你退路，我要用我的犧牲，成全你的抱負。
虞姬死後，被埋在了垓下。關於虞姬之墓，曾有兩種說法，據說她是身首異葬，身葬在靈璧東15裏的虞姬墓，頭葬在定遠東南60裏的“嗟虞墩”。今天，在靈璧縣的虞姬墓，已成為安徽省重點保護文物。後來，據說在埋著虞姬頭顱的“嗟虞墩”曾開出了淒美豔麗的花，人們叫它“虞美人”。而後來的文人，感慨於虞姬的情深義重，創了一種詞牌，名字就叫“虞美人”。比較有名的就有李煜的《虞美人》“問君能有幾多愁，恰似一江春水向東流”。
在生死存亡的一線，虞姬拔劍向己。她把死留給了自己，而把生的希望留給了她愛著的項羽。而項羽軍中的堂堂男兒，在項羽突圍時僅僅有“麾下壯士騎從者八百餘人”。清代詩人何浦感慨於此，寫下了這首《虞美人》：
遺恨江東應未消，芳魂零亂任風飄。
八千子弟同歸漢，不負君恩是楚腰。
正如虞姬所預料的，項羽還是衝出了漢軍的重重包圍而逃到了烏江邊。烏江亭長欲渡項羽過江，項羽卻拒絕了他的好意。《史記·項羽本紀》裏這樣寫道：項王笑曰：“天之亡我，我何渡為！且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何麵目見之？縱彼不言，籍獨不愧於心乎？”最後他把烏騅馬送與烏江亭長，然後自刎而亡。
中國有句古話：不以成敗論英雄，而最好的例證當屬西楚霸王——項羽。項羽，他寧願慷慨悲壯地死，也不願苟且屈就地活；一個雖敗得慘烈，但依然以其勇猛、悲壯而成為被世代傳誦的英雄。與他的英雄同樣被傳誦的，還有他的愛情。而與他的英雄事跡相比，虞姬的以死殉愛無疑是他的人生裏最濃墨重彩的一筆。
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