中唐詩歌流派競帆掘進，登堂入室之後，隨著唐王朝危機的日益衰敗加深，所有士人心態均發生了巨大變化。詩壇上的詩家也隨時代變遷，在詩作內容和藝術表現形式上都有了新的風貌展現，由此唐詩出現了又一轉變。中唐詩壇百花競豔之風不再，晚唐獨韻款款走來。
晚唐詩人麵對唐王朝宦官專權，藩鎮割據，驕兵難製，戰亂屢起，賦稅沉重，民間空竭的傾覆之勢，危機四伏，已回天乏力。同時朝廷真正能控製的州縣越來越少，朝廷的官職要位被宦官及朋黨所據有，一般士人仕進的路子越來越窄，科場腐敗之風極盛，致使有才能而出身貧寒，不善投機鑽營之士，長期無緣進身升遷，即使極少數人僥幸及第，僅憑其才學也很難登堂入室，晉升高層。麵對如此王朝景象和自己暗淡的前途，大多數士人階層皆暗然傷情，心裏沉重，對生活及前途沒有了嗜望，胸中勃勃欲發的理想願望一一落空，針對國家、前途無望的現實，士人們內心壓抑、悲涼失落。這就使得晚唐詩人的詩篇顯出獨特的衰颯悲秋之氣，在詠史懷古詩作中更為突出濃重。
晚唐懷古詠史的詩數量多，情調獨特，與初、盛、中唐懷古詠史詩有別。初唐、盛唐的詩家在懷古詠史中常常勸今，對現實社會的統治弊端，采用以諷勸的方式來糾正，具有往前看的引導作用；中唐懷古詠史的目的是，企求統治者革除陳弊，按照社會的發展規律前進，希冀朝廷中興，恢複盛唐氣象；晚唐詩人用流連不住的目光，去認識評價世事盛衰，大唐昔日雄風不再，而表現出的是傷懷悼吊的情調。這種情調在中唐詩人劉禹錫的詠史懷古詩作中已露端倪，當時，已有人摹擬，而到晚唐則開始成為一股風氣，重要作家有杜牧、許渾、溫庭筠、李商隱等人，他們都寫了大量的懷古詠史詩，在中國文學史壇上獨占勝景。
這一時代的詩人受社會衰敗和失望情緒的影響，詩歌透出氣勢和力度皆欠亢奮之象，氣力不足。這種氣力不足並非詩歌本身使然，而是促使詩歌向另一個方麵發展罷了。因為這一時代的詩人比前朝詩人更能感受到個人在社會進程中的渺小，在曆史和命運中的無奈，他們用盡全力創造這種美，並以此為憑藉生存著，奮鬥著，掙紮著。他們在吸納前人積累的豐富經驗的基礎上，借鑒拓展，在近體詩這一載體上，利用多視角的審美感受，發掘更為深廣的素材，抒發豐富的情感，表達細膩的內心體驗，創造出清曠明麗，深婉幽美而又頹唐的詩境，給唐朝詩壇上開創了一片新氣象。
“二十八字史論”之俊才——杜牧
杜牧承接劉禹錫傷古悼今的餘音，奏響了晚唐懷古詠史詩歌的最強音，他一生寫了大量的懷古詠史詩篇。因為他出身於史學家，有史學家遺風，對他的人生理想影響較大，對曆史的追懷借以慨歎現實。從小雄心勃勃，關心“治亂興亡之跡，財賦兵甲之事，地形之險易遠近，古人之長短得失。”寫書建言自己的治國製軍方略。然而因為時代的衰颯，使他失去了登高位的機遇，為此，他的詩時而失望，時而牢騷，時而放蕩形骸，時而懶散頹廢，時而又雄心壯誌烈烈，這些複雜而多變的心靈正是杜牧詩歌內容的寫照。
他的懷古詠史詩始終躍動著深沉的曆史感慨。他常常融合對自然、社會、曆史的喟歎，傷今懷古的憂患意識很強。如《潤州二首》（其一）：
“向吳亭東千裏秋，放歌曾作昔年遊。青苔寺裏無馬跡，綠水橋邊多酒樓。大抵南朝昔曠達，可憐東晉最風流。月明更想桓伊在，一笛聞吹出塞愁。”
詩開篇寫詩人登亭遠望，清秋千裏之景，令人有荒茫無際之感，引人萬端思緒得以觸發。第二句卻宕開一筆，追憶昔年遊覽情景。隱含往事不再的悲哀，此聯先景後情，極寫初登亭時的所見所感，時間、地點、事由一一點明。頷聯又把思緒拉回目前，承首句寫下登亭所見之景：先寫先朝遺寺的冷落淒涼，再寫河邊酒樓盛景依舊，這一衰一盛的對比，潤州風物人情的滄桑變化得到了形象化的表現，為下聯思古之情的抒發創造了條件。頷聯由眼前景到漫遊時空，身臨前代。思緒由眼前遺寺跨越時空到東晉、南朝，由酒樓想到在此漫遊的先朝士人，借此抒發感慨。東晉、南朝的士人已成曆史匆匆過客，所有曆史風流遺韻皆成虛幻飄渺的過去，此聯覽物思古，物是人非的哀惋非常濃重。尾聯由笛音想到桓伊，傳達心中的無限哀愁。全詩把曆史和現實，今人與古人，目下景與心中事，曆經時空的漫遊渾然一體。此詩在藝術上的獨到處在於：忽而目前，忽而往昔，忽而古代，忽而現在，騰挪跌宕，思緒靈活多變，縱橫不羈，時空感與情感表達有很大的跳躍性，充分體現了杜牧“俊爽”的思致。另如《題宣州天元寺水閣，下宛溪，夾溪居人》表達了俯瞰宛溪，眺望敬亭山的古今之思。傷悼六朝的消亡，用“古今同”三字把“今天”也帶入曆史長河之中，盛衰一時的曆史感慨，通過廣闊博大的時空背景的詩境，用麗景寫哀思的筆意超凡灑脫的抒發出來。由景思人，所見眼前景與古人古物有機相連，文物不見，風景依舊的感慨自然流出，“今”與“古”融合的自然巧妙，詩中明朗健爽與低回惆悵交互作用，聲律拗峭明顯。所發感慨深沉回環，哀惋淒涼。詩人寫古寫今都能自然妙合，不露痕跡，表現了高超的功力。