在晚唐詩壇中，杜牧的七言絕句可謂是又一高峰，他與李商隱、共同代表了晚唐詠史絕句風尚，成就最高。杜牧的七言絕句有“二十八字史論”之稱許凱：《彥周詩話》。，與劉禹錫，李商隱鼎足而三，因受祖輩史學家遺風之影響，他對曆史非常諳熟，再加上他曾作過曆史官職，所以，他的詠史吊古的內容相當豐富，多姿多彩，風格也多變靈活，表現了極為靈活的思致。如《赤壁》：
折戟沉沙鐵未銷，自將磨洗認前朝。東風不與周朗便，銅雀春深鎖二喬。
全詩借一件古物來興起對前朝人物和事跡的慨歎，可謂借題發揮之識見，詩中雲如果周瑜當年沒有東風幫助，他能打贏赤壁之戰嗎，他還能笑談中“檣櫓灰飛煙滅”嗎？言下之意就是說，一切成功的背後都是有機遇的，沒有機遇，再大的才能也無處施展，實際是借此表達了自己懷才不遇的心情。後兩句的議論，先從反麵著眼；假若東風不給周瑜提供方便，那麼，勝敗雙方難以言表，恐怕二者要換位，曆史會改寫，如果曹軍勝利了，孫、劉聯盟失敗後的局麵不敢想象，詩人間接點出“二喬”的命運遭遇，間接敘述了軍事勢力的變化。這一議論是十分精辟的，表達了詩人知音難覓，人生易老，壯誌難酬的深沉感慨。但曆史上有不少詩評家對此詩議論有另評，認為“孫氏霸業，係此一戰。社稷存亡，生靈塗炭都不問，隻恐被捉了二喬，可見措大不識好惡，”許凱：《彥周詩話》。，此評淺薄粗暴，根本沒有領會詩的要旨。《四庫全書提要》雲：“（許凱）譏杜牧《赤壁》詩為不說社稷存亡，惟說二喬，不知大喬乃孫策婦，小喬為周瑜婦，二人入魏，即吳亡可知。此詩人有欲質言，故變其詞耳。”這話說得極對。因吳國“二喬”並非平凡女子。一是吳國國君孫策之婦，一是吳國水陸大軍總司令周瑜之妻，如果“二喬”被曹擄走，那麼，吳國不就滅亡了嗎？詩人正是用此句描寫“東風不與周郎便”的情況下，曹軍大勝後的驕縱與東吳失敗後的屈辱。正是極有力的反映作者善於逆向思維，不僅僅是以美人襯英雄，三、四句互相輝映，顯出了更有力的情致。作者以“銅雀春深”的形象性、藝術性的語言，以小見大，正是藝術處理成功的獨特處，也是詠史有別於他人的地方。可見杜牧詠史悼古詩的別致新穎，翻出新意，這就是詩人的創新。另如《題烏江亭》：
勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，卷土重來未可知。
楚霸王項羽有勇無謀，剛愎自用，聽不進忠言，錯過韓信，氣死範增，愚蠢麻木的可笑可憐。不會用人，不能用人，失敗是必然的，曆史上對其評價向來都是一邊倒，少有讚譽者。此首詩正是為項羽失敗的翻案之作。作者說，勝敗乃兵家常事，誰也難以預料，隻有在失敗或挫折之後，總結教訓找原因，不灰心，勵精圖治才能以利再戰，然而項羽卻含羞自刎，算什麼“男兒”呢，真是有愧於他的“英雄”稱號。“江東子弟多才俊”是說江東傑出的人才很多，如果項羽聽從亭長建言“江東雖小，地方千裏，眾數十萬人，亦足王也。”正視現實，知人善用，重整旗鼓，那麼勝負難定，江山不一定落入誰人之手，落腳點又回到了末句“卷土重來未可知”，隻要能做到前文所言，項羽還是大有作為的，可惜項羽沒有這樣做，抱著“無麵見江東父兄”之虛榮，放不下霸王架子，自刎於烏江亭，這就為一、二句找到了有力的證據，氣勢吞吐、急轉直下。詩人在惋惜、批判、譏諷中，表現出勝不驕、敗不餒的積極思想。詩中的議論打破了傳統定說的窠臼，反說其事，議論警拔而出奇。這種說法曾遭人毀譽參半。宋人胡仔評曰：“好異而畔於理……項氏以八千人渡江，敗亡之餘，無一還者，其失人心為甚，誰肯複附之？其不能卷土重來，決矣。”《苕溪漁隱叢話》。，清人吳景旭說杜牧正是“用翻案法，跌入一層，正意益醒。”《曆代詩話》。此言剛好反駁了胡論。其實這兩方麵的觀點均有正確的一麵。項羽不僅失去了機遇，失去了地盤，更重要的是失去人心，誰會為他賣命呢，卷土重來的基礎無從談起。而吳景旭所言，卻說明了任何人隻有百折不撓，從失敗中吸取教訓，終有成功的時日。立論確實新奇，就像這種超凡之作除《赤壁》、《題烏江亭》之外，還有《題商山四皓廟》等都有破舊翻新，不步人後，力求出奇出新的過人之處。說明他藝術追求高絕，才識及膽識超群的一麵。
實際上詠史與懷古是孿生姐妹，是很接近的兩類詩型，懷古詩是能夠引起古今相接緒的時地與事物興發感慨。詠史詩則無須用實際事物做媒介，作者都是直接以史事為對象撫事寄慨。這兩種類型有時互相交叉，界限並非明顯。不過杜牧詠史懷古詩多是通過曆史上一時繁盛而消逝的傷悼情調表達出來，《赤壁》為懷古，《題烏江亭》為詠史。《登樂遊原》：“長空澹澹孤鳥沒，萬古銷沉向此中。看取漢家何事業，五陵無樹起秋風。”顯赫一時的西漢王朝，僅剩下了荒塚殘陵，興亡變化，歲月轉輪變幻得到了表現；象《過勤政樓》：“千秋佳節名空在，承露絲囊世已無。唯有紫苔偏稱意，年年因雨上金鋪。”寫唐玄宗時代作為盛世標誌的勤政樓，現在已被人冷落，青苔滋蔓，任由野草瘋長。前一首為詠史，後一首為懷古傷今，都表達了盛衰興亡是無法挽回的哲理思致。《題木蘭廟》、《過華清宮》都屬此類。杜牧的七絕句有的在詠史中並沒有直接議論，而是寓意含蓄雋永，字裏行間自然顯出，具有自然天成的特色。如《泊秦淮》、《題桃花夫人廟》都是如此：