“小李杜”的詠史詩語言新警俊拔，大多鋒芒犀利，直刺統治者的要害處。這在傳統的儒家思想那裏顯然是不許可的，但李商隱倔強的性格並不拘守於傳統，他依據自己的思想認識及政治見解，盡情表達自己對事件及人物的觀點，因他認識問題的角度及層次與別人不同，都有別人沒有用過的新穎，語言上必然要組織新的結語，產生李商隱式的新警效果。中晚唐皇帝不少人隻知苟安享樂、沉溺聲色、宴遊畋獵、荒淫無度、治國無能，詩人往往借南北朝故事和隋煬帝的下場進行辛辣的諷刺。“誰言瓊樹朝朝見，不及金蓮步步來”（《南朝》），陳後主荒淫無度，憑江恃險，苟安半壁江山，終歸覆亡：“三百年間同曉夢，鍾山何處有龍盤”（《詠史》），隋煬帝不吸取前朝教訓，並拒絕臣諫，多次南遊：“乘興南遊不戒嚴，九重誰省諫書函”（《隋宮》）、“玉璽不緣歸日角，錦帆應是到天涯”（《隋宮》）。對他執迷不悟，終於亡國身死作了辛辣的諷刺：“地下若逢陳後主，豈宜重問《後庭花》。”（《隋宮》）對唐玄宗不接受馬嵬教訓，回京後讓人尋貴妃魂魄事作了嘲諷：“如何四紀為天子，不及盧家有莫愁？”這些諷刺都是借古諷今，勸誡荒淫亡國之事的，他的諷刺一般既有廣度又有力度，十分尖刻。為此曾受到後人的批評，如《華清宮》：“華清恩幸古無倫，猶恐峨眉不勝人。未免被他褒女笑，隻教天子暫蒙塵。”唐玄宗對楊貴妃的寵幸是無與倫比的，即使這樣還擔心比不過別人，隻因他的一顰一笑，自己甘願蒙羞恥辱，可見他對貴妃寵幸的程度，對當朝皇帝嘲諷如此辛辣，表現了詩人的膽識。但紀昀認為有點“刻薄尖酸”轉引劉學鍇等：《李商隱詩歌集解》，第1507頁，中華書局，1988年。，何焯又說他“太輕薄”轉引劉學鍇等：《李商隱詩歌集解》，第1507頁，中華書局，1988年。這種評判都說明李商隱有失厚道，這些人顯然是受溫柔敦厚詩教之影響，因為臣民對皇帝要莊重，不可冒犯他們的尊嚴，即使揭露諷刺也不能超越統治者容忍和許可的範圍，這與儒家溫良恭儉讓有關，他們往往以正人君子的身份出現，站在統治者禮教的立場說話，無形中就成了衛道士，批評指責有個性、有見識，思想內容深刻尖銳的詩作，其實也屬吹毛求疵，磨道尋驢蹄的行為。實際考量，李商隱諷刺批判統治者的尖酸冷峻，有入木三分之效，正是其詠史詩的可貴地方，他的詠史詩語言別致新奇的表現，也正在這裏。他老辣諷刺北齊後主，南齊廢帝陳後主，隋煬帝，唐玄宗的目的就是為了勸誡當政皇帝，不要重蹈曆史亡國國君的覆轍，要引以為戒，勵精圖治，力挽社稷於傾覆之中，這種主導思想及動機是不容置疑的，是十分可貴的。作為一名位居基層的官吏，能有這種清醒的認識和危機感，充分表現了他的責任心和使命感，這是應該肯定的，而不應囿於清規戒律的限製。
李商隱的詠史詩的獨創性還表現在各種手法的聯用上，並且契合自然和諧，不生硬，天衣無縫。如《籌筆驛》從手法上就有別於旁人，頌讚諸葛亮威名才智的題材與世雷同，但方法上抑揚交替的議論，眾星捧月的襯托，虛實結合的用典是獨特的，通過一“恨”字集中寫人物的威、智、才、功，一會揚一會抑的議論充分表現“恨”的情懷，所以何焯說“議論固高，尤在抑揚頓挫處，使人一唱三歎轉為餘味。”見馮浩：《玉溪生詩集箋注》引。寫諸葛亮事業未竟，也是自己事業未成的隱然自喻。毫無議論而論斷自現，猿鳥風雲的狀態為“星”，用以突出諸葛亮軍威這個“月”，作為“星”而言是擬人化，帶象征性，浪漫色彩極濃。同時籌筆驛的猿鳥風雲這些實景，又起到渲染氣氛的作用，但又不是單純的氣氛描寫，而是化實為虛，實景虛用，眾星捧月，二法合用，極有詩意。李商隱善用典。宋魏慶之《詩人玉屑》卷七雲：“李商隱詩好積古文實。”他總是把古人羅致筆下，自由驅使，時代先後不拘，都可在詩境中登台亮相。皎然《詩式》說：“時久呼比為用事，呼用事為比。”在詩中，用典有時起到比的作用，為此，他的詠史詩能跨越時空“指揮”古人。《籌筆驛》用典不僅超越了時空，而且不問古今，虛實並用。“管樂有才真不忝，關張無命欲何如”，管仲是春秋人，樂毅是戰國人，遠在三國之前，為古；關羽、張飛是諸葛亮同時的手下大將，為今。古今並舉比較罕見，一般詩歌是古對古，今對今，古對今似有不倫不類之嫌，打破了傳統形製。然而李商隱革新精神獨特，敢於革舊出新，第一句以“管樂”比諸葛亮，對句實寫諸葛亮同時代人關羽、張飛，以古對今，一虛一實，嚴絲合縫。“管樂”可說雖“古”猶“今”，雖“虛”猶“實”，與關、張對舉，“奇”而“不奇”，貼切自然。他的詠史詩中，手段多種多樣，各種手法不一而足，所以表現出來就顯得姿態千般，顏容卓越，或議論、寫景為一爐，如《詠史》；或敘事抒情相統一；或在塑造形象中，以景托情，以感歎為議論；或有弦外之音，言外之意；如《隋宮》、《宮辭》、《宮妓》；或有微妙的暗示象征，如《齊宮詞》，或用典精巧貼切、靈活自然，使不便言又不得不言的諷刺披上神話、曆史與現實巧妙織成的麵紗，如《漢宮詞》；或語含雙關，比喻，如《宮辭》、《楚吟》；或正反對比，“睹影知竿”，如《吳宮》。總之，李商隱詠史詩麵目各不同，篇篇都有新奇處，含蓋麵相當廣，力度相當大，每一首詠史詩都有博大精深的內蘊，給人以曆史的厚重感，結構構思的技巧勝人一籌，都有獨特的麵貌見於後人。所以，李商隱詠史詩的藝術成就在晚唐是傑出的，在文學史壇上也是彪炳史冊的。