落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名。
這首詩是詩人對自己昔日生活的回顧，其中有對昔日放縱的嘲諷，也有似乎留戀的無奈，是回味悠長的。不過詩中對揚州的讚歎和欣賞是顯而易見的，如果不是揚州繁華似錦，詩人何故久久淹留，如果不是揚州美女如雲，詩人何以一夢十年？
據說杜牧曾在揚州淮南節度使牛僧孺手下任職，他才華橫溢，但不拘小節，於是牛僧孺派了三十名兵士每天晚上暗中保護他，他對此卻一無所知。後來杜牧被提升到京都長安任職，在送別宴上才得知牛大人一直掌握他的行蹤，暗中進行保護，於是感動得流下了熱淚。到京都後，杜牧就沒有再像在揚州那樣醉生夢死地生活，為此他寫下了這首《遣懷》。曾經的繁華如過眼煙雲，揚州十年恍若南柯一夢。想當年，落魄江湖之時，秦樓楚館，放浪情懷。如今醒悟，回思往事，捫心自問：得否？失否？
杜牧是一位風流才子，也是唐代詩壇後期的風雲人物。他在揚州留下了響亮的名字，也和揚州結下了不解之緣。試看他的《寄揚州韓綽判官》：
青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？
詩中所提韓綽當是詩人的摯友，這首詩作於詩人離開江南以後，詩的風調悠揚，意境優美，千百年來一直為人們傳誦。
青山逶迤，綠水如帶，時令已過深秋，草木卻還未凋落，這正是綽約多姿的江南。詩人與友人之間山重水隔，可心仍在朋友身邊，不知是思念二十四橋的明月，還是思念那悠揚的簫聲，還是與朋友情誼深重。俗話說愛屋及烏，不知是詩人思念朋友而想起了揚州，還是思念揚州而想起了朋友？那悠揚的簫聲中仿佛還蕩漾著似水柔情的思念。此時雖然時令已過了深秋，江南的草木卻還未凋落，風光依舊旖旎秀媚。正由於詩人不堪晚秋的蕭條冷落，因而格外眷戀江南的青山綠水，越發懷念遠在熱鬧繁華之鄉的故人了。據說揚州城裏原有二十四座橋，又有人說古時有二十四位美人吹簫於橋上，加上風流俊美的才郎，景是何等的旖旎秀媚，人又是何等的風流倜儻。月光籠罩的二十四橋上，吹簫的美人披著銀輝，宛若潔白光潤的玉人，嗚咽悠揚的簫聲飄散在已涼未寒的江南秋夜，回蕩在青山綠水之間。秋盡之後尚如此美麗，江南如何不令人無限向往？
再看杜牧另一首在揚州的名作《贈別二首》（其一）。這是詩人贈另一位相好歌伎的，從同題的另一首詩中“多情卻似總無情”（《贈別二首》其二）來看，他們彼此感情相當深摯。
娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。
春風十裏揚州路，卷上珠簾總不如。
這首詩重在讚頌歌伎的美麗，“娉娉嫋嫋”是身姿輕盈，“十三餘”是她的芳齡，恰似“二月初”的豆蔻花，初成穗時，嫩葉卷之而生，穗頭深紅。揚州路上不知有多少珠簾，所有簾下不知有多少紅衣翠袖的美人，但“卷上珠簾總不如”。詩中將揚州城珠光寶氣的繁華氣象一並傳出，用揚州所有美人來襯托一人之美，有眾星拱月的效果。詩中這位十三四歲的姑娘能夠獨壓群芳，多緣自詩人的生花妙筆，也是因為她那情竇初開的年齡。
現在人們愛歌唱“九妹”：九妹九妹可愛的妹妹，九妹九妹紅紅的花蕾。九妹的姐姐肯定不少，前邊的好多姊妹都不去歌唱，還不是因為九妹年輕嗎。當然，杜牧筆下的這位歌伎的美麗，也借重於她身後的背景，春風十裏，綠水揚波，這本身就使人情動。