曹雪芹生活困頓，身居蓬蒿之中，心情雖然更加沉鬱，但他沒有去攀附權貴，寧願寄情於山川白雲，在大自然中尋找樂趣。
曹雪芹不幸的家庭變故，使他飽受了世態炎涼、人間滄桑，也成為他創作《紅樓夢》的強大動力。不朽的巨著《紅樓夢》是在極端困苦的環境中寫成的。他開始寫作，沒錢買紙，就用廢紙替代，甚至把皇曆拆了，把書頁反過來折上，訂成本子用。文學是痛苦的事業，偉大的作品往往出自苦難者之手。曹雪芹正是在撫今追昔的無限感慨中，嘔心瀝血寫就了《紅樓夢》。正像曹雪芹自己所說：“字字看來都是血，十年辛苦不尋常”。
至乾隆19年（1754年），《紅樓夢》前80回大體上寫成。80回以後的文稿，在他生前也基本寫完，全書共110回，結局是賈府被抄，黛死釵嫁，寶玉出家，人丁四散，這個豪門望族如煙消雲散。但80回以後的原稿未有流傳下來，原因主要是沒來得及係統整理，加之借閱者弄遺失了一些，增添了修訂的困難。研究《紅樓夢》的專家叫作“紅學家”，世界上許多國家都有紅學家。
《紅樓夢》主要寫賈寶玉、林黛玉的愛情悲劇，在這個奢華的賈府裏，有一對不同凡俗的青年男女——賈寶玉和林黛玉，他們不滿現實，互為知己，卻遭到了各方麵的迫害和摧殘。《紅樓夢》裏的“四大家族”就是整個統治階級的縮影，他們的敗亡預示著封建社會壽命不長了。賈寶玉和林黛玉的反抗精神，則體現了曹雪芹對這個社會的不滿。
通過揭露造成悲劇的原因，預示了封建社會必然崩潰沒落的曆史趨勢。因此，這部書稱得上是我國封建末世的曆史畫卷。同時，上至宮廷、下至最底層的人物，作者都作了最精湛的描寫，向讀者展示了封建社會豐富的生活現實，因此，它又稱得上是一部封建社會的百科全書。
曹雪芹對封建社會腐朽與黑暗的揭露是深刻的。他所寫的賈府和史、薛、王三家是橫行一方的“四大家族”，他們之間“皆聯絡有親，一損俱損，一榮俱榮”的宗法關係，正是封建王朝的支柱，專製政治的基礎，當時社會現實的寫照。在這些官僚貴族集團內部，各種仇恨、猜忌、欺詐、傾軋、爭奪等現象，都隱藏在封建“家庭關係上麵所籠罩著溫情脈脈的紗幕”裏，一個個都像烏眼雞似的，恨不得你吃了我，我吃了你。其中對榮、寧二府中人和事的繪聲繪色的描寫，生動揭露出凡是修飾最漂亮的地方，原來是最肮髒、最見不得人的所在！生活上的腐化墮落，精神道德的空虛敗壞，以及榮、寧二府這個“鍾鳴鼎食之家”的子孫墮落、退化、昏庸無能，都在作者筆下得到了淋漓盡致的披露。“一味好道，隻愛燒丹、煉汞”的賈敬，“一味享樂不止”的賈珍，“不管理家事”的賈赦，表麵“為人端正方直”的賈政，無一不是庸陋無能之輩。這種種腐敗、醜惡現象，正是當時封建社會矛盾的體現。
然而，封建社會所有統治者，為了粉飾太平，總要竭力維持表麵的“盛世”。清統治者也不例外，他們豢養的文人政客，不惜弄虛作假，欺上瞞下，搖唇鼓舌，大唱讚歌。但曹雪芹直麵人生從一個側麵深刻地指出了封建社會“外麵的架子雖沒倒，內囊卻也盡上來了”，因而麵臨著“忽喇喇似大廈傾，昏慘慘似燈將盡”的必然崩潰。在這個意義上，《紅樓夢》稱得上是封建主義的挽歌。