一、色原酮性質
色原酮類結構類似於香豆精類。
色原酮類衍生物具有α,β-不飽和酮類的性質,可與堿進行反應,此反應對測定其結構式具有重要的意義。當色原酮衍生物與冷堿液或乙醇鈉反應時,氧環能被裂解生成鄰羥基苯二酮的衍生物,借此可以香豆精類區分開來;與濃堿液反應,其主要生成物則為鄰羥基苯酮衍生物。
色原酮類衍生物的紫外吸收光譜,與香豆精類有明顯的區別。色原酮類衍生物在波長250nm和290nm都有λ最大(最大吸收峰),而香豆精類250nm處沒有λ最大,卻在(244±4)nm處存在λ最小(最小吸收)。相反,香豆精類多在(275±4)nm處有λ最大,而色原酮卻在(275±5)nm處具有λ最小。此外,色原酮類成分在310nm處,往往還有彎曲,有些色原酮衍生物還可能出現330nm的新吸收峰。如果分子中帶有羥基,最大吸收峰位可以紅移。
色原酮類衍生物的紅外光譜,與香豆精類也有區別。色原酮在1660cm-1處有γ-吡酮的吸收峰,在1620 cm-1處還有另一吸收峰,而香豆精在1715~1745cm-1處有α-吡酮的吸收峰。
植物界存在的色原酮類衍生物多在2或3位有取代基,而在2和3位沒有取代基的衍生物,到目前為止已發現於植物界的隻有兩種:其一為得自花生殼中的5,7-二羥基色原酮,熔點272~273℃;另一為存在於Leptorumohra miqueliana Ito.的5,7-二羥基-6,8-二羥基色原酮。
除蘆薈色原酮外,天然植物中存在的簡單色原酮衍生物,如丁香色原酮(eugenin)熔點119~120℃,在248nm、257nm、288nm和318nm處存在最大吸收峰,甲基丁香色原酮(eugenitin)熔點163℃,異甲基丁香色原酮(isoeugenitin)熔點147~148℃,O-去甲基異甲基丁香色原酮(isoeugenitol)熔點229~230℃(升華)或237~237.5℃(乙酸乙酯)。
二、蘆薈色原酮及其生物活性
1.蘆薈中的色原酮成分
在蘆薈葉片的不同部位,色原酮類組分含量不同。其在蘆薈外皮中的含量分布為:葉片近軸內表麵(adaxial parts)高於葉片離軸外表麵(abaxial parts),葉片尖端(terminal)高於葉片基底(basal),葉片邊緣明顯高於葉片的其他部位。研究表明,在脫色凝膠中蘆薈色原酮的含量小於0.0001%,在未脫色凝膠中的含量小於0.0011%,在脫色全葉提取物中含量小於0.0002%,在未脫色全葉提取物中小於0.0025%。因此研究開發蘆薈色原酮的高效提取分離方法成為當前深層次研究開發的關鍵。
隨著研究的不斷深入,更多的蘆薈色原酮被發現和分離出來,不同的結構和官能團賦予了蘆薈色原酮不同的物理化學性質和藥效特征。
上圖中的第2種色原酮 aloeresin也有一些異構體。其中的蘆薈苦素(aloesin)為結晶性固體,熔點142~144℃,蘆薈苦素的紅外光譜(溴化鉀)在3300cm-1、1715 cm-1、1662 cm-1、1596 cm-1處有特征吸收,紫外和可見光在216nm、302nm、504nm處有最大吸收。蘆薈苦素具有抗肝炎、中和毒素、抗腫瘤和白血病作用。
2.蘆薈色原酮的藥理活性
蘆薈色原酮是一類具有很大開發潛力的天然活性物質,它的藥理活性主要表現在抗炎、抗氧化和抑製酪氨酸酶活性等方麵。
(1)抗炎作用發炎是身體受損後的一種組織結構反應,主要由於燒傷或其他皮膚損傷引起。人們在進行抗炎藥物篩選過程中發現,蘆薈色原酮能夠縮減巴豆油誘導發炎的幾率,從而減輕發炎後引起的各種症狀,如:水腫、疼痛、發熱等。蘆薈色原酮在抗菌、抑菌方麵的優勢亦十分顯著,既可以抑製細菌,又對真菌感染有很好的治療作用,最為突出的是細菌和真菌不易產生對蘆薈色原酮的抗藥性。