9歲時到羅享庭先生家中學習，開始作文。10歲就開始學習英語。每天抽出一個小時到一位名叫黃子甲的先生跟前學英語。後來，這位先生去美國留學，把他推薦到其堂弟黃西先生門下學習，仍是每天學一小時，每月的酬金為三塊銀元，夠一個月的夥食費。
從11歲到14歲，母親為他聘請一位本家叔祖黃儒冕老秀才教他學習國文。他讀《四書》、《詩經》、《書經》、《左傳》、《禮記》、《古文析義》、《古文釋譯》、《千家詩》，還閱讀了《通鑒輯覽》等典籍，並練習大小楷，寫些律詩。13歲時才接觸數學，由英語老師黃西授課。他學的是小學一年級至三年級的算術和中學一年級的代數。那時，代數符號不是今天的A、B、C、D和x、Y、z，而是甲、乙、丙、丁和天、地、人。他學數學也很用功，每天讓母親半夜兩點喊他起來演算。
1922年，13歲的黃席群進入九江同文中學舊製二年級讀書。這是一所教會學校，校園就在風光秀麗的甘棠湖畔。人學考試很簡單，寫一篇作文，算幾個數學題，外加英語口試。考作文和數學都不成問題，隻是考英語的美國教師胸部毛烘烘的，嚇壞了年少膽小的黃席群，害怕得幾乎答非所問，不過總算過關了。這裏的英語教材是MY COUNTRY（我的祖國）實為美國“公民”課本。黃席群的英語成績開始不及格，期末一下子考了89分，到第二年，美國專家來學校進行智力測驗，試題全是英語，他考了全校第二名。]923年改革學製，分為初高中各三年，他那年升入高中。高中一年級時開了生物課，教材是東吳大學美國教授編寫的，英文課本。期末考試，黃席群答卷一口氣寫了滿滿12頁，深得老師讚賞。
八個第一進金陵
從小學到中學，黃席群發奮讀書，非常用功，學校組織共和會，他當教育部長。但他的健康卻不太好，6歲時吐血，14歲時又吐血，幾乎活不大，有位中醫都說這孩子活不過20歲。高中畢業前又患了天花，不得不休息一個月，但他自修課程，最後還是考了全班第一名。那時候家裏有母親、庶祖母、奶媽。因奶媽的丈夫是個乞丐，兒子夭折，一直住在他家。一家人靠父親留下的保險金的銀行利息維持生活和作為教育費。他記得，母親每天記賬，一斤豬肉2角8分錢。過年的時候，負責管理存款的父親的生前好友陳叔通先生加寄100元，母親用10元錢買來一擔（100市斤）魚，醃製成鹹魚慢慢吃。
1926年，黃席群高中畢業，由於四年八個學期連續成績第一，被保送到金陵大學。他懷著工業救國的想法選擇了化學專業，不料因身體虛弱，進化學實驗室對氨氣受不了，就隻好改修曆史，輔修國文。
學校一個月的夥食費是3塊銀元。抗戰前夕，南京市場上的雞蛋一元1 00個。經濟情況比較富裕的同學們嫌學校夥食不好，在外麵包夥，一個月花費9元，頓頓有葷，米飯隨便吃。席群讀大學二年級時，與比他大四歲的表姐結婚。因為從小是私塾的同窗，交往頻繁，感情甚篤。那年他虛歲二十。
金陵大學實行的是美國式的通才教育，學習除主輔修課程以外，還必須選修不少自然科學和社會科學。教師多為外國人，即使是中國教師，也用英語講課。講授《世界通史》的是美國人M·s·Bates（貝德士）教授。在這裏，黃席群憑著驚人的毅力和孜孜不倦的求知態度，把自己充實成了一個飽學之士。
1931年春，席群從金陵大學文學院畢業，獲文學士學位，美國紐約州立大學同時授予文學士學位。畢業後他回到家鄉，在九江儒勵女子中學任教，先後講授過國文、曆史、地理、英語。1933年至1934年，到北平燕京大學研究院研究中國史一年。回九江後仍在儒勵女中任教。曾在金陵大學理學院當過一學期秘書後又去廣州學海書院任史學助教。1934年又到金陵大學農業經濟係任講師兼任秘書。其實他18歲時就給校長當翻譯。
在此期間，金大農經係美籍教授卜凱（J·L·Buck）主編《中國土地利用》分正文、表格、地圖三部分，請黃席群負責翻譯，由商務印書館出版。此書是當時研究農村經濟者必用的參考書。卜凱是賽珍珠的丈夫。
“誰叫黃某有一個好父親呢！”
1937年，抗戰軍興，隨校由南京遷成都。此時黃席群已有四個孩子，加上母親和庶祖母及兩個傭人，十口之家靠他一個人的工資維持。本來應發工資115元，此時發國難工資80元。在南京時住花園洋房，實在難以維持生活。1936至1937年他曾於夜間在德國海通社南京分社兼任編譯工作。1938年，黃席群的同學陳雲閣自重慶寫信給黃席群，說是海通社已在重慶成立分社，由陳雲閣任總編輯，陳需要一個助手，就請席群去重慶，月工資250元。於是，時年29歲的黃席群到了重慶。
日本飛機轟炸重慶，海通社的人員也到中央社的防空洞去躲飛機，日本飛機炸了海通社辦公的地方和黃席群的宿舍，他卻沒有被炸死。就在這一年，席群的母親去世了，終年58歲。母親走了，但母親半夜兩點喊他起來算題的那一幕，永遠留在他的記憶中。