不拘禮法。丁澎在為他的詩集作序時，說他“為任俠，意氣傾其座人。”然而，因家道中落，這樣的日子永遠地無可挽回地從李漁身邊逝去了。
李漁家境的轉折，大約發生在甲申（1644）、乙酉（1645）、特別是丙戌（1646）清兵入浙前後的那幾年。甲申年，清兵的足跡雖然尚未踏上浙土，但是戰禍卻已殃及浙民，包括李漁。那一年他寫過一首五律《應試中途聞警歸》，說明戰亂把他的科舉美夢和詩書生活打破了，他感慨地、無可奈何地說：“詩書逢喪亂，耕釣俟升平。”--然而，後來的生活道路並沒有像他主觀預想的那樣發展，他再也沒有應過科舉，而是把他的一生與戲劇生涯聯係在一起。此是後話。還是在甲申年，李漁另外寫過《甲申紀亂》、《甲申避亂》等幾首詩，記述他和當地鄉民避難山中，受“賊”“兵”兩害，李漁所謂“賊”大半指農民起義軍；而“兵”，則指明的潰兵，他們敗退到哪裏，就在哪裏騷擾和魚肉鄉民。一般貧民，深受其害，苦不堪言，即使像李漁這樣的有錢人家，也不能幸免。第二年，即1645年，李漁又在一首《避兵行》（他自注寫作時間：“乙酉歲各鎮潰兵騷浙東時作”）中憤慨地揭露了“官兵”的暴行，並且描述了自己疲於逃命的慘痛景象。詩中說：“八幅裙拖改作囊，朝朝暮暮裹餱糧，隻待一聲鼙鼓近，全家盡徙山之岡。新時戍馬不如故，搜山熟識桃源路，始信秦時法網寬，尚有先民容足處！……上帝邇來亦好殺，不然見此胡茫然。”至丙戌年（1646），清兵占領了李漁的家鄉蘭溪，燒殺搶掠，無所不為，李漁的家財大約也被掠空，親友、鄉民被殺者無計其數。亂後歸來，李漁寫了一首《婺城亂後感懷》，說：“骨中尋故友，灰裏認居停”。在《丙戌除夜》中，李漁對著那幸存的房子大發感慨：“屋留兵燹後，身活戰場邊”。在另一首《婺城亂後感懷》的七律中。李漁還寫道：“荒域極目費長籲，不道重來尚有予。大索旅餐惟麥食，偏租僧舍少蓬居。故交止剩雙溪月，幻泡猶存一片墟。有土無民誰播種，孑遺翻為國躊躇。”更使他傷心的，是他的著述和藏書都被焚毀。這使他感到：“始信焚坑非兩事，世間書盡自無儒”，“國事盡由章句誤，功名不自揣摩來”，“切記從今休落筆，興來咄咄隻書空”。總之，幾年的戰亂，現實生活的巨大變化，戰亂中所見所聞以及與下層人民的接觸，改變了他原有的生活方向，對他的思想觀點、人生態度，對他的世界觀、美學觀，也不能不產生重大影響。這時，他的“功名”觀念淡薄了，而且也無望了；實際生活逼迫他不得不為糊口奔忙。
大約在1648年以後，李漁離開蘭溪（一說李漁四十一歲以後--即1651年以後離開家鄉，因為據《龍門李氏宗譜》載，李漁四十一歲時還在家鄉做祠堂總理），移家杭州、南京，在窮愁坎坷之中，靠賣詩文和演戲維持生計，所謂“挾策走吳越間，賣賦以糊其口”，就是這種生活狀況的寫照。李漁在杭州居住期間，與丁澎、陸圻、毛先舒等“西冷十子”多有交往，並創作了短篇小說集《無聲戲》、《十二樓》和傳奇《憐香伴》、《玉搔頭》、《風箏誤》、《奈何天》等。大約在順治十五年《1658》左右，李漁去了金陵（南京）。據現在我們所能知道的情況來看，一方麵，李漁曾在金陵開設過“芥子園”書鋪。“芥子園”，本是李漁在金陵的住所，他在《（芥子園雜聯）序》中稱：“地止一丘，故名‘芥子’，狀其微也。”李漁自己編寫許多教科書（如《芥子園畫譜》初集等）、工具書（如《笠翁詩韻》、《笠翁詞韻》、《笠翁對韻》、《資治新書》等）、時文選集（如《新四六初征》、《尺牘初征》、《名詞選勝》等），刊行賣錢，養家活口。另一方麵，更為重要的是李漁組織並帶領一個主要由姬妾子婿組成的家庭劇團，到處去為達官貴人演戲，以博取錢財和“拂拭”。劇本，大都由李漁自己編寫，並且由李漁自己親自導排。這樣，李漁就積累了許多戲劇創作和舞台演出的實踐經驗。對於一個戲劇理論家來說，這是極其重要的一筆財富。幾十年間，李漁足跡遍及大半個中國。在《上都門故人述舊狀書》中，他自稱二十年來負笈四方，三分天下，幾遍其二。他所到過的地方，有蘇、皖、贛、閩、粵、鄂、豫、陝、甘、晉和北京。廣闊的閱曆，為他積累了豐富的社會經驗。可以設想，如果李漁沒有戲劇創作和演出的實踐經驗和豐富的社會閱曆，他的《閑情偶寄》也是無法寫出來的。總地來說，李漁的後半生，雖不像貧苦農民生活那般悲慘，但也常常為饑寒所驅使，東奔西走，漂泊不定。他常常寫信述貧求援：“漁無半畝之田，而有數十口之家，硯田筆耒，止靠一人，一人徂東則東向以待。一人徂西則西向以待，今來自北，則皆北麵待哺矣。”這裏所述，可能有些誇張，但也的確反映了李漁的一些實際情況。至乙卯歲（1675），當時住在金陵的李漁決定全家卜居杭州。他在西湖邊上買了一處荒山，“字曰層園，因其由麓至巔，不知曆幾十級也。乃荒山雖得，廬舍全無。戊午（即康熙十七年，公元1678年）之春，始修頹屋數椽，由蓬蒿枳棘中，辟出迂徑一二曲，乃斯園之最下一層，苦其房櫳湫隘，珠履難容”。可見，由買山到建起幾間簡陋的房舍，花了兩三年的時間，想知李漁晚年的生活並不見佳。又兩年，即康熙十九年（1680），李漁去世，年七十歲。據趙坦《保甓齋文錄》卷三《書李笠翁墓券後》中說，李漁“晚歲卜築於杭州雲居山東麓，緣山構屋，曆級而上，俯視城闔，西湖若在幾席間，煙雲旦暮百變，命曰‘層園’。客至，弦歌迭奏，殆無虛日。卒，葬方家峪九曜山之陽。錢塘令梁元植題其碣曰：‘湖上笠翁之墓’”。趙坦此文寫於清嘉慶十二年（1807）三月二十七日。