回到聖彼得堡後，弗·德·納博科夫參與創立了立憲民主黨，也稱人民自由黨。該黨在1906年3月舉行的俄羅斯首次議會選舉中獲勝。當時，政局仍然十分動蕩，騷亂蔓延到軍隊。7月，國家杜馬被解散。立憲民主黨人聚集在芬蘭的維堡，在那裏起草了一份宣言，呼籲全麵抵製當局。這份宣言不僅令他們失去了政治權利，而且刺激了極右勢力的反擊。在立憲民主黨的一個領袖被暗殺後，弗·德·納博科夫立刻隱退，帶著葉莉娜遠走荷蘭，因為他是反動派要暗殺的下一個目標。1907年12月，弗·德·納博科夫因在維堡宣言上簽字而受到審判，被判三個月監禁。1908年5月到8月，在聖彼得堡的克裏斯蒂監獄服刑期間，他寫了一係列文章，抨擊俄羅斯的司法製度，同時自學意大利語，準備閱讀但丁的原著。他買通了看守，將寫在廁紙上的便條轉交葉莉娜。在其中一張便條上，弗·德·納博科夫問，維拉莊園有沒有斑林蝶——“告訴弗拉基米爾我在監獄的天井裏隻看到黃粉蝶和菜粉蝶”20。 在出獄回家時，他受到當地三個村莊居民的夾道歡迎。
在維堡的遭遇讓弗·德·納博科夫更加意識到自己命運堪虞。1911年，他的知名度到了這個地步：葉莉娜收集的針對他的政治漫畫可以裝一本相冊。這一年，為了榮譽，弗·德·納博科夫不得不鋌而走險。有媒體含沙射影，醜化他和家人。作為反擊，弗·德·納博科夫要求對方消除影響，否則他會挑戰該報的責任編輯，進行生死決鬥。弗拉基米爾看見一家報紙嘲笑他的父親，他相信父親會提出挑戰，也幾乎肯定父親會喪生於決鬥。最後，這一事件因對方的道歉而解決，但對於弗拉基米爾來說，這是第一次意識到父親在世生命的脆弱。
此間，弗拉基米爾繼續他充滿無盡魅力的冒險生活。在1905年那個關鍵的夏天，他與家人乘坐豪華的諾德快車先到巴黎，然後到了法國南部的博略和意大利的米蘭。在博略的海灘上，他愛上了一個羅馬尼亞小女孩。是年秋，一家人在威斯巴登度假。在那裏，他結識了表兄尤裏·勞施·馮·特勞本伯格，從此兩人結下了一段深厚情誼。兩年後，在比亞裏茨消夏時，納博科夫再次墜入愛河，愛上一個名叫濟娜的塞爾維亞女孩。但是，直到1909年，在同一海灘，他才宣稱“動真格的了”。 他和克洛德·德普雷決定私奔。納博科夫帶上了自己的捕蝶網，克洛德帶上了她的獵狐犬。不過，他們剛逃到電影院就被追上。
自1912年夏天起，除了追逐蝴蝶，納博科夫在新的美術老師、“藝術世界”運動主將姆斯季斯拉夫·多布任斯基的指導下，沉迷於繪畫。下午，受到梅恩·裏德和費尼莫爾·庫珀故事的激發，納博科夫總是和尤裏在槍戰遊戲中度過。尤裏雖然隻比納博科夫大一歲半，但他更老成、更有闖勁、更有無畏的英雄氣概。16歲時，他給納博科夫看了一個銀雕煙盒。這是一個伯爵夫人贈送給他的，他們在一起廝混了三夜。後來，尤裏加入了鄧尼金將軍率領的白軍騎兵隊，但在1919年陣亡於克裏米亞：他單槍匹馬，魯莽地朝紅軍的機槍掩體發起衝擊。僅僅三年前，他們還在交換衣服穿，如今，納博科夫穿著尤裏的製服，為他如此崇拜之人的殞命而悲傷，他覺得，倒在沙場上、臉被子彈打成篩子的那個人，也很可能就是自己。畢竟，他自己差一點兒跟著上了戰場。
自9歲或10歲起，納博科夫就一直用三種語言寫詩，但直到14歲，他才寫出第一首真正重要的作品。幾十年後，回憶起這一神聖的時刻，他說就像靈光一閃，劃破了暴雨之後維拉莊園的寧靜。這一幕強調了他視為其藝術靈感之關鍵的要素，外在的物理現象與內在的主觀感受之間的共時性，在此，是雨點節奏與心跳之間的應和，背景是遊移的光與色。同樣，這一幕也確定了這個地點對於他個人的重要性。一年後，正是在那閑人免進、有“七彩玻璃窗”的同一座亭子裏，他將遇見初戀情人瓦倫季婭·舒爾金（即他自傳中的塔瑪拉）。23