在最初靈光一閃之後，納博科夫陷入了“麻木的憤怒”。那些日子，他創作了數百首詩歌，“隻不過是我做出的還活著、經受著、經受過或希望經受人的某種強烈情感的表示”。很快，他意識到，詩人應該具備“同時”思考“不同事物”的能力，應該培養“多重意識”，開發“宇宙同步”，“所有這一切都在形成事件的瞬間的、透明的有機體結構，而詩人則是這一切的中心”。
1915年夏，他找到了一個繆斯。是年冬，他在捷尼謝夫中學刊物上發表了平生第一首詩作《秋》。翌年夏，他的一首詩歌（盡管“平庸如三月的藍色水坑”）被“著名”刊物《歐洲先驅報》接納，受此鼓勵，他自費出版了一部詩集，收錄了68首作品。後來，他說這部詩集“很幼稚，沒有什麼優點，根本不應該拿來出售” 。他的看法得到了殘酷的印證。象征派著名詩人日娜伊達·吉皮烏斯對弗·德·納博科夫說，他的兒子“永遠、永遠也成不了一個作家”。
1916年秋，他與瓦倫季婭的戀情結束。納博科夫回到聖彼得堡（當時已更名為彼得格勒）。這時他才得知，盧卡舅舅已過世，將所有財產都遺贈給了他，包括羅日捷斯特維諾莊園和兩千英畝土地，價值幾百萬美金。納博科夫充分利用了他新獲得的財富和自由，開始了一係列“相互交疊的風流韻事，有的愉悅，有的肮髒”，“從一夜風流到曠日持久的瓜葛和掩飾”，但“所帶來的藝術效果都很貧乏”。這些感情中，隻有一次是嚴肅而持久的。他與22歲的波蘭猶太姑娘葉娃·盧布爾金斯卡的戀情延續了三年，盡管湧起的時代風潮就要將他們的生活徹底改變。
此間，俄羅斯正麵臨另一場具有毀滅性和高昂代價的戰爭。自1914年8月起，從南邊的黑海到北邊的波羅的海，在德國盟軍的東線，俄軍一直遭受重創。要維持數百萬徒勞掙紮之師的給養，已經將俄羅斯推向經濟崩潰的邊緣。到了1917年初，最初的愛國熱情已經蛻變為痛苦的幻滅。是年2月，彼得格勒再次爆發大規模罷工和遊行。這次，軍隊先是束手旁觀，繼而加入了抗議行列。月底，彼得格勒爆發了革命武裝和仍然忠於沙皇的勢力之間的激烈戰鬥。3月初，羅曼諾夫王朝承認失敗，召見弗·德·納博科夫起草尼古拉二世的退位詔。隨後幾個月，弗·德·納博科夫將在這個混亂多變的政治舞台上扮演關鍵角色。
人民軍巡邏，1907年彼得格勒二月革命初期這時，弗拉基米爾仍然在上學，寫作、發表詩歌，乘火車從維拉前往彼得格勒與新情人葉娃約會。是年秋，他與同學安德烈·巴拉紹夫合作出版了一本詩集《兩條道》，各選了12首詩歌。自布爾什維克的軍隊攻陷冬宮那一天（他父親僥幸逃生）至十月革命最血腥的那一夜，他都在創作一首新詩。在寫完第90行後，他注釋道，“我能聽到街上傳來尖利的步槍聲和討厭的機槍的嗒嗒聲”：
一切都很悲傷，
鮮血染紅了街道；
襤褸的灰色人群，粗魯地，
爬出他們的窟穴，
在街頭角落尖叫，
陳腐的譫語，
令我驚駭。
粗糙的手掌，
帶著奴役的不滅痕跡。
他們想要毀滅
激情、渴望和美。
“自由”是他們的借口，
但有什麼比夢更自由？
幾周後，全家人作出判斷，弗拉基米爾和謝爾蓋繼續留在這座城市太危險。一個朋友主動提出請他們全家到克裏米亞避風頭。兩兄弟先走一步，其餘家人隨後趕到。兩兄弟在尼古拉耶夫斯基車站上車時，父親說，“很可能”再也見不到他們了。31 在接下來兩個月，弗·德·納博科夫的處境更加危險。1917年12月，他被布爾什維克逮捕。短暫監禁後獲釋，他立刻安排與家人彙合。為了慶賀父親安全回家，弗拉基米爾寫下了《致自由》：
你血跡斑斑的胳膊肘
蓋住了你的眼睛，
再次上當，你再次離開，
那古老的夜啊，在後麵。
1917年十月，彼得格勒，士兵和學生躺在莫伊卡運河附近等待警察到來納博科夫一家人發現他們彙在川流一樣從北方逃難過來的流亡者中。盡管周圍有熟悉的麵孔，但弗拉基米爾還是敏感地意識到新環境的陌生，在他看來這裏似乎與俄羅斯完全不同。這種感覺在他偶爾收到初戀情人瓦倫季婭的情書時——它們總能輾轉抵達他的手中——顯得更加強烈。幸好，在克裏米亞，他能夠寫詩，製作棋題（他剛剛開始認真地與父親下棋），無拘無束地捕捉蝴蝶。1918年夏秋，他曾經幾次進入克裏米亞山中，收集了七十多種蝴蝶和一百多種飛蛾。這些遊曆不無風險：有一次，他被布爾什維克士兵捉住盤問，他們懷疑他用捕蝶網為一艘英國艦船傳遞暗號。
在他的創作道路上，1918年是值得一提的一年。這一年他創作了第一部詩劇《在春天》，“一個抒情性的獨幕劇”， 背景是一盤棋。他還寫了幾首重要的詩篇。34其中，《在燦爛的秋天》第一次使用了有色聽覺和彩色玻璃，這些元素將成為他後來作品的標誌性意象；《巴赫切薩拉伊的噴泉（為紀念普希金而作）》回顧了普希金流亡克裏米亞時寫的一首詩；《雅爾塔碼頭》描寫了幾個德國士兵的見聞，他們被派去打撈剛被紅軍擊落水中的遇難者；另外，還有一係列九個“天使”詩歌，納博科夫說，如此布局，與其說是想探討基督教主題，不如說是探討拜占庭意象。這一年，他重讀了《罪與罰》，結果修正了他最初對陀思妥耶夫斯基的好感——“聽著他的夜嚎，/ 上帝感到奇怪： 難道/ 我給予的一切 / 是如此可怕和複雜？” ——自此，他對陀氏的評價再也沒有改變。經人推薦，他閱讀了安德烈·別雷的《象征主義》；這本關於詩藝的文集寫於1910年，對他理解和掌握音韻節奏影響至巨。納博科夫采納了別雷的創作原理，形成了一套創作體係，其對細節的分析與關注，堪與他在對蝴蝶種屬的分類中體現出的細致相媲美。他苦心經營的這套創作手法，盡管遭遇種種挑戰和逆流，但終其文學生涯他都始終堅持。