在一次的“秋色”遊行中，葉問與其表妹數人共觀“秋色”遊行，突有一當時的軍閥排長對其表妹做出不禮貌行為，當時葉問身穿長衫，薄底禮絨鞋，甚似王孫公子打扮，而且體形並不高大，斯文一表，望似可欺負，對方便是色膽包天，上前欲對其表妹動手動腳。這時，卻被葉問突然標身進步，以慣用的詠春拳手法，來個攤打齊發，即見對方當場應聲倒地，一向欺壓百姓的地方軍閥，卻突然敗在一個斯文書生手下，哪肯咽下這口氣，更是惡向膽邊生，起身拔槍，當時的葉問，一個轉馬瀉身來了個迅雷不及掩耳的手法，握住對方的左輪手槍，並以其大拇指的力量，直壓左輪手槍的轉輪，竟然把左輪手槍輕芯壓曲，使其不能發射。（這個情節被原原本本地移植到了電影中，並非虛構的。）
在日軍攻占佛山後，葉問的過人功夫，早被日本憲兵隊聞悉，欲邀請擔任憲兵隊的中國武術指導被拒之後，指派武術高手與葉問比武，言明若葉問被打敗則聽命差使，葉問在無法拒絕的情況下，隻好接受比武，來者卻是身材高壯，拳重馬健，葉問擺出詠春樁手，二字鉗羊馬，目視對方，卻一言不發，誘待兵來將擋，對方搶先出手，以箭標馬進迫，葉問即變前鋒的樁手為耕手，耕去對方箭，並同時轉身跪馬，拿正對方前腿之後膝位，迫使對方突然失去重心，對方雖未中招，卻是敗相畢露，葉問也及時收馬，一聲承讓，跳出比武畫地，真是高手過招，點到為止。
事後，葉問在眾人的掩護下逃走，而這場比武由於時間極短，被人戲稱為“不到一分鍾”。比武後的葉問，擔心激怒日本軍閥，暫離佛山，但卻暗助我敵後工作開展，也曾參與軍統培訓。
抗日戰爭勝利後，葉問雖有一身武功，卻放棄設館授徒，在縣府刑事單位任職，曆任佛山警察局刑警隊隊長，升督察長、代理局長，擔負除暴安良工作，曾親手偵破佛山沙坊之劫案，並在升平路升平戲院內親擒劫匪，更得上級賞識，最後於1949年出任國民黨政府廣州市衛戍司令部南區巡邏隊上校隊長。 但此時期也有鎮壓地下黨組織的行為。
1949年因為葉問去香港投靠表姐，留下妻子及三名年幼兒女，利用通行證，與大女兒先到澳門，後再到香港。葉問生前從來不說之前在內地的事，甚至連兒女都不知道。來港後換取身份證時，他自己改名葉溢，而且虛報生於1893年。這段曆史在1978年內地改革開放後由好友李民在報章說及其出身。
葉問來到香港，由好友李民之推介，認識飯店公會理事長梁相，梁相也是武術愛好者，可說是武林中人，曾習龍形摩橋，得知葉問為詠春拳陳華順門人，即行拜師學技，並請葉問在九龍深水埗大街的飯店公會公開傳授，當時除李民、梁相外，尚有駱耀及其外甥盧文錦等，不到十人，而李民與葉問早已是世交，可說是亦師亦友，以後有葉步青、徐尚田等相繼投入，由於求技者日漸增加，當時投入學技的，以九龍這邊的人最多，由於求學詠春拳技的連綿不斷，為了有更大的空間和場地，葉問再三遷換場地於九龍利達街、李鄭屋村、九龍興業大廈，並分出晚間若幹時段，到香港荷李活道執教，使詠春拳技推遍港九每個角落。
葉問的弟子都願意追隨終身，葉問除了詠春拳外，全套108式樁法和八斬刀法皆在此時傳出。李小龍和梁紹鴻是此處的早期學生。由於李鄭屋村地方狹窄，並無處可放置木人樁設備，這時期的學生鮮能接觸木樁長棍。
葉問在七十多歲時，其功力並不遜色於青壯年時代，時為香港黑社會搶劫之風最盛時期，因此葉問常在夜間四處巡視維護地區治安，一旦見到有流氓劫匪出刀意圖搶劫路人，往往隻見黑影一現，葉問就以疾風式的蹬踢踢向流氓，瞬間劫匪被踢出十數尺之外倒地不起。利達街也因此成為香港唯一安寧的地方。葉問也因此多次受到香港政府的表彰，得到“優秀市民”的稱號。
葉問正室為其生兩子兩女，長子葉準，次子葉正。其妾室為其生一子，名叫葉少華。另還有一女，名字不詳。由於是同父異母的兄弟，葉問死後，兩個兒子和一個女兒分完家產，來往甚少。
葉問晚年後期收授梁挺為封門弟子，將當時詠春體育會班徒交與梁挺繼續教授並委以詠春體育會總教練職務；及後由梁挺所創辦的“國際詠春總會”發展出來的梁挺詠春拳係，發展遍布全球65個國家和地區、4000多個支部，子弟門人近200萬之眾，蜚聲國際、載譽全球；國際詠春總會成為目前全球最大的武術組織。
梁挺成立“詠春梁挺拳術總會”，當了總教練來繼續傳揚詠春拳，葉問不但不反對，更親書“樹大根深，枝葉茂盛，哪怕強風搖動”給梁挺以作鼓勵，並讓當時體育會負責人鄧生對同門放言“不欽定繼承人；讓功夫了得、子弟眾多、聲名顯赫的人，自承繼承人”。