豪門大佬赴香江
杜維屏案件了結之時，杜維藩也從北平匆匆趕回上海，他帶回來的頭一個壞消息就是遼沈戰役中，國民黨軍隊節節敗退，北平岌岌可危。
杜月笙聽後倒並不是特別擔憂，反而是他一直戀戀不舍的孟小冬讓他非常牽掛。於是他又讓姚玉蘭以姐妹之情給孟小冬寫了一封信，規勸她來上海避難，還希望她繼續來滬演出，為餘派藝術傳承做出貢獻。
孟小冬接到來信時，中共軍隊在遼沈戰役中大獲全勝，以破竹之勢向平津進發，北平人心惶惶，謠言四起。孟小冬孑然一身，孤苦無依，正在六神無主之際，突然接到姚玉蘭的親筆信，感激之情油然而生，便匆匆打點行囊離開北平，幾經周折才來到上海。
孟小冬到達上海之後，就住進了杜月笙的十八樓公寓。杜月笙的親切接待和安慰讓孟小冬既感激又愧疚。她深深為大亨的隆情厚意和寬宏氣度所折服，姚玉蘭對她也是萬分親切和關懷，這一切讓孟小冬感覺到前所未有的溫暖。很快，她成為了杜家的一員，承擔起侍奉、照顧杜月笙的責任。而杜月笙雖然年過花甲，卻能有孟小冬這樣的美人相伴左右，也圓了他多年的一個夢。
1948年11月，淮海戰役打響，人民解放軍揮戈南下，曆時兩個月的戰鬥，蔣介石的南線戰力全部崩潰。四麵楚歌的蔣介石意識到，中共部隊奪取全麵勝利已成定局，於是，1949年1月，蔣介石黯然宣布下野，由李宗仁代任總統，自己則回到家鄉浙江奉化，在幕後遙控指揮。
南京總統府搖搖欲墜，上海形勢岌岌可危。杜月笙見形勢越來越不妙，為了給自己留條後路，他偷偷將杜美路26號的豪宅以45萬美元的價格賣給了美國駐滬領事館。
此時，蔣介石秘密從浙江奉化飛到上海布置防務。國民黨京滬警備司令湯恩伯偕同上海市長吳國楨聯合來到杜公館，請杜月笙出麵籌組“上海市城防工事建築委員會”，並出任主席。
杜月笙心裏十分清楚，這是蔣介石在拖自己下水。這些年來，蔣介石一直都拿自己當夜壺用，需要的時候將自己推到前麵，用不著的時候一腳踢開。如今共軍眼看就要兵臨城下了，老蔣又要拖著自己不放。
私下裏，杜月笙多次向心腹透露，他並不讚成做城防工事，如今上海人心惶惶，各尋出路，逃的逃，走的走，做城防談何容易？南京依長江天塹，虎踞龍盤，尚且守不住，上海隻是一片平陽，又怎能抵擋住幾十萬共軍的圍攻？
但是外間謠言紛紜，逐漸形成了對杜月笙不利的傳聞。為了明哲保身，止謗避嫌，杜月笙隻好拖著憔悴的身體，心不甘情不願地接過這個任務，強打精神出任“上海市城防建築委員會”主席，但暗中卻也不得不與各方麵接觸，考慮出路和去留的問題。
就在杜月笙為城防工事前後奔走的時候，解放軍勢如破竹，渡江而來，南京政府土崩瓦解。駐守上海的國民黨部隊驚慌失措，一邊加緊布防，一邊開始轉移財產，隨時準備撤離上海。
就在這千鈞一發之際，杜月笙突然接到警備司令部的通知，蔣介石要在複興島召見自己，須立即動身。
杜月笙早已料到蔣介石此次召見的動機，因此他不慌不忙，驅車前往複興島。此時的蔣介石竟然一改上次嚴肅冷漠的態度，先是對他挺身而出布置城防工事做了一番讚揚，隨即話鋒一轉：“這次共軍南下，上海極有可能失守，我們做好最壞的打算，就是遷往台灣，政府很希望你能一同前往。”
杜月笙非常了解蔣介石其人，他絕不會允許自己的親信變節投敵，可他又不想再去追隨這樣一個窮途末路、不講情義的下台總統，因此含含糊糊地說道：“我已經準備好了。”
蔣介石繼續勸說道：“杜先生不要忘記了，民國十六年清黨運動，你們殺了多少共產黨，他們很清楚。你要曉得，共產黨一向是居心險惡，有仇必報，他們殺一個人不但要叫那人死，尤其要使那人在死前吃足苦頭！”
杜月笙早就料到對方會以這件事來警告和要挾自己，這也是他本人一直無法了結的心事和難以推卸的罪責，因此他幹脆地說道：“放心吧！我是絕對不會留在上海，讓共產黨拿著我的頭顱跟心肝，去祭他們的烈士！”
聽杜月笙這樣一說，蔣介石似乎放下心來，稱讚了一番之後，杜月笙以城防工事繁忙為由，離開了複興島。
回到家中，姚玉蘭、孟小冬等人迫不及待地問長問短，杜月笙隻好將原委略作陳述。姚玉蘭聽說他要離開上海，焦急地問：“你有什麼打算？”
事到如今，杜月笙反倒坦然許多，不再像過去幾天那樣焦慮不安、舉棋不定，他自信又肯定地說道：“老蔣去台灣就讓他去好了，我是決計不會去的。台灣不是上海，如果去了台灣，事事都要受他牽製，沒用了還要被一腳踢開。”
“那怎麼辦？”姚玉蘭焦急地問道。
杜月笙頓了頓，告誡說：“你們隻要記住，別走漏了風聲就行，行程我自然會安排。”
第二天，杜月笙去了一趟鈞培裏的黃家花園，拜見了風燭殘年的黃金榮。杜月笙並未將自己的打算說與黃金榮聽，隻是將自己在複興島會麵蔣介石的經過說了一遍，最後問黃金榮作何打算。
此時的黃金榮癱坐在太師椅上，早年風光無限的大亨氣派已不複存在，他舉起臃腫的眼皮望了望杜月笙，哀歎道：“我今年已經八十歲了，上樓梯的勁道都沒有了，還能漂洋過海去台灣？”
杜月笙同情地點點頭，又勸告道：“不過，要是留下來，不知道共產黨會不會放過我們？”
黃金榮閉著眼睛，慢吞吞地說道：“當初日本人打上海的時候，我也沒走。八年過去了，我還不是安安穩穩地挺過來了。這一次我想好了，反正老命一條，沒幾天好活，隨他們怎麼樣吧。與其客死異鄉半路上，還不如死在家鄉好。”
杜月笙默默地注視著垂垂老矣的金榮哥，心中竟莫名生出一股悲涼，親昵地叫了一聲金榮哥，說道：“你留下來一定會碰到麻煩，我離開上海也未必好過，過去全靠金榮哥一手栽培，我才有今天。如今我要離開上海灘，恐怕就很難再回來了，你要好好照顧自己！”
黃金榮唉了一聲，動情地回謝：“你也要多多保重！”
杜月笙鼻子一酸，一時語咽，緩了半天才歎道：“金榮哥保重……”
離開黃家花園，杜月笙又馬不停蹄地處理手頭的事務。頂重要的一件事就是盡量調集現金，作為長期逃難的生活準備。另外，中彙銀行是他一手創辦的產業，他希望盡快了結賬目，然後關門大吉，也不至於因為中彙的業務未了而留下口實和話柄。這件事，他已經交給時任中彙總經理的長子杜維藩處理，因為他覺得，維藩與共產黨無冤無仇，相信他沒有理由受到打擊和迫害，等一切處理完畢，再隨機取道，離開大陸。
然後，他又通知金廷蓀、顧嘉棠、萬墨林等人，告訴他們，願意走的就早做打算，不願意走的可以留下來。結果是，所有人都表示願意唯杜月笙馬首是瞻。
一切安排妥當之後，杜月笙秘密派人代買了去香港的船票，直到這個時候，姚玉蘭和孟小冬才知道，原來他們此行的目的不是台灣，而是香港。
麵對一家人的疑惑不解，杜月笙十分嚴肅而又無可奈何地說明了自己的想法。他說：“蔣介石和我談話，要我走，我又不能不走，我考慮再三，還是先到香港住上一段時間，看看苗頭，再作決定。”
說完，他把賬房先生黃國棟叫到身邊，吩咐說：“我到香港住一段日子，也許很快就會回到上海，你幫我看好家。共產黨方麵和我談過，解放後要我參加新政協，所以你在上海應該不會有什麼問題。我這裏有三封信，萬一遇到麻煩，一封交潘漢年，一封交廖承誌，一封交盛丕華，他們會救你的。”
聽他這樣一說，家人大吃一驚，杜月笙何時與共產黨有過交往？還做得如此隱秘？
原來，杜月笙與中共地下組織領導人潘漢年早在抗戰期間就多有來往。為了支持抗日，杜月笙特意將一千套防毒麵具通過潘漢年轉贈給八路軍，這也讓共產黨看到了杜月笙愛國的一麵。以後，廖承誌和盛丕華、黃炎培這些愛國民主人士也為爭取杜月笙做了大量的工作。
看著大家一臉的驚異和不安，杜月笙又安慰道：“你們不用擔心，香港那邊我已經安排好了。”
說完這句話，他又莫名惆悵起來，喃喃道：“也許……我們很快就會再回到上海。”
這句含義不清的話讓大家更加茫然了，所有的人都一臉狐疑，也都在等著杜月笙說明下文。可是杜月笙說完這半句話，便突然閉口不言，合上眼睛佯裝休息了。
1949年5月1日，杜月笙命令隨從人員先將行李送到外灘，然後通知兒女們分頭出發，自己則偷偷與姚玉蘭、孟小冬分乘兩輛汽車，最後抵達碼頭。就這樣，杜月笙帶著親朋好友、保鏢門徒，匆匆登上荷蘭渣華公司的“寶樹雲”號客輪，進入預訂好的房間，不再露麵。
待汽笛轟鳴，輪船起錨時，他才獨自一人緩步登上甲板，望著眼前巍巍的大上海，腳下滔滔的黃浦江，不禁感慨萬千。自己十五歲離開高橋鎮來到上海，混跡賭棚、浪蕩煙花、搶過煙土、開過公司，結識無數的軍閥政客，一步一步發跡揚名，如今這一切都風流雲散了，杜月笙明白，這次離開上海灘，恐怕是永無歸期了。
目送滔滔江水，輪船不經意間已經駛過他的出生地高橋鎮，他不由得抬頭凝目眺望，心中有著說不出的淒涼和傷感，隻是默默地念著：別了，上海灘。
居香港，大不易
“寶樹雲”號客輪駛出上海以後，杜月笙內心傷感不已，直到姚玉蘭和孟小冬上前勸慰，他才依依不舍地回到船艙休息。兩天兩夜的海上生活，讓原本瘦骨嶙峋的杜月笙愈加憔悴，成天成夜地躺在床上，極少進食，好在姚玉蘭和孟小冬日夜陪伴，輪流照顧，讓他感覺到些許的安慰。
5月3日，杜月笙等人在勞頓不堪中，終於抵達香港。根據事前的安排，他通過朋友在堅尼地台18號，以六萬港幣的價格買下了一棟房子，作為久居香港的住所，這便是新的杜公館。
來香港之前，杜月笙並未看過這幢房子，隻聽說大小保險夠住，價格也還算合理，便迫不及待買了下來。待他到堅尼地台18號一看，頗感失望。比起上海華格臬路的杜公館、杜美路的洋房，甚至十八樓公寓，這裏都要差上很多。
客廳隻有一個，正房也隻有三間，其餘小房都是走廊空隙隔出來的。杜月笙此次來港，自他以次，三太太孫佩豪，四太太姚玉蘭，兒子兒媳、孫子孫女、傭人保鏢、親朋好友共計三十多人。將這些人勉強分配好房間，再要住人已經毫無空隙，甚至有些傭人還要住在外麵，每天早出晚歸。
剛剛抵達香港的一段時間內，由於精神體力的關係，兼之環境所限，杜月笙的心情極度低落，往日裏叱吒風雲的豪情少了許多。曾經揮金如土的他麵臨的最大問題，就是一家老小的生計問題，以及橫亙眼前的每月近兩萬元的醫藥費用。
離開上海，杜月笙能夠帶出來的財產也隻有賣掉杜美路那幢豪宅所得的幾十萬美金，這些錢也成為一家老小賴以保命的最後本錢。
初抵香港的時候，一位久未謀麵的故人李裁發十分熱情，他不僅親自登輪迎接，又設下酒宴為杜月笙接風洗塵，這也讓原本淒涼無著的杜月笙感受到些許的安慰。