李裁發原本是芮慶榮的弟子，屬於青幫的小字輩。但他頭腦精明，能力出眾，從上海來到香港的跑馬廳謀生，很快就組織起一夥以他為核心的馬夫，壯大了自己的勢力。抗戰之初，杜月笙避居香港，李裁發就已經成為杜月笙的座上客。
如今的李裁發比起當年，地位更不知道翻了多少倍。他觸角伸及黑白兩界，生意做到香江兩岸，聲望之高，一時無人望其項背，人稱“夜總會皇帝”、“香港杜月笙”。
李裁發經營了一家麗池花園遊樂場，其豪華繁榮，堪稱遠東規模第一。自從杜月笙來到香港以後，經常應李裁發的邀請，到麗池花園捧場玩樂，後來，許多上海工商界大佬、幫派分子也都先後抵港，麗池花園更是成為上海豪客們日夜盤桓之所。
眼見著湧向香港的大陸豪紳巨賈越來越多，有一天，李裁發突然拜訪杜月笙說：“我有一個構想，想在九龍青山開設一家最高級的酒店，規模不必太大，但是裝潢布置必求華麗奢美，把它打造成香港最豪華的郊遊場所。專供那些達官貴人、百萬富翁休閑消遣，這絕對是穩賺不賠的好買賣。”
杜月笙對李裁發的想法很感情趣，當時便問：“這樣一個計劃，大約需要多少資本？”
“大約三十萬港幣。”李裁發頓了頓說：“不過，杜先生初抵香港，一時又沒有置辦產業，因此我想自認一半，另一半，請杜先生代我邀股。一來，為您置辦一份產業；二來，還特別希望您能出任董事長，領導群倫。”
杜月笙聽了，哈哈一笑，說道：“裁發，你的心意我懂。你拿這穩賺錢的生意向我邀股，無非是想讓我捧捧你的場，既然是捧場的事體，又何妨捧足輸贏。這裏畢竟是香港，不是上海，幹脆你來當董事長，我隻做董事。”
幾天後，杜月笙果然給李裁發創辦的青山酒店股份有限公司邀到了幾位聲勢顯赫、身價巨萬的股東老板。李裁發親自出任董事長，杜月笙等人列陳董事名單。
雖然杜月笙入股了李裁發的青山酒店，但並不能在朝夕之間改變他日益捉襟見肘的窘境。就在杜月笙急於改變這種不利的經濟局麵時，有一天，一位四川朋友來到了堅尼地台18號的杜公館。
這位四川朋友經常來往於川、港之間，從事商業經營。據他所知，今年四川的蠶絲產量大豐，卻因時局關係，價格一跌再跌，幾近成本價格。這位四川的朋友與杜月笙商議：不如斥巨資大肆收購，然後接洽中航公司的飛機，代運到香港，這批蠶絲一落地，利潤何止十倍八倍！
杜月笙聽後，覺得這是一個千載難逢的翻身機會，況且這位朋友信譽一直不錯，唯一讓他感覺擔心的是，如今共產黨軍隊已經席卷整個西南，萬一這批貨物為共軍所獲，豈不蝕了老本？
朋友胸有成竹地說：“共產黨雖然勢頭凶猛，但也隻攻下了巴東，成都、重慶依然安穩如山，即便共軍跑得再快，也不可能一下就威脅到成都，因此大可放心。”
聽他這樣一說，杜月笙放下心來，當即決定提出十萬美金算是入股，一切事務由這位朋友直接操辦。很快，四川的朋友帶來了消息，大部分的蠶絲已經收購完畢，隻等中航公司的飛機來川，逐批運港。
就在杜月笙滿懷期望地等著坐地發財的時候，突然傳來一個驚人的消息。這天早晨，他剛剛用過早茶，秘書給他拿過報紙一看，頭版上赫然刊發出一則極為震撼的消息：中國航空公司與中央航空公司的負責人，帶了12架飛機一道飛往北平，投靠了共產黨，全國各線空運全部中斷。
這條新聞對杜月笙的打擊實在是太大了。航線中斷，一時又找不到其他的交通工具可資利用，這也就意味著已經收購而來的大批蠶絲無法從成都運出來。不僅沒賺到錢，十萬美金的巨款還白白打了水漂。
這一消息無異於驚天霹靂，十萬美金對於如今的杜月笙來說是何等的重要！離開上海時，他的全部家當也隻剩下四五十萬，如今又折了十萬，真是屋漏偏逢連陰雨。
本來就體弱多病的杜月笙急得哮喘發作，長咳不止。於是乎，姚玉蘭、孟小冬輪流照料，旦夕不眠。親眷朋友前來探望者絡繹不絕。為了治療喘疾，照樣是中西並用，今天來了國醫大師，望聞問切；明天又來了西醫權威，聽診量測。
前後來過不下十幾位醫生，由於醫生一多，意見難免分歧，究竟該用誰的醫法，該吃哪位的藥，大家莫衷一是，弄得杜月笙用藥越來越雜，幾個月下來的結果，他曾自嘲地說：“如今我是拿藥當飯吃，拿飯當藥吃了！”
稍過一段日子，杜月笙的哮喘總算平穩下來。經過這一次投資失敗的打擊，他起初是憂鬱無常，唉聲歎氣，但哮喘不發，精神大好之後，他竟漸漸看得開了，偶爾邀上幾位朋友，摸幾把牌九，規模很小，隻做怡情消遣之樂。
其次，杜月笙還特別喜歡聽書。當時的香港，要找一位說書藝人相當困難，好在當時有一些說書藝人也從上海逃難到了香港，於是杜月笙就把他們請到堅尼地台18號，為他講一講《水滸傳》、《英烈傳》等。聽書成了他日課的一部分，他用聽書來消磨時間，至少聚精會神地聽書時，可以讓他暫時忘卻身上的病痛和精神上的苦楚。
共產黨積極統戰
1949年5月，人民解放軍揮戈南下，直取上海。京滬杭警備總司令湯恩伯領20萬人據守上海，奈何解放軍勢如破竹，國民黨軍隊無心戀戰，大部被圍殲，殘部潰退，上海隨即宣告解放。陳毅市長第一件要辦的事，就是全力保證上海時局的穩定，恢複各行各業生產生活的秩序。
解放之初的上海，民生凋敝，百業待興，為了能盡快恢複上海金融、工商業的發展和生產，團結和爭取民族資本家的回歸成為當務之急。
就在杜月笙到達香港不久的一天，堅尼地台18號的杜公館突然來了一位不速之客。此人不是別人，正是上海大名鼎鼎的金融巨子陳光甫。
陳光甫創辦的上海商業儲蓄銀行，曾號稱中國第一大私人商業銀行，其本人曆任國民參政會參政員，國立複興貿易公司董事長，中、美、英平準基金委員會主席。
陳光甫見到杜月笙後，迫不及待地告訴杜月笙說：“昨天接到北京方麵的電報，中國銀行已經派人到港，想邀請杜先生和我，還有錢新之、張公權、宋漢章等人見麵談一談。”
“是不是關於中國銀行股份的事體？”杜月笙雖然年邁體弱，但頭腦還十分清晰，一猜即中。
原來，杜月笙、陳光甫等人都是中國銀行的商股董事，是中國銀行的大股東，至解放前夕，各人仍在該行有數目不等的股權。他們逃離上海之際，還未來得及處理這些股份。這次中國銀行改組，要開股東大會，考慮到這批人的特殊身份和統戰工作的需要，中共特地派人到香港，擬邀請他們回北京參加改組會議。
陳光甫接到消息之後拿不定主意，隻好來到堅尼地台問計杜月笙。
“中共代表這次來港，希望我們回去開會，如何應付，請杜先生做主，最好大家要保持一致立場。”陳光甫說道。
對於中共派代表來港談判，杜月笙倒顯得十分淡定，隻是說：“我叫墨林通知一下，大家晚上去青山大酒店聚一聚，議一議。”
當天晚上，除錢新之因病未到之外，大家齊聚青山大酒店，對回北京參加中行改組一事討論一番，結果是無從決斷。有的人說不能去，有的人說去又何妨。杜月笙依然一副大佬氣派，沒有表態，也不插嘴，待大家議論差不多了，才緩緩站起來說：“大家都是老朋友，絕不要搞內訌、出洋相，叫外人看笑話。”
眾人聽他這樣一說，自然點頭稱是。
杜月笙稍微沉思了一下，接著說道：“如今，我們都算得上是無家可歸之人，以後到底是去台灣還是回大陸，都很難料。既然北京來人叫我們回去開會，這是給我們麵子，順水人情不能不做，禮尚往來嘛！”
大家聽他這樣一說，一時又有些吃不準，忙問道：“你的意思是回去？”
“不！尚未到回去的時候。”杜月笙擺擺手：“我的意思，大家可以出具一份委托書，派代表去北京開會，如何？”
杜月笙這一兩全其美的妙計，確有高人一籌之處。一來，派代表回大陸開會，表現了自己誠意的一麵，順便還可以探探風聲，有無可能拿回自己的股份；二來，若是談不攏，可以掉頭去台灣，亦無不可。於是，大家一致讚同通過。
然後世事難料，就在指定代表準備赴京開會之時，卻因為錢新之的猶疑不決差點作罷！
有一天，杜月笙登門拜訪錢新之，共進午餐之後，杜月笙談及中行改組的事宜。錢新之一臉猶疑，從內心來講他並不想參與這件事。他知道事情的嚴重性，若是讓蔣介石知道了事，怕是放不過自己，於是說：“我若是簽了字就算完了，隻好在家養花，陪杜先生聊天了。”
其餘諸人也因為各種顧慮紛紛打了退堂鼓。杜月笙不免有些著急，隻好再派人前去說服錢新之，結果是仍未為其所動。杜月笙不願眼看著成行的事情就這樣半途而廢，於是又叫萬墨林打電話召集眾人，到家中籌商決策。
躺在床上的杜月笙神情憔悴，形容消瘦，他勉強支撐起來對大家說：“我們都已年逾花甲，即便今日死了，也不算是短壽，大家都是數十年的交情，目前行動難道不能一致嗎？做人以義氣為重，我主張大家一起簽名，任何危險共負之。”
杜月笙所言極其沉鬱懇切，在座聞所未聞。錢新之沉默了一陣，突然站起身子說道：“我豁出去了，大家就聽杜先生一句話吧。”
為了保證眾人的安全，大家相約保密，以防引起蔣介石的疑心。但世上沒有不透風的牆，過了幾天，不知道是誰泄露了這個秘密，於是鬧得紛紛揚揚，繼之又傳到了蔣介石的耳朵。
蔣介石大發雷霆，他對杜月笙等人“合謀變節”的行為極為不滿，立即放出風聲，要派殺手趕赴香港，采取果斷行動。聞聽此消息，杜月笙惶恐不已，一連幾天待在家裏足不出戶。吃了這一驚嚇讓本就神經衰弱的杜月笙精神狀況更差了，每到夜裏都輾轉病榻，無法入睡。
恰在此一時期，另外兩位金融大佬張公權和宋漢章，一個飛往澳洲，一個遠走巴西。原本“中行改組”的五位骨幹去其二，杜月笙又臥病不起，於是計劃宣告破產，這也讓杜月笙徹底失去了拿回股權的機會。
在這之後的很長一段時間裏，杜月笙都處於極度煩惱和不安之中。一方麵，自己年過花甲，重病在身，昔日的名望聲威漸漸褪去，讓他悵然若失；另一方麵，蔣介石過河拆橋，對毫無利用價值的他不斷施以恐嚇打擊，讓他倍感心寒。更重要的是，他缺少對共產黨的信任，垂暮之年卻要守在彈丸之地的香港，進退兩難。
就在杜月笙抑鬱落寞無法排解的時候，又一個不幸的消息傳到了香港：黃金榮的原配夫人，對杜月笙一力栽培提拔的林桂生在上海病逝了。
杜月笙驚聞噩耗，倍感哀傷，不禁淚下。桂生姐之死，讓杜月笙想起當年桂生姐對他的提攜，於是立即打電報給上海的長子杜維藩，讓他前去料理喪事，盡哀成服。杜維藩遵父命，前往林宅吊孝、治喪，並依照父親所托，承擔了所有喪葬費用。