料理完林桂生的後事，杜維藩準備趕往香港看望父親。臨行前，上海市常務副市長潘漢年召見了杜維藩，希望他帶口信給杜月笙，動員他回到上海。
杜維藩抵港以後，除了彙報林桂生之後事，順便也提及大陸的形勢，尤其提到潘漢年所托之事，麵對病榻之上的杜月笙，杜維藩說：“爸爸，潘漢年先生要我來請你回去。”
當時，杜月笙的哮喘病發作得很厲害，他一邊咳嗽一邊說：“我回去，共產黨能放過我嗎？”
“潘先生說了，共產黨向來光明磊落，治病救人，隻要你不再反對共產黨，不再替蔣介石賣命，做對人民有益的事，人民是會寬大你的。”杜維藩說道。
杜月笙向來做事極為謹慎，對於這樣的說辭，他很難相信有幾分真實。他舉起雙手，無奈地說道：“當年蔣介石在上海搞清黨，青幫兄弟殺了多少共產黨，上海工會會長汪壽華死在芮慶榮手裏，單憑這一點，共產黨也不可能放過我。”
杜維藩不說話了，對於父親早年的一些曆史，他知道的並不太多。
“你回去對潘先生說，我現在病很重，暫時回不了上海，但是在香港，堅決不進行任何反對共產黨的活動，也決不去台灣。同時，我還要關照那些在上海的門人弟子，會讓他們安分守己，絕不給他們找麻煩！”杜月笙堅定地說。
此時的杜月笙似乎已經打定主意，脫離政治漩渦，既不回上海，也不去台灣，隻想安心在香港做“寓公”，圖個晚年安閑。然而不久，又一位老朋友突然駕臨香港，這就是杜月笙昔日的座上客卿章士釗。
章士釗是上海有名的大律師，才華橫溢，流連詩酒，杜月笙一向尊之為上賓。解放之初，章士釗、李濟深等民主人士響應共產黨的號召，投入到新政府的籌建工作上來。這一次，他受毛澤東的委托來到香港，正是為了爭取上海工商界人士重回大陸，重操舊業。
風口浪尖之上，杜月笙對章士釗的到來顯得極為謹慎。盡管章士釗苦口婆心，循循善誘，奈何杜月笙始終未曾表態。尤其是杜公館進進出出的國民黨要人，諸如吳開先、王新衡等人正在敦促他飛赴台灣，如今章士釗又來爭取他回上海，兩邊爭來爭去毫無結果，杜月笙幹脆托病不起，靜觀其變。
蔣介石軟硬兼施
就在杜月笙進退維穀，久病臥床的時候，他秘密“親共”的消息不脛而走。尤其是杜維藩長居上海半年之久，坊間議論紛紛，他定是為杜月笙回滬投石問路。此番來到香港，極可能是銜共黨之命，邀請杜月笙回上海合作。
一時間，杜月笙投共之說甚囂塵上，對此，杜月笙百口莫辯，苦惱不已。他了然於蔣介石的心胸與氣度，自己任何一絲風吹草動都會讓海峽對岸敏感起來。
偏在這一時期，旅居香港的上海工商領袖在北京方麵的不斷勸導下，已經有人開始向左轉，紛紛表示要回上海，重拾舊產業。其中，杜月笙的密友王曉籟、劉鴻生、吳蘊初紛紛響應北京號召，準備動身返回滬上。
蔣介石的部隊雖然節節敗退，焦頭爛額，但他也早已嗅到了香港的風聲。他十分著急，即便要撤離台灣，也絕無可能讓上海的工商界大佬攜巨額資金重回大陸，為共產黨所用。因此，蔣介石急忙授命洪蘭友，赴港安撫杜月笙。
然而令人不可思議的是，就在這時，早已遷往台北的《中央日報》突然刊發了一篇題為《本黨曆史的新頁》的社論，直指杜月笙為“買辦流氓、時代渣滓”。
社論開宗明義，聲色俱厲地批判杜月笙：“買辦流氓、土豪劣紳，本都是時代的渣滓，應在肅清之列，但由於一些人的畏難苟安，不去肅清他們，結果他們的勢力就反而壯大起來，變成了各地的實際統治者。別的且不說：上海為什麼變成最容易發炎的盲腸？豈不是因為它早成為‘聞人’的天下？這聞人也就是流氓頭子的代名。那些流氓頭子是由吾黨同誌一手提拔起來的，但在它的羽翼豐滿之後，就幾乎變成了上海的皇帝。我們隻要看上海參議會議長一席竟是聞人杜月笙辭而不就的位置，以及去年上海的限價政策之突然受到聞人的逆襲而崩潰，都可以想見那些‘聞人’之已取得上海實際統治權，與夫我們少數同誌養虎遺患的不智。”
這篇社論直接將杜月笙劃歸“買辦流氓”、“時代渣滓”一類，並且將蔣經國在上海督導貨幣改革失敗的原因，歸咎於杜月笙“逆襲”而崩潰。
最後，文章又說：“買辦、流氓、土豪、劣紳，既是軍閥的餘孽，也是三民主義前途的障礙，不肅清這些障礙，我們就永遠沒有方法可以推行以實現三民主義為目標之政治的經濟的措施。”
頗為有意思的是，社論的字裏行間無不讚美以“青年導師”自居的蔣經國，這無形之中，把寫這篇社論者的底牌泄了光。
事情很快就傳到了香港，王曉籟、劉鴻生正苦於勸杜月笙回上海缺乏有力措辭，二人立即拿著報紙來到堅尼地台的杜公館，勸慰杜月笙說：“蔣經國操縱台灣報紙，公然汙蔑杜先生是時代渣滓、流氓豪紳，這是明顯的公報私仇。如今他立足台灣，手握大權，若是以後主政，怕是沒有我們立足之地，這種情況下，你杜月笙難道還有去台灣的可能嗎？”
聽他們這樣一說，杜月笙不免大受刺激，他捧了蔣介石一輩子，抗戰、戡亂莫不盡心盡力，如今拋家棄業毅然赴港，換來的僅是不留餘地的譏誚諷刺，實在是令人傷心。
這件事情發生後，蔣介石怒不可遏。他很清楚，撤離大陸的上海金融、工商業的大佬們，多一半都集中去了香港。這些人的絕大部分資產還仍然留在大陸，這也是共黨可資利用的誘餌，如果在這一關鍵時期得罪了杜月笙，倘若他登高一呼，將這些金融工商界人士籠絡起來折回大陸，豈不白白便宜了共產黨！
鑒於問題的嚴重性，蔣介石先後派國民黨財政部長俞鴻鈞、內政部長洪蘭友等赴港安撫杜月笙，同時又招來宣傳部副部長陶希聖，要他立刻徹查《中央日報》，嚴懲撰稿的評論員。
洪蘭友急匆匆從廣州趕到香港堅尼地台杜公館。二人一見麵，杜月笙的情緒顯得相當激動，他掏出那份剪報，遞到洪蘭友的手中，苦笑一陣說：“我杜月笙是白相人出身不錯，我也不曉得什麼三民主義、五權憲法，但自民國十六年以來，我一直追隨國民黨，從清黨戡亂、抗日募捐，何曾落於人後，如今這這般挖苦諷刺，豈不讓人心寒？”
洪蘭友拿過報紙，未曾看就已經曉得，正是那篇引起軒然大波的《中央日報》社論引起的禍端，於是好言安慰道：“蔣總統已經獲悉此事，他心中也很不安，我正是奉當局之命，前來向您解釋此事。”
杜月笙尤為平息心中怒氣，隻等洪蘭友拿出合理的解釋。
洪蘭友繼續說道：“此次事件完全是報館內的個別人不曉詳情的偏見之作，隻圖標新求異，弄巧成拙，胡作非為，絕非當局的意思。杜先生忠黨愛國，人所共識，蔣先生已經交辦，嚴懲撰稿人，著手整頓報館。”
杜月笙畢竟不是三尺童子，哪肯輕信這種沒有任何說服力的應付之辭，若不是有人幕後指使，有誰敢輕易往他身上潑髒水？麵對老朋友，杜月笙不好說什麼，但一屋子的門生故舊甚感不平，群起發難，東一句西一句，洪蘭友百般辯解，完全招架不住了。
離開堅尼地台18號，洪蘭友趕緊給蔣介石發了一封密電，彙報自己在香港的情況。蔣介石接到電報以後，也意識到事態的嚴重性，趕緊命令陶希聖火速赴港，親自到杜公館登門道歉。
隨後，蔣介石又安排“總裁辦公室”秘書室主任黃少穀，以國民黨中央的身份，發了兩份電報給洪蘭友，重托他全力安撫杜月笙，電曰：“廣州洪秘書長蘭友兄：經呈奉諭請兄再行宣慰，以釋誤會，等因特達。弟黃少穀。”
洪蘭友接到電報以後搔頭不已，前次去杜公館碰了一鼻子灰，如今還要走一遭，隻怕不會有什麼進展。想來想起，他突然靈機一動，王曉籟是杜月笙最好的朋友，如今也避居香港，不妨在他身上做些文章，說不定可以幫上大忙。
於是，洪蘭友攜港幣一萬元前往探望王曉籟。聽洪蘭友說明來意後，王曉籟盤算了一下，自己居中協調，平息這場誤會倒不太難。但他實在不願出這個麵，因為他早已打定主意回上海，但蔣介石這個麵子又不能不賣，想來想去，駁不起這個麵子，幹脆先應承下來，見機行事。
王曉籟收了洪蘭友港幣一萬元，洪蘭友高興萬分，趁熱打鐵，又代表蔣介石拜訪了杜月笙的老朋友錢新之，假藉蔣介石口諭，希望他勸說杜月笙等人去台灣，興辦工業，共襄盛舉。如此一來，在洪蘭友、錢新之、王曉籟等人的人情攻勢下，杜月笙也不好再公開抱怨蔣氏父子，一場風暴總算平息下去。
洪蘭友走後不久，杜月笙突然收到了毛澤東的一封信。顯然，章士釗銜命來港，沒能勸動杜月笙回到大陸，中共高層並未放棄希望，仍在一力爭取。
信中大意是說，共產黨胸襟寬廣，不計前嫌，希望杜先生能放下包袱，返回上海定居，共商國是。尤其還提到杜月笙的結義兄弟楊虎雖然曾一度參與“四·一二”政變，殘殺共產黨，但他如今已經悔過自新，棄暗投明，並在新政府之中擔任了要職。
毛澤東是中共高層領導，他能親自寫信給杜月笙，足見其誠意不可謂不真，杜月笙十分感動。雖然還一時無法確定是否真的要回大陸，但以誠待誠是杜月笙一直以來做人的標準。接信次日，杜月笙趕緊將錢新之接到府上，擺好一桌美味佳肴，請他寫一封回信給毛澤東。
錢新之是《新聞報》的總編輯，文采出眾，行筆又快，按照杜月笙的想法，很快就寫好了一封回信，大意是：近期身體微恙，待病愈後擇日返滬……問候潘漢年及李濟深諸友雲雲。
豈料，錢新之貪杯過度，醉醺醺返回寓所之後，竟然誤將給毛澤東的信件錯裝到給蔣介石的信封裏，一場天大的誤會就這樣發生了。
這下可不得了，蔣介石看完杜月笙給毛澤東的信，登時火冒三丈，又是拍桌子又是踢凳子，操著寧波腔，破口大罵：“娘希匹！他杜月笙竟敢投共，拆我的台！我馬上命令毛人鳳，派人到香港暗殺杜月笙，而且要斬草除根，不留後患！”
罵歸罵，冷靜下來以後，蔣介石覺得，暗殺杜月笙絕不可行，這樣隻會把問題越鬧越大，貽人口實，搞不好，香港那邊的人都要回大陸了，最好的辦法就是軟硬兼施，迫使杜月笙就範。
蔣介石不敢掉以輕心，他首先授意《中央日報》轉發中新社香港專電：“錢永銘、張公權、杜月笙等，已準備申請赴台。”你杜月笙不是想回上海嗎？我捅出你投奔台灣的行徑，共產黨還相信你嗎？你投共是假，忠於黨國是真，讓你有口難辯！
緊接著，蔣介石又派出國民黨特務，在香港散布傳聞給杜月笙：中共正欲與港英當局交涉，要把你引渡回上海，在清算“四·一二”政變大會上批鬥。同時大陸已派人潛入香港，如交涉引渡不成，就將你就地槍決！
聽了這一番謠言，杜月笙信以為真，驚出了一身冷汗。從此，他開始憂心忡忡，守在堅尼地台18號唉聲歎氣，神經衰弱到了極點，哮喘病也更加嚴重起來。