1953年12月，開始出現他將退休的謠傳，但事實一次又一次地證明這些謠傳純屬子虛烏有。蒙哥馬利一心要服滿50年現役，半個世紀的服役期不滿（1958年8月期滿），他決不肯退休。但他拒絕退休引起了一些問題。理查德·蓋爾將軍為了能接替蒙哥馬利的職務，特意延長了他任英國駐萊茵河軍指揮官的任期。但蒙哥馬利看起來好像要永遠幹下去，蓋爾眼見無望，便隻好在1957年3月先於蒙哥馬利退休了。1957年9月，蒙哥馬利終於宣布，他將在一年內退休。於是蓋爾被從牧場請了回來，被任命為蒙哥馬利的繼任人。
1958年，蒙哥馬利告別了他的軍事生涯。在離開部隊之前，他仍像以往那樣精力充沛地組織軍事演習。1958年4月，蒙哥馬利為高級軍官舉行了“CPX8”軍事演習。為配合演習，還上演了戲劇《玻璃走廊》。然而，蒙哥馬利退休前的大部分時間，是用在向北約各國告別上。5月，他在加拿大作告別訪問。6月，他訪問西德與荷蘭。在西德訪問時，他表達了把呂訥堡荒原的紀念碑（一塊重15噸的石碑）運往英國的願望，但他的願望未能實現。7月，他訪問葡萄牙。8月訪問挪威。
9月初，蒙哥馬利訪問南斯拉夫，受到成千上萬人的熱烈歡迎。9月14日，他到尼斯參加丘吉爾的金婚紀念活動。9月15日，朱安元帥授予蒙哥馬利軍功獎章，並在巴黎為他舉行了告別宴。第二天，蒙哥馬利飛回英國。英國政府為他舉行午餐會，鄧肯·桑茲代表政府向他致謝。9月18日，英國陸軍委員會在切爾西為他舉行了告別宴會。
耳邊回響著世界對他的歡呼聲，胸前掛滿各種獎章，蒙哥馬利滿身榮耀，衣錦還鄉，回到了伊辛頓磨坊。
1958年9月，蒙哥馬利退出現役。然而，直到1968年，他才放棄許多公職，取消出國訪問活動。在這10年中，他過著一種非常奇特的生活。雖然在他的《回憶錄》中有這樣一幅照片：蒙哥馬利倚靠在草坪割草機上，旁邊寫著：“作者晚年在伊辛頓磨坊過得非常愉快”，但他在1958年9月肯定沒有打算就在伊辛頓的花園中愉快地度過他的餘生。蒙哥馬利已經把他的整個一生完全獻給英國陸軍和軍事事業，自從他的妻子去世後，他對軍事以外的事情幾乎毫無興趣，除偶爾看看芭蕾舞外，他別無所好。要他呆在伊辛頓這樣一個小天地裏，整天侍候花草樹木，那簡直不可想像。他根本就不喜歡種植花草果木之類的事情。他指示花工把花園中的一切都弄得整整齊齊，有條不紊。他的弟弟布萊恩寫道，那些小溪小溝“被收拾得井井有條，紋絲不亂，凡是看起來有點髒或不雅觀的石頭都得搬走”。
幸運的是，蒙哥馬利很快就找到了一種非常適合於他的工作——做一名有真知灼見的政界元老。他健全的常識和局外人的身份，使他對許多問題都能一針見血地洞穿實質，而這對一般當事人來說，卻是不易做到的。他能夠對他經曆過的許多曆史事物，提供直接的谘詢意見。他的主要貢獻在外交和防務方麵。但他肯定相信，他那直率而符合邏輯的分析問題的方法，對國內問題也有影響。
蒙哥馬利離開北約時，對他的讚揚聲不絕於耳，有些言過其實的讚揚，聽起來有點令人倒胃口。1958年9月，阿瑟·布萊恩特在《星期天泰晤士報》上發表文章，把蒙哥馬利說成是“一個非常和藹、非常有人情味的人。對那些了解他的人來說，也是非常可親可愛的”。同年10月，曾在非洲沙漠同蒙哥馬利作戰的對手馮·海倫廷說，蒙哥馬利一接過第8集團軍的指揮權，“非洲軍團”就認識到他們的末日來到了。蒙哥馬利接受了這些阿諛奉承，並且感到很對自己的胃口。也許正是這些讚揚聲，使蒙哥馬利備受鼓舞，以至於信心百倍地要做一個獨立的國際事務評論人。
蒙哥馬利退休後的活動主要集中在三個方麵，一是到各國訪問，並就國際問題發表見解；二是撰寫曆史著作和去廣播電台與電視台向觀眾作演講；三是參與國內政治。由於他常去上議院演講，上議院已充分感覺到了他的存在。他對國際關係、曆史和國內政治的研究情況，大多反映在他撰寫的五部著作中：《回憶錄》（1958）、《正確判斷的方法》（1959）、《領導藝術之路》（1961）、《三個大陸》（1962）和《戰爭史》（1968）。
對蒙哥馬利本人來說，他的新生活最有意思的一個方麵，是出訪世界各個國家。盡管他年事已高，但卻表現出驚人的活力。1959年4月，他訪問蘇聯。同年11月，訪問南非。1960年，蒙哥馬利訪問印度、加拿大和中國。1961年，他再次訪問中國，而且時間更長，然後，訪問加拿大和中美洲。從1962年到1966年，他每年初都去南非訪問。最後，他於1967年5月到埃及訪問，故地重遊，憑吊舊戰場。
蒙哥馬利對莫斯科的訪問，在保守黨政府引起一些抱怨。蒙哥馬利後來寫道，他想到莫斯科去弄清三件事情：俄國人是否已準備冒險發動核戰爭；他們是否害怕德國；他們是否害怕中國。他說：“對此事考慮再三之後，我最後決定訪問莫斯科，同蘇聯領導人及其軍事顧問商討歐洲的安全問題。”當然，他曾於1947年1月訪問過蘇聯。但從那時以來，形勢發生了巨大變化。1959年2月，英國首相麥克米倫訪問莫斯科，3月宣布英國、法國、蘇聯和美國四國外長將於5月在日內瓦舉行會談。在這種特殊時刻，英國政府顯然不願意讓蒙哥馬利前去訪問，因為蒙哥馬利生性乖僻，難以預料，誰知會不會捅出什麼漏子來呢。
然而，他們根本無法阻止他以平民的身份出國旅行。於是采取種種措施，使蒙哥馬利的訪問看起來完全是非官方的。英國駐蘇聯大使帕特裏克·賴利準備推遲休假時間，以便與蒙哥馬利的訪問時間相一致。外交大臣塞爾溫·勞埃德馬上告訴他不必為此操心，當蒙哥馬利訪問莫斯科時，他不應該呆在那裏。麥克米倫在下議院和政府發言人舉行的新聞發布會上強調，蒙哥馬利的訪問純屬私人訪問，英國政府對此毫不關心。4月9日，麥克米倫和勞埃德會見蒙哥馬利達45分鍾，警告他不要涉及敏感問題。這次會見在下議院引發了一些非常有意思的問題：所有到蘇聯進行私人訪問的人都曾同外交大臣會談45分鍾嗎？喜劇演員吉米·愛德華茲最近飛往莫斯科以前，會見過外交大臣嗎？
蒙哥馬利的訪問進行得很順利。當他乘坐的飛機降落在莫斯科機場時，他受到了熱烈而友好的迎接，見到了老熟人羅科索夫斯基元帥。第二天早上，他會見赫魯曉夫，向他詢問蘇聯對歐洲局勢的看法。正如所預料的那樣，赫魯曉夫對此守口如瓶。當天下午，蒙哥馬利在莫斯科到處閑逛，買了幾個玩具。那天晚上，他說他需要時間考慮第二天所要討論的問題，拒絕去劇院。第二次會見赫魯曉夫時，他再次提出這個問題，並概要地介紹了他要求聯合國解決柏林問題的計劃，和建立核查小組幫助歐洲裁軍的計劃。赫魯曉夫禮貌地聽他講解，但卻沒有發表任何重要意見。
蒙哥馬利與赫魯曉夫的會談毫無結果，至多隻標誌著緩解東西方關係的一種努力。然而，蒙哥馬利卻堅信自己一直處於國際大事的中心。他回到英國後對新聞界說，他不得不絞盡腦汁，冥思苦索，“在我深思熟慮之後，你決不會知道我將做什麼事情。”他為《星期天泰晤士報》寫了兩篇文章，報道這次訪問活動，並在《正確判斷的方法》一書中，用了一章的篇幅專門描述這次訪問。他給人的印象是，他已深入了解蘇聯政府的最深層想法。他發現赫魯曉夫是個“了不起的人物”和“現實主義者”，蘇聯也像西方害怕遭到東方的攻擊一樣，害怕遭到西方的攻擊。他相信，隻要兩方改變策略，蘇聯完全有可能成為基督世界的一部分。他說：
“我們必須停止要摧毀東方集團的威脅，我們必須停止炫耀我們的核力量和我們將如何做。各軍種首長發表好戰演講沒有任何好處。”
這與他3年前發表的核威懾演講相比，簡直判若兩人。
蒙哥馬利對中國進行的兩次訪問非常有意義。對大多數西方人來說，中國是神秘的。蒙哥馬利的訪問有助於西方了解中國。1960年1月，蒙哥馬利訪問印度，同他心目中的偉人尼赫魯住在一起。後來，他決定訪問中國，於是從新德裏向北京發出了這個信息。不出所料，他接到通知說，鑒於中印關係緊張，直接從印度飛往中國將不受歡迎。但是，為他作出了5月份訪問中國的安排。5月20日，蒙哥馬利到達香港。有人告訴他說，周恩來總理於前幾天談論了澳門和香港的最後前途問題。蒙哥馬利反駁說：
“如果誰想奪取香港，那將意味著世界大戰。”
確定了他在這個複雜問題上的立場之後，蒙哥馬利於5月24日啟程前往中國訪問。24日中午，蒙哥馬利元帥在中國人民國防體育協會主任李達上將的陪同下，乘飛機由廣州到達北京。24日下午，蒙哥馬利參觀了北京站、民族文化宮和北京的其他新建築。國務院副總理陳毅元帥接見了蒙哥馬利，並舉行宴會，歡迎蒙哥馬利訪問中國。25日，周恩來總理和對外貿易部部長葉季壯分別接見了蒙哥馬利。此外，蒙哥馬利觀看了跳傘表演和滑翔機飛行表演，參觀了北京第二棉紡織廠。
26日晚，周恩來總理在人民大會堂舉行宴會，歡迎蒙哥馬利訪問中國。周恩來在宴會上表示，中國人民支持蒙哥馬利元帥為緩和國際緊張局勢和世界和平所作的努力，相信蒙哥馬利元帥這次訪問，對增進中英兩國人民的友好，對改進兩國關係，一定會有很好的貢獻。蒙哥馬利在講話中表示，他在返回英國後，一定馬上非常明確地指出，“我們大家都應該同新中國保持友好。”他還說，他這次訪問，使他能夠糾正西方世界普遍持有的對新中國的錯誤印象。
5月27日上午，蒙哥馬利離開北京，前往上海訪問，上海市副市長曹荻秋到機場迎接。中午，上海市市長柯慶施設午宴歡迎蒙哥馬利元帥。蒙哥馬利在講話中感謝柯慶施市長對他的歡迎。他說，在亞洲來說，一個大問題就是台灣問題。作為一個有理智的軍人，他一貫認為世界上隻有一個中國，中國政府在北京，台灣是中國領土的一部分。下午，蒙哥馬利參觀了上海近郊的馬橋人民公社。晚上，毛澤東主席在上海接見了蒙哥馬利，並共進晚餐。
28日早晨，蒙哥馬利元帥在李達上將和國家體委副主任榮高棠的陪同下，乘飛機離開上海前往廣州。抵達廣州後，轉乘火車經深圳，取道香港回國。
蒙哥馬利在北京訪問時，過得非常愉快，因此邀請周恩來總理到伊辛頓訪問，但被婉言謝絕。然而，蒙哥馬利卻非常高興地接受了1961年9月再次訪問中國的邀請。
1961年9月6日，蒙哥馬利再次來到中國訪問。在這次訪問中，蒙哥馬利訪問了更多的地方，會見了更多的中國領導人，對中國有了更多了解。9月9日，蒙哥馬利離開北京前往包頭、延安、西安、三門峽、洛陽、鄭州、武漢等地訪問，參觀了許多工廠、農村和學校，遊覽了一些著名風景區，於9月20日回到北京。在訪問期間，蒙哥馬利不僅受到各地黨政軍負責人的熱烈歡迎和親切會見，而且受到黨和國家領導人的多次接見。陳毅副總理為他舉行歡迎宴會，並陪同他參觀故宮。周恩來總理兩次接見他，國家主席劉少奇於22日接見了他。中國共產黨主席毛澤東於23和24兩日在武漢兩次接見了他。通過這些訪問與會見，蒙哥馬利對中國有了更深刻的印象。在周總理為他舉行的餞別宴會上，蒙哥馬利說，中國人民的命運已經掌握在自己手中，全中國人民是堅強團結的，他們12年來在毛澤東的領導下取得了巨大成就。
蒙哥馬利第二次訪問中國時，提出了緩和國際緊張局勢的三項原則，這就是大家都承認隻有一個中國、承認有兩個德國、一切地方的一切武裝部隊都撤退到他們自己的國土上去。他還進一步解釋說，我說的中國是指政府設在北京的中華人民共和國，而不是從來沒有資格代表中國的台灣那一套機構，我一向認為，台灣是中華人民共和國的一部分。
蒙哥馬利關於中國的見解，大多闡述在為報紙寫的文章和他的《三個大陸》那本書中，比他要把蘇聯吸收進基督世界的看法要有趣得多。從1960年起，他一貫堅持認為，台灣代表整個中華民族實在是荒謬之至。他把自己的觀點表達得如此強烈，以至於引起台灣報紙的一場反擊，把他的看法說成是“一個遭到挫折而又被完全遺忘的人的悲嚎”。在對20世紀中國曆史進程的分析中，蒙哥馬利明顯表現出對毛澤東領導下的中國共產黨的同情，他把毛澤東描繪成一個同殘酷無情、侵略成性的蔣介石進行了艱苦卓絕的鬥爭的人物。蒙哥馬利承認，毛澤東可能對成千上萬中國人的死負有責任，但他說，中國的權力之爭總是與這種屠殺緊密相連的，而受西方國家庇護的蔣介石則可能負有更大的責任。通過訪問中國，和對某些問題的思考，蒙哥馬利得出的結論在現在看來好像並沒有什麼了不起的地方，但在當時卻是超時代的。
蒙哥馬利最常訪問的國家是南非，他喜歡那裏的天氣和那裏的人。他讚同白人的種族隔離製度，並且毫不隱瞞自己的觀點。結果，下議院不可避免地對他提出質詢。每次他從南非回來，總是逢人便講不要幹預南非的事情，讓它自己解決自己的問題。1961年他在德班對聽眾說：
“如果這個國家北部的黑人聯合起來，如果他們能找到領袖人物，並威脅南非白人的安全，我本人將前來拔刀相助。”
蒙哥馬利支持種族隔離製度的根本原因在於，他相信隻有遍布全球的盎格魯一撒克遜民族聯合起來，才能拯救這個世界。他在《三個大陸》中描繪了這種夢想。這種夢想的基礎，是他過低地估計了其他民族的能力。他認為，班圖人生性懶惰，黑人太落後，沒有白人的幫助他們難以生存。由於他如此地貶低黑人的能力，他在南非白人中頗得人心便不足為奇了。1965年11月，南羅得西亞單方麵宣布獨立，但他去那裏訪問並沒有引起什麼使人為難的事情。他隻喜歡那裏的氣候，和南非的朋友。他在1954年給朋友T·E·B·豪沃思的信中寫道：“我總是在想，為了適當而有效地治理這個世界，有必要造就一批傑出人物……”顯然，他認為南非白人社會滿足了這一簡單的要求。
1962年，蒙哥馬利在加拿大乘火車到處旅遊，並且還訪問了一些中美洲國家。他對在加拿大的旅行沒作什麼評論，後來的評論也不過是“加拿大的男孩太胖，他們需要更多的鍛煉”之類的東西。在中美洲，倒發生了一件比較有趣的事情。危地馬拉和英國就英屬洪都拉斯的部分領土發生了爭執。蒙哥馬利在危地馬拉深受歡迎。危地馬拉報紙把蒙哥馬利說成是“訪問我們國家的第一個英國紳士”。在他離開後，伊迪戈拉斯總統宣布說，蒙哥馬利已經表示要在危地馬拉和英國政府之間進行調解。在英國大使在場的情況下，蒙哥馬利和伊迪戈拉斯討論了爭議中的領土問題。伊迪戈拉斯請蒙哥馬利，而不是英國大使，把他們的討論報告轉送給英國外交大臣霍姆勳爵。但這遭到了蒙哥馬利的拒絕。實際上，英國不願意就爭議領土的前景進行討論，蒙哥馬利引發了一個外交部在當時不願意提起的問題，簡直是幫了倒忙。
蒙哥馬利最後一次重要的海外之行，是1967年去埃及。當時他已79歲。這次訪問是1966年12月宣布的，翌年5月進行。英國政府對此不怎麼高興，因為中東的政治形勢非常微妙。蒙哥馬利私下安排了這次訪問，他想舊地重遊。
這次訪問顯然具有曆史意義。《星期天泰晤士報》派來了隨行攝影師，並負責支付蒙哥馬利的開銷。當蒙哥馬利一行到達赫利奧波利斯時，機場上彩旗飛舞，管樂齊鳴，蒙哥馬利受到隆重而熱烈的歡迎。他同埃及總統納賽爾及其總參謀長舉行了會談。同往常一樣，他相信這樣就能使他對正在發生的事情有一個全麵的了解。他甚至讓英國代辦用密碼向倫敦發了一份電報，說明埃及問題應該怎樣解決，並說納賽爾總統隻準備同工黨政府的某位大臣進行談判。
蒙哥馬利在埃及的大部分時間，都是在沙漠中遊覽舊戰場中度過的。他的時間表安排得非常緊，每天早上6點起床，隨後就爬上直升機，觀看那片土地最美麗的景色。隨後，直升機在預定的地點降落。他們一行站在沙漠中，蒙哥馬利一邊對照他過去用過的地圖和作戰計劃，一邊把在場的人員用作標記，分布在沙漠中。他在埃及深受歡迎，部分原因是他毫不含糊地譴責了蘇伊士作戰行動。盡管蒙哥馬利在這次訪問中進行了這些充滿生氣的活動，但他的老態再也無法掩蓋。蒙哥馬利自己就說，這次旅行縮短了他1年的壽命。實際上，這是蒙哥馬利進行的最後一次訪問，這使得英國外交部大大地鬆了一口氣。
蒙哥馬利與手下一起研究地圖。
蒙哥馬利喜歡這些毫無害處的短途遊覽。他堅信他能以提供意見的方式，為國家作出一些貢獻。在很少得到英國政府鼓勵的情況下，他非常樂意地就許多國際關係問題，向英國政府提供了谘詢意見。作為一個非常關心西方團結的人，他卻奇怪地反對與歐洲結成任何聯盟。在60年代初期，他是阻撓英國加入歐洲共同市場的知名人士。1959年他甚至在普利茅斯說，在英吉利海峽修建海底隧道是危險的，不符合英國的戰略需要。