經過三年多時間的精心準備，王陽明終於迎來他生命中的第一次科舉考試——鄉試。
弘治五年（1492年），王陽明參加浙江省的鄉試並順利考取舉人，獲得了第二年去京城參加會試的資格。這一年，王陽明二十一歲。在那場鄉試中，還有兩個大明知名人士——孫燧和胡世寧，他們也一並中舉。這兩個人後來同王陽明一起，在平定寧王朱宸濠發動的叛亂中起過舉足輕重的作用。
關於王陽明鄉試中舉，也曾有一個相當有意思的傳說。話說就在王陽明考試前夜，考場的巡場人員在巡視考場時，發現考場當中站著兩個巨人，兩個巨人一個身著緋紅衣服，一個身穿綠衣服，二人東西相向而立，正在大聲討論：“三人好做事！”言罷便倏忽不見了。放榜之日，王陽明、孫燧、胡世寧三人同時中榜。在後來的宸濠之亂中，胡世寧檢其奸，孫燧發其難，王陽明則平定其亂，讓人不由又想起當年那神秘的紅衣綠衣人來。這一段逸事，不知是後人根據三人功績杜撰，還是確有其事，卻也說明那場鄉試確實為大明王朝選出了三位棟梁之材。
為了更加充分地準備來年的會試，在考取舉人之後不久，王陽明便由餘姚再上京師。彼時，王華還在京師任職，父子二人剛好也互相有個照應。接下來的會試，對王陽明來說，應是手到擒來十拿九穩的事。但王陽明卻不敢掉以輕心，他的用功刻苦程度連對他一向要求嚴苛的父親也看不下去了。看兒子每每讀書到深夜，王華心疼，就吩咐家人把王陽明屋中的燈燭都收起來，強迫他去休息。王陽明就等家人和父親睡了，再爬起來讀書。
常言道：“苦心人，天不負。”上蒼卻似乎故意要在王陽明成聖成賢的路上設置下重重障礙，如同西天取經的唐僧師徒，不曆九九八十一難，斷不能讓他取走真經。堂堂大明朝年輕的大才子王陽明，熟讀儒家經史子集，八股文詩文寫得如行雲流水，科考考場上，他考不取，誰人還能考取？偏偏他就走了背運。那年的會試中，他竟然名落孫山了。這對滿懷信心赴會試的王陽明來說，不能不算一種沉重的打擊。
至於王陽明落第的原因，複雜難言。或許是他用功用偏了，別看他每天讀書到深夜，讀的可都是與科舉考試不相關的書籍，就像王冕他們說他的那樣，他“心遊於舉業外矣”。那些經史書籍對人的身心涵養有益，卻不一定有助於科舉。然而，最大的原因還可能來自他的才華——才華過勝，招人妒了。
龍山公的兒子，大家眼裏的準狀元郎，卻落第了，惋惜者有之，痛快者有之，前來大加安慰的也大有人在。
那一日，王陽明家裏高朋滿座，當時朝中諸老，文壇才子，全來向這位落第的舉子表示“慰問”。當朝宰相李東陽（號西涯）也來了，他是那場會試的主考官，也是大明詩名極高的文壇領袖，在讀書人中有著極大的影響力與號召力。他安慰王陽明道：“汝今年考取不中，明年一定為狀元，來試著作一篇狀元賦吧。”李東陽出題的動機何在，是帶著一種惋惜，還是帶著一種嘲諷挖苦且不去論，讓一個剛剛落第的年輕人去作狀元賦，根本就是在人傷口上撒鹽。誰料王陽明聽後，不慌不忙，鋪紙提筆，筆走龍蛇，不大會兒工夫，一篇洋洋灑灑的《來科狀元賦》就作成了。“天才！真乃天才啊！”身邊諸老隻有驚歎的份兒，就連一向嚴肅的李東陽也不由頻頻點頭稱讚。
對人才的扼殺，有棒殺，亦有捧殺。李東陽當時也許並未意識到，他隨口而說的幾句讚譽之詞，日後可把王陽明給害慘了。李東陽什麼人物啊，當時位高權傾的大宰相，振臂一呼應者雲集的文壇領袖，他貶損誰表揚誰，那都是一言九鼎，影響力可大著呢。當時現場有位閣老聽到李東陽對王陽明的誇讚，心裏就不舒服了：“這小子要是取第，將來眼裏還有我們這些人嗎？”酸溜溜的醋意與妒意已經無法掩飾。據說那就為王陽明的第二次落第埋下禍根了。木秀於林，風必摧之，嫉賢妒能的人性之惡，自古有之。