獄中的時光，冰冷漫長，又寂寞孤單。沒有書可讀，王陽明就在心裏反複吟誦自己先前讀過的書：《春秋》《大學》《周易》《史記》……王陽明記憶力非凡，讀書常常能過目不忘。如今經曆了這一切，他對那些聖賢們的追求與理想理解得更深更透了。這樣，看似無書可讀的王陽明卻是日日與聖賢書相伴，那也越發堅定了他做聖人的理想與決心。他甚至也學著當年周文王，在獄中研究起《周易》來。不是為自己的前途命運而占卜，而是為了鼓舞自己、表明心誌而卜。
在獄中，王陽明很快地結識了三兩位不錯的獄友。王陽明剛進來時，聽到的呻吟痛哭之聲就是從他們那裏發出來的。他們不似王陽明，能很快找到一種新的寄托，大獄囚禁的不僅僅是他們的身體，更是他們的心靈，困頓中的他們已陷身心兩重迷茫。與他們的交談中，王陽明得知這些，幹脆把那方寸牢獄當成了講堂，耐心給他們講起聖人之學來。孔孟之道，文王武王，屈原司馬遷，一段段曆史、一位位聖賢都在他心中，娓娓道來，那幾位都聽得入了迷。他們的臉上也漸露出笑容來。
王陽明跟幾位獄友一起研討《周易》，曾占得遯卦，遯卦第四爻的卦辭說：“好遯，君子吉，小人否。”獄友們不知這象辭是什麼意思，王陽明則給他們細心解釋：“‘遯’的意思就是‘退’。君子心懷坦蕩，懂得進退之道，所以進退皆能自如，自是一種吉兆。小人則無法做到這一點。”王陽明覺得這一卦不正應了他眼下的境況嗎？進不能，已經被朝廷投進大獄了，何不以退為守？留得青山在，何怕無柴燒啊。這一卦讓王陽明心中甚是歡喜。
可接下來的一卦，他占了個蠱卦。“蠱”是迷惑、壞亂之意。占到這一卦，王陽明的臉色不由陰沉下來。當今大明朝，小人蠱惑聖上，權奸當道，朝局動蕩，黎民遭殃，何止一個壞亂了得。可它的象辭上卻說：“君子以振民育德。”就是說，越是這樣動蕩黑暗的時代，身為君子，越要涵養自己的德行，進而以自己的德行來感化振起百姓。即使不能如此，也該“不事王侯，高尚其誌”。王陽明在給獄友們解釋，其實也是在寬慰自己。
有了聖賢書在心中相伴，有三兩個能談心論道的獄中良友，大牢裏的日子也便不再那麼難熬。那時已經是正德元年的隆冬時節，年節馬上就來了。這個大年，王陽明注定要在這冰涼的牢獄裏度過了。環顧四壁空空的囚牢，遙想家中的親人，此時的王陽明縱有再堅強的意誌，也難掩不時襲來的落寞沮喪之情。在此期間，王陽明曾寫下《獄中詩十四首》（《王文成公全書》卷十九），記錄那一段難忘的牢獄生涯。可惜光陰漫漫，十四首獄中詩如今留世的隻有八首了。其中的第一首《不寐》他這樣寫：
天寒歲雲暮，冰雪關河迥。
幽室魍魎生，不寐知夜永。
驚風起林木，驟若波浪洶。
我心良匪石，詎為戚欣動。
滔滔眼前事，逝者去相踵。
崖窮猶可陟，水深猶可泳。
焉知非日月，胡為亂予衷。
深穀自逶迤，煙霞日悠永。
匡時在賢達，歸哉盍耕壟！
天寒地凍，牢籠冷如冰窟，室內魍魎遊蕩，室外陰風怒號，那樣嚴酷的環境裏，王陽明卻用“我心良匪石，詎為戚欣動”表達了自己不畏奸黨時勢的態度與決心。可接下來想到國事崩潰，自己卻無力相救，又不由得讓人升起一種歸隱山林、躬耕田園之念。
王陽明是矛盾的。
嚴冬的月光，如冰霜一樣灑在囚牢的地上，王陽明夜不能寐，望著一地冷月光涕淚沾裳。男兒有淚不輕彈，王陽明那一滴滴清淚，個中滋味也許隻有他自己知道。他在為個人的遭遇而哭而歎，更為大明王朝的前途而憂心忡忡。
第五首為《見月》，此詩被後人認為是《獄中詩十四首》中最為優秀的一首：
屋罅見明月，還見地上霜。
客子夜中起，旁皇涕沾裳。
匪為嚴霜苦，悲此明月光。
月光如流水，徘徊照高堂。
胡為此幽室，奄忽逾飛揚。
逝者不可及，來者猶可望。
盈虛有天運，歎息何能忘！
身處黑暗冰冷的牢獄之中，王陽明的手腳都被沉重的枷鎖鎖住了，但那牢獄與枷鎖可以鎖住他的身體，卻鎖不住他的一顆向往自由與希望的心。自“月光如流水”一句後，王陽明的情緒便來了一個大的逆轉，他說“逝者不可及，來者猶可望”。對未來，他依然充滿信心。