愛玲小學畢業後，於一九一三年進入了著名的聖瑪利亞女校。這是一所女子貴族學校，成績優異的畢業生可以有機會到英美的名牌大學去深造。聖瑪利亞女校坐落在白利南路也就是今天的長寧路，它創立於一八八一年，同聖約翰大學附中一樣，同屬當時滬上最著名的兩大美國基督教會學校，當年舊上海灘的很多名媛淑女，包括很多紅極一時的影星都出自這所學校。校內環境幽雅，教學嚴謹，全部課程分為英文和中文兩部分，英文部包括英語、數學、物理、西洋史、地理、《聖經》等科目，采用英文授課，並且主要由英美學者擔任教授；中文部包括國文、國史、地理三項。擔任教授的先生，初中以下是師範畢業的老小姐，初中以上則多半是前清舉人出身的老學究。
能讀聖瑪利亞女校的學生，家庭出身大多非富即貴。因為忍受不了校規苛刻和功課的重壓，幾乎每年都會發生學生中途退學的情形。愛玲自入校後始終名列前茅，可她很少再有快樂。在一群花枝招展的女孩子中間，愛玲感到了一種與年齡極不相稱的悲哀與落寞。年紀小小的她，反而有了一種垂垂老矣的感歎：“青春如流水一般的長逝之後，數十載風雨綿綿的灰色生活又將怎樣度過？”
所幸，她在那裏遇到了一位對她的寫作影響至深的老師——汪宏聲。
與以往那些刻板、嚴肅的國文老師不同，汪宏聲到女校任國文部主任後，除了將課程大加改訂外，更在圖書館添置了大量書報雜誌，努力為學生爭取用本國語言文字發表的機會與活動。在第一期作文課上，汪先生就在黑板上瀟灑地寫下兩個題目——“學藝敘”“幕前人語”。
“學藝敘，顧名思義，就是把你們學琴唱歌的經過與感想寫下來。幕前人語即影評，就是把你們看電影後的感受寫出來。當然，如果你們有另外的感想也可自由命題，題材不限。”當汪宏聲在黑板上寫完那堂作文課的題目，又拍拍手上的粉筆灰輕輕為台下的學生們作完那番解釋後，台下的學生們都震驚了，習慣了作命題“八股文”的他們，被這位新老師的新教法深深吸引了。
那一次，愛玲交上來的作文是自擬的題目——“看雲”。在學生們交上來的眾多作文中，汪宏聲翻到那篇署名張愛玲的作文時，緊繃的臉上終於露出一絲難得的笑容。雖然文中夾雜著幾個錯別字，但通篇看來寫得瀟灑流暢，用詞雖有些雕琢氣但辭藻瑰麗，非其他學生所能及。汪宏聲開始關注張愛玲這個學生。
改發文卷的那天，汪宏聲在課堂上將那篇《看雲》當眾朗誦一遍並誇讚她寫得好。那時，愛玲還坐在教室最後一排一個不起眼的角落裏。
“一位瘦骨嶙峋的少女，不像絕大多數女生那樣燙發，衣飾也並不入時——那時風行窄袖旗袍，而她穿的則是寬袖——走上講台來的時候，表情頗為板滯。”那便是愛玲當時留給汪宏聲的印象，一個才華不凡卻沉默寡言的瘦弱小女生。
其實，愛玲的寫作才華在很早之前已經顯現，童年時代的塗鴉自不必再說，就在汪宏聲進入女校之前，愛玲已在聖瑪利亞女校年刊《鳳藻》上發表過幾篇文章，包括用英文撰寫的兩篇小品文《牧羊者素描》和《心願》。其中，短篇小說《不幸的她》刊於一九三二年《鳳藻》總第十二期上，那時，她剛剛讀初一。小說寫年輕、孤傲而愛自由的“她”為追尋獨立自主的生活四處漂泊，充滿對童年生活的懷念、對純真友情的依戀。小說寫得如泣如訴，憂鬱纏綿的筆調中透露出少女愛玲的早慧和敏感：
暮色漸濃了，新月微微地升在空中。她隻是細細地在腦中尋繹她童年的快樂，她耳邊仿佛還繚繞著從前的歌聲呢！
言為心聲，十二歲的孤獨少女筆下，更難以擺脫那份自我。從愛玲八歲到她十二歲的那幾年時間裏，她經曆了母親回國的喜悅，經曆了與母親相守的幸福，也目睹了父母的爭吵與家庭的破裂，再眼睜睜看著自己最愛的母親再度漂洋過海而去。那一切，在“不幸的她”身上得一份寄托。