接下來的1876年和1879年，袁世凱兩次鄉試都未能考中，便萌生了棄文就武的念頭。可跟誰去就武呢？當時袁世凱最佳的選擇有兩位。一位是淮軍的創始人和統帥李鴻章，一位是淮軍統領吳長慶。前者是他叔父袁保恒的朋友和上司（袁保恒深諳練武之事，曾佐李鴻章軍幕很多年，很得李鴻章賞識）；後者是他嗣父袁保慶的好兄弟。
為此，袁世凱曾權衡再三。
在北京讀書時，袁世凱不止一次地隨叔父袁保恒見到李鴻章，對李鴻章那顯赫的地位，他非常欽羨。可是，袁世凱也看到，當時李鴻章幕府中的人，一個個不是舉人就是進士出身，相比之下，他袁世凱僅是一個無名的拔貢而已。
思來想去，袁世凱決定投奔吳長慶。
主意打定，1881年5月，袁世凱帶領他父親的舊部數十人，前往山東登州，投靠淮軍統領吳長慶。
吳長慶見袁世凱來到登州，念與他嗣父的友情，不僅樂意收留，還備加照撫，任他為“慶軍”營務處會辦。
壬午軍亂，對於朝鮮的大院君來說，正好利用軍隊嘩變來奪取政權；對於吳長慶和他的部屬，尤其是那一批少壯派軍官來說，卻正是報效大清王朝，建功立業的最好機會。
良機要靠運氣，抓住良機，靠的卻是你是否已經準備就緒。從後來的事實看，袁世凱是吳長慶部屬，張謇、吳兆有、張光前、周家祿等這一批年輕有為少壯派人物中，準備得最好的一個。
袁世凱早年跟隨嗣父在南京讀書時，就跟一位叫曲沼的武林高手學過武術，學會了一些劍術拳法。這對於一個從軍的人來說，當然是大有幫助。而更有幫助的是，袁世凱自小喜愛兵法，立誌學習“萬人敵”。
“三軍不可奪帥，我手上如果能夠掌握十萬精兵，便可橫行天下。”還不到十七歲的袁世凱，竟敢當眾吐出這樣的狂言。
其實，比這更雷人的話，袁世凱早在十三歲時就說過了：“大野龍方蟄，中原鹿正肥。”寥寥十字，他袁世凱大有自比楚霸王，“彼可取而代之”的豪氣。
如果袁世凱隻是會說幾句雷人的話，倒也太平常，關鍵是他做的比說的更雷人。他應試的文章不那麼熱心去讀，卻如饑似渴地閱讀各種版本的兵書戰策。為了得到一本好的兵書，他不惜傾其所有來換取，有時給出的價格可以是實際價格的百倍千倍，以至於被人譏笑為“兵書癡子”。
袁世凱跟隨袁保恒時，袁保恒剛調刑部侍郎，工作異常繁忙。袁世凱就一邊讀書，一邊幫袁保恒辦些差事，從中學習官場本領，使得國之棟梁的袁保恒也誇他“辦事機敏”，屬“中上美材”。
1878年，袁保恒染疫去世，袁世凱返回項城。翌年，袁世凱姑丈張向宸辦理河南賑務，委托袁世凱分辦陳州捐務。牛刀小試，袁世凱馬到成功、成績斐然，集到巨款，被提拔為“中書科中書”。
袁氏家族，向以“求官建功，拯救天下”為門楣家訓，袁世凱作為通過傳統和教育承受了這些感情和觀點的人，自然而然繼承先輩的遺訓，把自己的未來差不多全都放在“疆場”上。有一首袁世凱用以自勉的《言誌》詩，很能說明這一點。
“眼前龍虎鬥不了，殺氣直上幹雲霄。我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕（胡天驕，胡人單於或日本之意）。”
詩雖一般，卻充分表現了袁世凱少年時代的遠大誌向。正是這樣的一種誌向，加上當時社會的影響，才使得袁世凱有了“大丈夫當效命疆場，安內攘外，豈能齷齪久困筆硯間”豪情壯誌。
清末時的中國，被西方列強的堅船利炮打掉了往昔的尊嚴，“練兵求強”的洋務派思想，成了當時的時尚之最。袁世凱“好讀兵書”，“留心時事”，侈談練兵，常作軍事論說，正是受洋務派思想影響，順應當時的潮流。
袁世凱在前往朝鮮慶軍中的職務是“前敵營務處”，主要職責是保障軍需供應、堪定行軍路線等。船抵朝鮮馬山浦時，袁世凱正向吳長慶報告行軍路線，有一營長官前來報告：