最能反映錢謙益抗清意誌的莫過於他多次往返浙江一帶，遊說清將馬進寶反清了。在清廷天下已定的雍正時期，湖南文人曾靜等跑到四川遊說嶽鍾琪反清，事泄後這些勇敢地與虎謀皮的文人們最終一個都沒有幸免。在錢謙益的時代，正是滿漢矛盾最尖銳的時期，錢謙益竟然要遊說清將謀反，而且前後去了幾次，這需要多麼大的勇氣！
不是沒有猶豫，不是沒有膽怯，但錢謙益還是去了。隻是馬進寶首鼠兩端，不能倚重，麵對錢謙益，他裝聾作啞，虛與委蛇。長年的世事練達也使錢謙益老奸巨滑，他察言觀色，循循善誘，雖然未能策反成功，但畢竟全身而退。
鄭成功入長江進攻南京，錢謙益積極為之策劃接應。前期形勢大好時，他寫了振奮人心的“金陵秋興”，大喊“長幹女唱平遼曲，萬戶秋聲息搗砧”。然而最後功敗垂成，錢謙益又寫下了悲涼傷心的“後秋興”組詩，“荷鋤父老雙含淚，愁見橫江虎旅班”。這期間柳如是捐盡了自己的釵珥珠玉，錢謙益甚至想隨鄭成功入海抗清，此時他白發皤然，年已八旬了！這一對老夫少妻，這一對患難夫妻，為何三百年來所得到的評價差別如此之大呢？錢謙益性格中誠然有很多懦弱、圓滑的成分，但他後來也確實為民族盡了自己最大的努力。為什麼依然罵名不斷，依然惡評如潮，依然有那麼多人跟著乾隆皇帝咒罵他？為什麼就不能想象他的悲哀，他的掙紮：
海角崖山一線斜，從今也不屬中華！
更無魚腹捐軀地，況有龍涎泛海槎。
望斷關河非漢幟，吹殘日月是胡笳。
嫦娥老大無歸處，獨倚銀輪哭桂花。
在明清易代之際，錢謙益的處境甚為尷尬。人們指責他，因為他先仕明，後仕清，是個大節有虧的“貳臣”。人們又不能不讚譽他，作為詩人，他開創了有清一代詩風。作為文章家，錢謙益名揚四海，號稱“當代文章伯”。黃宗羲說他“主文章壇坫者五十年”；顧炎武也推其為一代“宗主”。細細體味，將他置於這進退兩難境地的，不過是一個“仕”字而已。
才華橫溢的錢謙益坦言：“我本愛官人”。還算順利，錢謙益於萬曆三十八年（1610年）中進士，授編修。可是在這之後，命運好像總在捉弄他，一次次地把他拋到政治的圈外。從他首次入仕至崇禎十七年（1644年）明亡，在前後長達35年的時間內，三起三落，旋進旋退，全部任職時間加在一起也不過五六年左右，更不必談會有什麼政績了。
其實，他雖有才華，卻天真浪漫沒有城府，對於官場風雲的瞬息萬變窮於應付，文人的頭腦又沒有能力抵禦猛力的政治浪潮。如果當時他能激流勇退，專心於自己的學問，定能開拓出另一番天地。但他在政治上太熱衷、太好勝逞強，不甘心就此作罷，反而在“仕”的旋渦中愈陷愈深，終日棲棲惶惶，營營役役，繼續尋找複出的機遇和門徑。
南明弘光政權的建立似乎給他帶來了曙光。為了入朝執政，在正義與邪惡進行激烈較量的關鍵時刻，作為東林領袖的錢謙益竟然表現出了可鄙的軟弱，他居然上疏，稱頌大奸臣馬士英的擁立之功，為阮大铖鳴冤。他就是這樣輕易地背棄了自己的過去，向惡勢力妥協投降，逢迎諂事，成為一個“進退失據”、匪夷所思的人物。
更為士人所不齒且難於理解的是，在短促的弘光政權滅亡後，他很快又投降仕清。知識分子應是一個自由的有著獨立精神的思想者，“士子”的人格魅力和文化操守的根本在於保持自己的獨立人格，保持住對統治階級和一切統治文化思想的有距離批判。
單憑才華的知識分子是管不了天下之事的，他們往往會成為當權者手中的一個小小的棋子。清乾隆帝就曾挖苦他“平生談節義，兩姓事君王，進退都無據，文章那有光。真堪覆酒甕，屢見詠香囊，末路逃禪去，原是孟八郎。”
在複明分子眼中，他是卑躬屈膝的投降派，而在清人看來，他又是一名厚顏無恥的變節者。按理說，經曆了如此之多的顯進顯退，遭受了如此之多的磨難、非議，他自應幡然省悟。但“學而優則仕”這一士大夫階層的人生理想依然如影隨形、根深蒂固地盤踞在他的靈魂深處。雖然他失節之後忍辱偷生，惶恐不安；雖然他內心深處對身仕二朝感到屈辱，他最終仍寄希望於兒子：“還願生兒狷且巧，鑽天驀地到公卿。”
因為讀書做官，博取功名，光耀門楣，實為那個時代文人們的唯一晉身之階。錢謙益始終無法擺脫它的束縛，可悲可歎。他因“學優”而熱衷入仕，終其一生，為仕途所累竟至死不悟，最後，在仕途上並未留下什麼顯赫的政績，反倒自貽伊戚，徒招恥笑和譏諷，由“文壇領袖”變成“貳臣之首”。
在他去世那一年（康熙三年）的夏天，錢謙益臥病不起，而喪葬費用尚無著落，恰好鹽台顧某來求文三篇，答應給潤筆一千兩白銀。此時，錢謙益已無力為文隻好求來訪的黃梨洲（宗羲）代筆。黃宗羲略顯推辭之色，無奈之下，錢謙益不得已才將黃反鎖於書房之內，逼迫黃宗羲連夜寫完了三篇文章，這才解決了喪葬費用。