項羽孤軍作戰，在垓下被圍了十幾天後，糧草斷絕，又無救兵，陷入一籌莫展的境地。深冬的夜晚，寒風呼嘯，吹得將士們透身冰涼。焦灼的項羽在這極端困難的情況下，苦思著對付漢軍的辦法，可是又無計可施。這時的他感慨萬千，想到自己起兵東征西討，消滅了強大的秦朝，稱霸天下，如今這蓋世的英名，赫赫的戰功，眼看就要付諸東流了，自己竟也被逼到了這步田地，不由滿腔仇恨，萬分沮喪。此時，帳外的北風呼嘯，忽高忽低，像是哭泣，又像是怒嚎。隨著風聲，忽聽得四麵傳來一陣陣低沉淒楚的歌聲，唱的全是楚國的曲調。項羽不禁大為吃驚，疑懼地說：“莫非漢軍占領了全部楚地嗎？不然，漢軍裏為什麼這麼多楚人呢？”原來這是漢軍謀士張良施的一計，他讓漢兵唱楚國歌曲，並用簫吹楚歌。夜深人靜，陣陣歌聲斷斷續續地傳來，楚兵聽到楚歌，思念家鄉，紛紛開了小差，隻剩下千把人。項羽愁眉不展，坐臥不安。他和大將們商量後決定在天亮以前衝出重圍，可是對身邊寵愛的虞姬卻難以割舍。虞姬為他消愁勸酒，他那馳騁疆場、身經百戰的烏騅馬在帳外嘶鳴，好像也知道主人的心情。項羽叫人將烏騅馬牽來，撫摸著它的鬃毛歎道：“你跟我南征北戰，馳騁疆場，今天卻隨我落到這個地步！”
淒涼的深夜，項羽心亂如麻之際，麵對著絕望的前途，聽著四麵傳來的楚歌，不禁英雄氣短，慨然淚下。胸中的悲愁再也無法壓抑，隨口唱起一曲悲壯的《垓下歌》：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝。
騅不逝兮無奈何！
虞兮虞兮奈若何？
項羽悲壯地唱著，淚水伴著歌聲，使得左右侍從都低聲啜泣。虞姬勸慰道：“大王啊，勝敗是兵家的常事，你可以突圍，回到江東去，日後再跟劉邦比個高低。趕快行動吧，不要再顧慮我們了。”說完，虞姬竟拔出寶劍自殺了。項羽悲痛難忍，淚水直流，吩咐左右把虞姬的屍首埋葬，自己立刻披好鎧甲，跳上戰馬，乘著黑夜向外突圍。這時跟隨他的隻有八百名親兵了。
（二）烏江自刎
項王見虞姬已亡，自言自語道：“我如果被困在這裏，坐以待斃，一世英名豈不喪盡，這也太不值得了。不如趁早突圍，若能返回江東，重整旗鼓，報仇雪恨，才是上策。不然戰死沙場，也算死得壯烈！”於是，項王看已安葬完虞姬，強忍淚水，趁天還沒亮，率親兵八百騎，越過楚營，一路南逃。當漢兵得知此情況後，立刻報告韓信，此時天已經亮了。韓信聽說項王脫逃，急令將軍灌嬰率領五千兵馬去追擊。項王也擔心漢兵追來，匆忙趕到淮水邊，尋船渡河，因為路上被漢軍阻擊，項羽的八百名親兵，到了淮水時隻剩下一百多人了。又跑了一程後，來到一個三岔路口，項羽匆忙問一個莊稼人，從哪條道兒走可以到彭城。那莊稼人知道他是霸王，故意騙他說：“走左邊那條路可以到彭城。”項羽按照那個人所指引的道路，帶著騎兵向左邊奔跑。他們越跑越覺得不對頭，發現前麵出現一片沼澤地，再往前走，連馬蹄都難拔出來了。項羽知道受了騙，待他按原路返回的時候，漢軍已經追趕上來了。他們邊戰邊退，當退守到東城的時候，項羽身後隻有二十八名騎兵了，而漢軍卻人山人海地向他撲來。項羽自知難以逃脫仍臨危不懼，帶領二十八名騎兵想再最後拚搏一番。他從容地對部下說：“自我起兵以來，到現在已經八個年頭了，親身經曆過七十多次戰鬥，從來沒有打過敗仗，天下無敵，因此做了霸王。今天竟在這裏被圍困，並不是我打不過他們，是上天要我滅亡啊！”說完準備出擊，卻被漢軍層層包圍。項羽又對部下說：“我去取那位首將的頭顱，你們迅速轉移，咱們在東邊集合！”說完，他便大喝一聲，衝入敵陣，將最前邊的一員漢將斬於馬下。這時又有一名漢將來戰項羽，項羽回過頭來，瞪大眼睛，揮劍又將此將劈了。漢將們見此情景，紛紛潰逃。項羽就這樣殺出重圍與部下又相聚一處，逃到了烏江岸邊。這裏地處長江北岸（今安徽和縣境內），原屬於楚國，烏江亭曾設於此，但地方偏僻，人跡罕至，放眼望去，唯見滔滔江水，近岸處枯葦敗草，一片淒涼。二十餘騎殘眾跟隨項羽來到江畔。水流湍急，驚濤駭浪。麵前是茫茫的江水，後麵是無數的追兵，漢軍眼看就要追上來了，江麵卻沒有一條小船。