在回答首相近衛文的詢問時，山本無可奈何地說：“如果非打不可的話，在開始的半年或一年中，可以奮戰一番，並有信心爭取打勝。如果戰爭持續下去，以至拖上二三年，那我就毫無把握了。三國同盟條約已經締結，隻有破釜沉舟背水一戰了。盡管如此，我還是希望政府能設法回避同美國交戰。”可見，山本五十六當時的心情非常矛盾。然而，局勢的迅速惡化已經不允許他怨天尤人了。
在同他的間諜秘書原田一起進餐時，山本憂鬱地說道：“在我看來，我們要同美國打仗，就必須作好幾乎向全世界挑戰的準備……我將竭盡我的全部力量，但是我希望戰死在我的旗艦‘長門號’的甲板上。在那些不祥的日子裏，你將至少3次看到東京被夷為平地。其結果將是延長人民的痛苦。而你和近衛，還有其他人，也許會被人民群眾千刀萬剮，盡管想起這種情景是很遺憾的，局勢確實令人困惑。我們已經陷入這種困境，命運注定在劫難逃。”
既然日本早已使自身走向一條既定的道路，山本也沒有多少選擇的餘地。更何況山本本人毫無疑問也是一名深入骨髓的軍國主義者。他的好戰心理源於他根深蒂固的武士道傳統，他像當時大多數的日本人一樣，相信隻有日本人才完全符合邏輯地充當亞洲國家的“救世主”，將亞洲從白種人的統治之下解放出來。
他陷入了兩種磨難之間：一方麵，他看到資源貧乏的日本不僅要與美國，而且還要和中、英、荷，也許還和蘇聯同時作戰的暗淡前景；另一方麵，他要承擔作為聯合艦隊司令長官必須執行的職責的壓力。為了取得印尼的石油，向南方作戰，必須避免美國太平洋艦隊從夏威夷出發打擊日本的側腹，還需要把美國太平洋艦隊阻擋在南方水域之外，至少在頭幾個關鍵月份中應做到這一點。如何才能辦得到呢？自山本登上“長門”號之後，他就在苦苦思索這個問題。
山本認為，依靠海軍曆來對美作戰的正統的戰略思想，是不可能完成上述任務的。長期以來，日本海軍奉行的是以日俄對馬海戰為依據的大炮巨艦主義的艦隊決戰戰略，堅持以戰列艦為核心的傳統作戰方式。自從1905年日本海軍大將東鄉平八郎在日本海大海戰中大勝沙俄艦隊以來，日本海軍就充滿著海上爭霸思想，並把美國視為其在西太平洋爭奪海上霸權的主要敵人。日俄戰爭以後，日本在1907年製訂的《帝國國防方針》和《帝國用兵綱要》就提出了建設“八八艦隊”、確定對美采取截擊作戰的戰略方針。所謂截擊作戰，就是基本原封不動地采用在對馬海戰中截擊殲滅沙俄波羅的海艦隊的東鄉戰略，即以戰列艦為主力的聯合艦隊利用地理條件以逸待勞，伺機同美國海軍主力進行決戰並加以殲滅。以後雖幾經修改，但其基本方針未變。在1936年修訂的《帝國用兵綱要》中規定：一旦日美開戰，陸海軍首先協同攻占菲律賓和關島，迫使美艦隊遠渡重洋進至西太平洋實施進攻作戰，“我則把前衛線推移到馬紹爾群島一線，使主力艦隊在小笠原群島和馬裏亞納群島一帶求笛決戰。”
日本的海軍將領們把未來事件的進程看成是這樣：一支強大的美國艦隊向西挺進，長途跋涉遠道而來。這時，日本以南洋各群島為基地，用潛艇和陸基飛機不斷削弱美國艦隊的力量，待其實力削弱到大體和日本艦隊的實力相匹敵或弱於日本艦隊時，以戰列艦為核心的日本艦隊進入有利的戰略位置，尋機與之決戰；雙方都橫過空闊的洋麵，把各自的艦隻排成戰鬥序列，打出所有的炮彈，當硝煙和火光散去之後，日本的勝利將自然浮現出來，美國的鋼鐵巨獸將一隻跟一隻地淒涼地瘸著腳朝家逃竄，或者艦首向上，如同向大海行死亡前的敬禮，然後永遠消失。在山本看來，這種戰略思想是一廂情願的，不過是軍令部的那些年輕參謀脫離實際的紙上談兵而已。戰爭一旦爆發，除僥幸外，誰也不會相信戰爭會按著這個模式發展下去。山本的好友掘涕吉在戰後整理的《五峰錄》中總結山本的看法時說：不論是海軍大學所進行的沙盤演習，還是軍令部所提出的對美作戰的戰略計劃，實際上都是脫離實際的主觀臆斷，是主觀主義的產物。以軍令部的作戰計劃而論，如前所述，概括起來包括這樣四點內容：一、日本主動攻下菲律賓；二、迫使或誘惑美國艦隊前來救援；三、在馬裏亞納群島一帶逐步削弱敵艦隊的力量；四、進行艦隊決戰，一舉全殲前來之敵。這純屬用想當然代替現實的概念遊戲。是把敵人的行動規範在自己想象之中的脫離實際的主觀臆斷，不過是一廂情願而已。既然如此，那麼對於保證日本側翼不受美艦隊幹擾，同時又要把主力用於南方戰役的課題，山本就必須找到有效的答案。